Физиологическое действие фенола.

-- Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

-- Фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.

Биологическая роль соединений фенола (кодосхема)

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами

4. Физические и химические свойства фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: взаимодействие с гидроксидом натрия и азотной кислотой.

Физические свойства фенола Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Химические свойства фенола

а) Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга. (кодосхема 3)

в) Качественная реакция на фенолы

С₆Н₅ОН + FeCl₃ —> фиолетовое окрашивание С₆Н₅ОН + Br₂ —> белый осадок С₆Н₄(ОН)₂ + FeCl₃ —> зеленое окрашивание,
С₆Н₃(ОН)₃ + FeCl₃ —> красное окрашивание,

Проводится ученический эксперимент по определению наличия фенолов в чае

5. Применение фенола на основе свойств.

Применение фенола.

Самостоятельная работа с учебником. Страница109.

Вопросы для самоконтроля

¾ Дайте определение спиртам. Что такое функциональная группа?

¾ Как классифицируют спирты по числу функциональных групп, по характеру углеводородного скелета, по характеру углерода, с которым связана гидроксогруппа?

¾ Имеют ли спирты запах, цвет? Какое у них агрегатное состояние?

¾ Почему первые представители спиртов - жидкости, а соответствующие им углеводороды - газы?

¾ Какие виды изомерии характерны для спиртов?

¾ Перечислите типы реакций, которые характерны для одноатомных спиртов.

¾ Как можно получить спирты?

¾ Какие углеводороды называют аренами?

¾ Какие углеводороды называют спиртами?

¾ Запишите молекулярную и структурную формулу бензола.

¾ Запишите молекулярную и структурную формулы спирта.

¾ Повторите химические свойства спиртов и аренов.

¾ Какую реакцию называют нитрованием?

¾ Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа -ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода!!!

¾ Ответить на вопросы учебника Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. Страница 109 – 110.

¾ Осуществите следующее превращения:

а) СН₄ --- С₂Н₂ ---- С₆Н₆ --- С₆Н₅CI ---- C₆H₅OH --- 2,4,6 трибромфенол

б) СН₄ ---- CH₃CI ---- C₂H₆ ---- C₂H₅CI --- C₃H₈ --- C₃H₇CI --- C₆H₁₄ ---- C₆H₆ ---- C₆H₅CI --- C₆H₅OH ---- пикриновая кислота

ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 12

Дисциплина: Химия.

Тема: Альдегиды. Карбоновые кислоты.

Цель занятия: Ознакомиться с представителями кислородсодержащих органических соединений – альдегидами и карбоновыми кислотами. Изучить их свойства, способы получения, важнейшими представителями и их применением.

Планируемые результаты

Предметные: сформированность представлений о месте химии в современной научной картине мира; понимание роли химии в формировании кругозора и функциональной грамотности человека для решения практических задач; владение основополагающими химическими понятиями, теориями, законами и закономерностями; уверенное пользование химической терминологией и символикой;

Метапредметные: использование различных источников для получения химической информации, умение оценить ее достоверность для достижения хороших результатов в профессиональной сфере;

Личностные: умение использовать достижения современной химической науки и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности;

Норма времени: 2 часа

Вид занятия: Лекция.

План занятия:

1. Понятие об альдегидах. Альдегидная группа как функциональная.

2. Формальдегид и его свойства: окисление в соответствующую кислоту,восстановление в соответствующий спирт.

3. Получение альдегидов окислением соответствующих спиртов. Применение формальдегида на основе его свойств.

4. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как функциональная.

5. Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот.

6. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов. Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации. Применение уксусной кислоты на основе свойств. Высшие жирные кислоты на примере пальмитиновой и стеариновой.

Оснащение: Учебник.

Литература:

1. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил.

2. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О.С.Габриелян, И.Г. Остроумов. – 5 - изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2017. – 272с., с цв. ил.

Преподаватель: Тубальцева Ю.Н.