На основе природы реагирующих частиц — КиберПедия 

Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...

Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...

На основе природы реагирующих частиц

2017-06-25 381
На основе природы реагирующих частиц 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Радикальные (гомолитические) реакции. Подобные реакции протекают с участием радикалов частиц, характеризующихся наличием неспаренного электрона. Если молекулу атакует радикал, то происходит гомолитический разрыв ковалентной связи в молекуле с образованием новых радикалов. Исходный же радикал взаимодействует с одной из образовавшихся частиц:

В общем виде:

Например:

 

Электрофильные реакции. Данный тип реакций протекает с участием электрофильных реагентов, которые атакуют положение с повышенной электронной плотностью в субстрате. Если молекула атакуется электрофильной частицей, то происходит гетеролитическое расщепление связи в субстрате, и замещаемая частица (атом или группа атомов) уходит в виде положительного иона.

В общем виде:

Нуклеофильные реакции. В этих процессах участвуют нуклеофильные реагенты, которые атакуют положение с пониженной электронной плотностью в субстрате. Здесь также происходит гетеролитический разрыв связи, но замещаемая частица отщепляется в виде аниона.

В общем виде:

Электрофильные и нуклеофильные реакции объединяют как гетеролитические реакции.

В органических реакциях атом углерода способен образовывать ионы, заряд которых зависит от того, у какой из частиц остается электронная пара при разрыве связи:

При потере атомом углерода электрона образуется положительно заряженная частица – карбкатион.

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у атома углерода, то образующаяся частица приобретает отрицательный заряд и называется карбанионом.

Метильный радикал – • CH3 образуется при гомолитическом (симметричном) разрыве связи C-H в метане. Атом углерода здесь находится в состоянии sp2 – гибридизации, поэтому геометрия – тригональная. Неспаренный электрон расположен на «чистой» негибридизованной р-орбитали:

Карбкатион положительно заряженный органический ион, заряд которого локализован преимущественно на атоме углерода, находящегося в состоянии sp2 – гибридизации. Такой атом имеет три связи и вакантную р-орбиталь. Катион CH3+, например, характеризуется плоской тригональной геометрией:

Ион карбония карбкатион, положительный заряд которого делокализован между несколькими фрагментами, окружающими карбкатионный центр.

Карбанионы органические анионы, характеризующиеся четным числом электронов и преимущественной локализацией отрицательного заряда на атоме углерода. Теоретические расчеты указывают на пирамидальную геометрию карбанионного углеродного атома в метильном анионе. Если между карбанионным центром и связанным с ним заместителем имеет место сопряжение, то характерна плоская (тригональная) геометрия.


Поделиться с друзьями:

Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...

Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.006 с.