Функциональные производные углеводородов

Такие названия, как изопропанол, втор - бутаноли mpem -бутанол, являются неверными, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор -бутан и трет -бутан. Поэтому такие названия необходимо исключить.

По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов производят от названия соответствующего радикала с добавлением окончания - овый и после­дующего слова спирт:

Названия гидроксипроизводных бензола и других ароматических карбоциклических систем формируют прибавлением суффикса - ол к названию углеводорода. Если в названии углеводорода имеется конечная гласная е, то перед суффиксом - ол она опускается:

Для простых фенолов сохранены тривиальные названия (см. ниже); для многоатомных фенолов в русском языке суффикс – ол не принят:

Оксопроизводные (альдегиды и кетоны). Названия неразветвлённых ациклических моно- и диальдегидов образуются добавлением суффиксов - аль (для моноальдегидов) или – диаль (для диальдегидов) к названию углеводорода, содержащего такое же число углеродных атомов:

Если альдегидная группа непосредственно связана с углеродным атомом циклической системы, то она обозначается суффиксом – карбальдегид, добавляемым к названию циклического углеводорода:

Если соединение содержит более старшую функциональную группу наряду с альдегидной, то предпочтение отдаётся более старшей группе, а альдегидная группа обозначается префиксом формил:

Названия ациклических кетонов образуются добавлением суффикса – он к названию углеводорода, соответствующего главной цепи:

Допускается в названиях кетонов использовать радикально-функциональный принцип – вначале называют радикалы при карбонильной группе, а затем добавляют слово кетон:

Карбоциклические кетоны, содержащие карбонильную группу в боковой цепи, чаще всего называют по радикалам. Но вместе с тем допускаются названия по алифатическому кетону (или по циклической структуре), но в этом случае боковая цепь называется как остаток кислоты; название имеет суффикс – офенон, - онафтон:

Для некоторых альдегидов и кетонов допускаются тривиальные названия, например:

Карбоновые кислоты. Общие принципы номенклатуры требуют, чтобы в тех случаях, когда карбоксил является основной группой, нумерация в молекулах алифатических кислот проводилась так, чтобы независимо от нумерации исходного соединения карбоксигруппа получала наименьшие цифровые индексы. Тот же принцип сохраняется и при образовании названий производных карбоновых кислот:

СН₃–СН₂–СООН – пропановая кислота

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СООН – пентановая кислота

НООС–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СООН – гептандиовая кислота

Карбоксигруппу следует обозначать приставкой карбокси- в том случае, если она присоединена к группе, названной как заместитель, или если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество в перечислении в качестве главной группы:

Если группа –СООН может рассматриваться как заместитель при основной цепи, то она получает название карбоновая кислота:

Если карбоксигруппа располагается в боковой цепи карбоциклической системы, то такие соединения называют как замещённые алифатические кислоты:

Гетерофункциональные соединения. В названиях гетерофункциональных соединений, прежде всего, следует учитывать, что старшая группа должна определять начало нумерации и в названии должна обозначаться суффиксом. Все остальные заместители перечисляются префиксами в алфавитном порядке. Кратные связи всегда обозначаются в суффиксе.

Гетероциклические соединения. В правилах ИЮПАК рекомендуется система Ганча-Видмана как основная для номенклатуры гетероциклов.

Названия моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в циклах с числом членов от трёх до десяти, образуют сочетанием соответствующего префикса (или префиксов) согласно табл. 1.3 с корнем слова согласно табл. 1.4. Степень насыщенности указывается либо с помощью корня (табл. 1.4), либо с помощью префиксов дигидро-, тетрагидро- и т.п.

Таблица 1.3. Приставки соответствующие некоторым гетероатомам*

Таблица 1.4. Суффиксы, соответствующие различным гетероциклам

*Обозначаются с помощью добавления префикса пергидро - к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

**Не используются для кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях употребляют префикс пергидро-, добавляемый к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

Например:

Наличие нескольких одинаковых гетероатомов обозначают префиксами ди-, три- и т.д., помещёнными перед соответствующими приставками (см. табл. 1.3). Порядок нумерации цикла выбирается таким образом, чтобы гетероатомы получили наименьшие номера:

Если в одном гетероцикле имеется два (и более) различных гетероатома, то порядок их перечисления соответствует положению гетероатомов в табл.1.3. Наименьшим номером обозначается старший гетероатом:

Структурная изомерия

Теория химического строения создала научные предпосыл­ки для объяснения явления изомерии. Развитие исследований по изучению взаимосвязи между строением молекул и их реак­ционной способностью способствовало дальнейшему более глу­бокому познанию этого явления.

В данном разделе рассматриваются различные виды структурной изомерии.