Восстановительным аминированием a-кетонокислот

Поскольку получаемые перечисленными выше способами синтетические аминокислоты представляют собой рацемические смеси, то в промышленности для выделения чистых энантиомеров широко используют препаративное разделение на специальных носителях ферментов.

Кроме синтетических способов в настоящее время широко внедряются биотехнологические приёмы и методы, в основе которых лежат биологические процессы с использованием ферментов или микроорганизмов, избирательно расщепляющих или трансформирующих один конкретный энантиомер.

На основе крахмала и других углеводсодержащих сырьевых источников налажено производство очень многих аминокислот, в том числе и незаменимых.

b-Аминокислоты м ожно получить взаимодействием a,b-непредельных карбоновых кислот (или их эфиров) с аммиаком. Присоединение всегда происходит по b-положению:

В.М. Родионов (1926 г.) предложил более удобный метод осуществления этой реакции, заключающийся в том, что получение непредельной кислоты и присоединение аммиака происходит в одну стадию. Альдегид конденсируется с малоновой кислотой в присутствии ацетата аммония в растворе уксусной кислоты:

Получение ароматических аминокислот.

Для получения аминобензойных кислот удобно пользоваться нитробензойными кислотами. В случае орто- и пара-изомеров следует исходить из толуола, а мета-изомера – из самой бензойной кислоты:

Для получения о-аминобензойных кислот удобно использовать реакцию расщепления имидов о-дикарбоновых кислот под действием гипобромитов (расщепление по Гофману, разд.17.4.2.):

Физические свойства

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, большинство из которых легко растворимы в воде, хуже в спирте и нерастворимы в эфире и хлороформе.

Относящиеся к L-стереохимическому ряду аминокислоты имеют сладкий вкус, а D-ряда – безвкусны.

Для аминокислот характерны высокие температуры плавления (с разложением). Это объясняется тем, что они существуют в виде внутренних солей, которые характеризуются ионизированной, диполярнойструктурой, что подтверждается рентгеноструктурным анализом:

Химические свойства

В молекуле аминокислоты содержатся одновременно две функциональные группы, обладающие кислотными (карбоксил) и основными (аминогруппа) свойствами. По этой причине они претерпевают внутримолекулярное протонирование с образованием внутренней соли, называемой бетаином, или цвиттер-ионом.