Получение первичных, вторичных, третичных аминов и солей четвертичных аммониевых оснований

Для получения перечисленных соединений в качестве нуклеофилов можно использовать аммиак и соответствующие амины. Данная реакция называется аммонолизом. Промежуточными продуктами являются четвертичные аммониевые соли, которые, отщепляя галогеноводород, переходят в соответствующие амины:

Образование нитрилов. Взаимодействием галогенопроизводного с цианидами щелочных металов получают нитрилы соответствующих кислот:

Получение нитропроизводных из галогеналканов и нитрита серебра:

Получение тиоспиртов и тиоэфиров. В качестве нуклеофилов можно использовать гидросульфиды или сульфиды щелочных металлов:

11.3.2. β-Элиминирование (образование алкенов)

Эта реакция является конкурирующей по отношению к реакции нуклеофильного замещения под действием щёлочи, что можно представить в виде общей схемы:

Направление II представляет собой нуклеофильное бимолекулярное элиминирование (E_N²): при действии на галогенопроизводные спиртового раствора щёлочи образуются алкены.

Взаимодействие с металлами

Галогенопроизводные способны взаимодействовать с металлами с образованием металлорганических соединений или продуктов их дальнейшего превращения.

В растворе диэтилового эфира галогеналкан реагирует с магнием с образованием магнийорганических соединений, известных под названием реактивов Гриньяра:

Вместо диэтилового эфира можно использовать другие диалкиловые эфиры.

Реактивы Гриньяра имеют очень важное значение в синтезе органических соединений, относящихся практически ко всем классам веществ.

При действии металлического натрия на галогеналкан можно получить алкан с удвоенным числом углеродных атомов (реакция Вюрца). Иначе говоря, происходит димеризация алкильного радикала с отщеплением галогена. В качестве промежуточных продуктов образуются свободные радикалы и натрийорганические соединения.

или в общем виде