Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.

Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH₂=CH₂ + H₂O ^t,H3PO4→ CH₃-CH₂-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F₃C ← CH=CH₂ + H-Br → F₃C - CH₂ - CH₂(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н₂О₂ (эффект Хараша) или органической перекиси (R-O-O-R):

СH₃-CH=CH₂ + H-Br ^Н2О2 → H₃C - CH₂ - CH₂(Br)

5. Реакции полимеризации:

nCH₂=CH₂ ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} → (-CH₂-CH₂-)_n

мономер - этилен полимер – полиэтилен

Реакции окисления

1. Горение:

C_nH_2n + 3n/2O₂ ^{t, p, kat} → nCO₂ + nH₂O + Q (пламя ярко светящее)

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO₂):

а) 5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃COOH + 8MnSO₄ +4K₂SO₄ + 12H₂O

в) CH₃ – CH₂ – CH = CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → CH₃CH₂COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)

Применение этилена на основе свойств

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

 

Вопросы для самоконтроля

Задание 1	Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Задание 2	Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение 1	Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании: С2H6 →C2H4 + H2↑. Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С2H4 + H2O = C2H5OH. Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования: С2H4 + HCl → C2H5Cl. Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца: 2C2H5Cl +2Na → C4H10 + 2NaCl.
Решение 2	Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Найдем массу этанола: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m(C2H5OH) = 160×0,8 = 128 г. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 моль. Могласно уравнению реакции v(C2H5OH): v(C2H4) = 1:1, следовательно, v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) ×Vm; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 г; V(C2H4) = 2,78 ×22,4 = 62,272 л.
Ответ	Масса этилена – 77,84 г, объем этилена – 62,272 л.

ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 7

Дисциплина: Химия.

Тема: Диены и каучуки.

Цель занятия: изучить такой класс непредельных углеводородов как алкодиены, рассмотреть основные способы получения и химические свойства диеновых углеводородов, ознакомиться с такими органическими соединениями как каучуки и резина.

 

Планируемые результаты

Предметные: владеть основополагающими химическими понятиями: непредельные углеводороды, алкадиены, натуральный и синтетический каучуки, резина, уметь давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям;

Метапредметные: использовать основные методов познания для выявления причинно-следственных связей;

Личностные: уметь использовать достижения современной химической науки и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности.

Норма времени: 2 часа

Вид занятия: Лекция

План занятия:

1) Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены.

2) Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки.

3) Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Оснащение: Учебник.

Литература:

13. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил.

14. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О.С.Габриелян, И.Г. Остроумов. – 5 - изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2017. – 272с., с цв. ил.

Преподаватель: Тубальцева Ю.Н.

Тема 7. ДИЕНЫ И КАУЧУКИ.

План:

1. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены.

2. Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки.

3. Натуральный и синтетические каучуки. Резина.