Классификация и номенклатура

Неуглеродные атомы называют гетероатомами (от греч. γετеρos – «этерос» - разный, другой, иной).

Гетероциклические соединения широко распространены в природе; они выполняют самые разные биохимические функции в растительном и животном организме (хлорофиллы, нуклеиновые кислоты, алкалоиды). Химия гетероциклов достигла значительных успехов в создании многих практически полезных веществ, в том числе лекарственных препаратов.

В настоящее время получены гетероциклы с участием в качестве гетероатомов многих элементов Периодической системы, однако в рамках учебной программы здесь будут рассмотрены преимущественно пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, кислород и серу.

При классификации моноциклических гетероциклов учитываются следующие критерии: - размер циклов; - насыщенность; - природа и число гетероатомов.

Размер циклов –минимальное число атомов, участвующих в формировании циклов, равно 3, а максимальное число в наиболее часто встречающихся структурах равно 7.

Исходя из данного критерия различают трёх-, четырёх-, пяти-, шести- и семичленные гетероциклы.

Согласно номенклатуре ИЮПАК в названии соединения размер цикла обозначают соответствующим суффиксом, а далее поступают как указано в разделе 1.3.

Тип гетероатома обозначают с учётом корневого названия: окс – (О); ти – (S); аз – (N). Число одинаковых гетероатомов указывают обычными префиксами: ди-, три-, тетра-.

Взаимное расположение гетероатомов указывают соответствующими цифрами: нумерацию гетероцикла начинают от гетероатома; если гетероатомов несколько и они разные, то нумерацию начинают от старшего гетероатома в соответствии с последовательностью: O>S>N>P. Последующий гетероатом должен получить наименьший локант, при этом их названия перечисляют в той же последовательности: окса – (О), тиа – (S), аза – (N) и т.д.

В конденсированных системах может быть разное число циклов, в связи с чем различают моно-, би-, три- и т.д. циклические гетероциклы.

По степени ненасыщенности различают предельные, непредельные и ароматические гетероциклы.

Некоторые положения современной номенклатуры гетероциклических соединений приведены в главе 1 (раздел 1.4.). Вместе с тем правилами ИЮПАК разрешается использование тривиальных названий для большинства гетероциклов.

Ниже представлены наиболее часто встречающиеся пяти- и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, для которых приведены тривиальные и систематические названия.

Излагаемый ниже материал будет посвящён гетероароматическим системам, поскольку они по своим свойствам уникальны и составляют наиболее многочисленную группу гетероциклов.

Что же касается предельных и частично ненасыщенных гетероциклов, то их строение и свойства практически не отличаются от соответствующих ациклических аналогов.