Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.

При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи:

Стереорегулярное строение каучука

Молекулярная масса натурального каучука колеблется в пределах от 7 ^. 10⁴ до 2,5 ^. 10⁶.

транс - Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.

Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: высокой текучестью, устойчивостью к износу, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью. Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. В упрощенном виде процесс вулканизации каучука можно представить следующим образом:

Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получаетсярезина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий. Строение резины.

В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта. И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. В настоящее время в промышленности выпускают каучук, в котором содержание звеньев изопрена, соединенных в положении 1,4, достигает 99%, тогда как в натуральном каучуке они составляют 98%. Кроме того, в промышленности получают синтетические каучуки на основе других мономеров – например, изобутилена, хлоропрена, и натуральный каучук утратил свое монопольное положение.
Для вулканизации каучука берётся немного серы 2 – 3 % от общей массы. Если добавить к каучуку более 30 % серы, то она присоединится по линии разрыва почти всех π – связей и образуется жёсткий материал – эбонит.

Вопросы для самоконтроля

1) Какие вещества называются углеводородами?

2) Какие типы углеводородов известны? Чем они отличаются по строению друг от друга?

3) Назовите классы непредельных углеводородов и особенности их строения.

4) Что называется гибридизацией? Какие типы гибридизации углерода вы знаете?

5) Какие виды изомерии вы знаете?

 

Вопрос № 1Диеновые углеводороды имеют общую формулу:

а) C _nH_2n+2
б) C_nH_2n
в) C_nH_2n-2
г) C_nH_n

Вопрос № 2 Кратные связи в углеводороде H₃C - CH = CH - CH = CH₂ называются:

а) Кумулированные
б) Сопряженные
в) Изолированные

Вопрос № 3 Название углеводорода с формулой CH₂ = CH - C(CH₃) = CH - CH(CH₃) - C₂H₅

а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3
б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5
в) 3,5-диметилгептадиен-4,6
г) 3,5-диметилгептадиен-1,3

Вопрос № 4 Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:

а) Лебедева
б) Зелинского
в) Вюрца
г) Кучерова

Вопрос № 5 Алкадиены способны присоединять:

а) водород
б) галогеновороды
в) галогены
г) все ответы верны

Вопрос № 6 Для алкадиенов наиболее характерны реакции:

а) замещение
б) присоединение
в) обмен
г) изомерилизация

Вопрос № 7 Процессом вулканизации называют:

а) нагревание каучука с сажей
б) нагревание каучука с порошком серы
в) выдерживание каучука над жерлом вулкана
г) длительное нагревание сырого каучука

ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 8

Дисциплина: Химия.

Тема: Алкины.

Цель занятия: изучить такой класс непредельных углеводородов как алкины, рассмотреть основные способы получения и химические свойства на примере ацетилена.

 

Планируемые результаты

Предметные: владеть основополагающими химическими понятиями: непредельные углеводороды, алкины, уметь давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям;

Метапредметные: использовать основные методов познания для выявления причинно-следственных связей;

Личностные: уметь использовать достижения современной химической науки и химиче­ских технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности.

Норма времени: 2 часа

Вид занятия: Лекция

План занятия:

1. Ацетилен.

2. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.

3. Применение ацетилена на основе свойств.

4. Межклассовая изомерия с алкадиенами.

Оснащение: Учебник.

Литература:

15. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил.

16. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О.С.Габриелян, И.Г. Остроумов. – 5 - изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2017. – 272с., с цв. ил.

Преподаватель: Тубальцева Ю.Н.

Тема 8. АЛКИНЫ.

План:

1) Ацетилен.

2) Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.

3) Применение ацетилена на основе свойств.

4) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

1Ацетилен.

Алкины – это углеводороды, содержащие в своей структуре тройную связь. Общая формула ацетиленовых углеводородов С_nH_2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Н - С = С – Н ацетилен

Общая формула алкинов C_nH_2n-2

Составим гомологический ряд алкинов

С₂Н₂

С₁₀Н₂₂

С₇Н₁₂

С₆Н₁₂

С₄Н₆

С₅Н₁₀

С₅Н₈

С₄Н₈

С₃Н₄

 

Номенклатура. По рациональной номенклатуре производные ацетилена рассматриваются как его замещенные, называются радикалы с прибавлением слова «ацетилен».

По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов даются от соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания на «-ин», нумерацию начинают с того конца, где ближе тройная связь:

2. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.

А) РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ

Происходит в две стадии по месту расположения пи- связи (сначала разрушается одна пи-связь, образуется алкен, затем вторая – образуется алкан).

1. Галогенирование (присоединение галогенов):

1 стадия. СН ≡ СН + Br_{2 (р-р)} → СНВr = СНВr;

1,2-дибромэт ен

2 стадия. СНВr = CHBr + Br_{2 (р-р)} → СНВr₂— CHBr₂

1,1,2,2-тетрабромэт ан

Суммарное уравнение: CH ≡CH + 2Br₂→CHBr₂—CHBr₂

Качественная реакция на пи-связь обесцвечивание бромной воды.

б) РЕАКЦИЯ ГИДРИРОВАНИЯ

СН = СН + Н₂ ®. СН₂ = СН₂

Присоединение водорода:

СН ≡ СН + Н₂ → Y

1 стадия: СН ≡ СН + Н₂ → X;

2 стадия: X + H₂ → Y.

в) РЕАКЦИЯ ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ

СН ≡ СН + НСl → X

СН ≡ СН + НСl → СН₂= СНСl винилхлорид

Продукт первой стадии винилхлорид используется в промышленности для реакций полимеризации получают полимер-поливинилхлорид (ПВХ) имеет важное промышленное значение.

г) ГИДРАТАЦИЯ

Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова:

СН ≡ СН + НОН → СН₃—С = О ацетальдегид

H

! Остальные алкины образуют кетоны

 

д) ОКИСЛЕНИЕ

1. Горение (закончить уравнение реакции):

С₂Н₂ + О₂ →?

Ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. соотношение атомов углерода и водорода в соединении одинаково.

2.*Обесцвечивание раствора перманганата калия КМnО₄ качественная реакция на пи-связь:

СН ≡ СН + КМnО₄ → СООН—СООН

щавелевая кислота

 

е) РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Реакции полимеризации

1.*Димеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН≡ С—СН=СН₂ (CuCl)

бутен-1-ин-3 (винилацетилен)

2. Тримеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С₆Н₆

Бензол

(t=600⁰С, катализатор уголь активированный С_акт)

4. Применение ацетилена на основе свойств.

1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;

2) используется также для синтеза различных органических соединений;

3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;

4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI₂;

5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);

6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.