Опыт №14. Получение и свойства бензола

 

Реактивы:

Бензоат натрия

Натронная известь

Бромная вода

Раствор перманганата калия

Ход работы:

Смесь 2 г (0,014 моль) бензоата натрия и 4 г предварительно прокаленной натронной извести помещают в сухую пробирку и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опущен до дна в пробирку-приемник, охлаждаемую холодной водой.

При осторожном нагревании пробирки с реакционной смесью в пламени горелки бензоат натрия разлагается с образованием бензола, пары которого конденсируются в приемнике:

 

C₆H₅COONa + NaOH ® C₆H₆ + Na₂CO₃

 

а) взаимодействие бензола с бромом

 

В пробирке встряхивают 1 мл бензола и 2 мл бромной воды. Окраска не исчезает, так как бензол в этих условиях с бромом не реагирует, хотя наблюдается окрашивание бензола вследствие растворения в нем брома. В «жестких» условиях (жидкий бром, катализатор) бензол вступает с бромом в реакцию замещения с образованием бромбензола:

 

 

б) отношение бензола к действию окислителей

 

В пробирку наливают 1 мл бензола и 2 мл подкисленного водного раствора перманганата калия и энергично взбалтывают содержимое. Окраска не изменяется даже при нагревании, что указывает на устойчивость бензольного кольца к окислителям.

 

 

IV. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

(ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ)

 

Галогеноуглеводородами называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогена (хлор, бром, йод, фтор).

Согласно правилам систематической номенклатуры, галогенопроизводные углеводородов рекомендовано называть по заместительной номенклатуре. К соответствующей изначальной структуре вещества добавляется префикс, обозначающий природу галогена, с указанием перед ним номера углерода в цепи, с которым связан галоген. Например,

CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ СН₃-СНСl-CH₃ СН₃-СН₂-СН₂I

2-бромбутан 2-хлорпропан 1-йодпропан

В случае наличия в составе молекулы нескольких атомов одного и того же галогена, указываются номера всех углеродов в цепи, к которым привязаны атомы галогена, а также количество атомов галогена:

CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃ СНСl=CHCl СН₂F-CHF-CH₂F

1,2-дибромбутан 1,2-дихлорэтен 1,2,3-трифторпропан

Галогеноуглеводороды являются одним из наиболее важных в синтетическом плане классов органических соединений. Галогеноуглеводороды - реакционноспособные соединения из-за высокой полярности и поляризуемости связи углерод-галоген. Для этих соединений наиболее характерны реакции замещения атома галогена на нуклеофил и элиминирования (отщепления) атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.

Опыт № 15. Получение хлорэтана

 

Реактивы:

Смесь этанола и концентрированной серной кислоты (1:1)

Хлорид натрия (поваренная соль)

Ход работы:

В пробирку насыпают 2 г (0,034 моль) хлорида натрия, добавляют 2 мл (0,034 моль) этанола и 2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку с реакционной смесью закрывают газоотводной трубкой и нагревают на пламени горелки, а конец газоотводной трубки подводят к пламени другой горелки. Выделяющийся хлорэтан загорается, окрашивая пламя горелки в зеленый цвет. Поскольку реакция протекает довольно медленно, то образование хлорэтана начинается не сразу.

 

С₂Н₅ОН + H₂SO₄ → С₂Н₅О-SO₃H + H₂O

этилсерная кислота

 

NaCl + H₂SO₄ → NaHSO₄ + HCl

 

С₂Н₅О-SO₃H + HCl → С₂Н₅Cl + H₂SO₄

хлорэтан

 

 

V. СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

 

Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных (–ОН) групп, связанных с насыщенными атомами углерода.

В зависимости от того, при каком углеродном атоме, первичном, вторичном или третичном находится гидроксил, различают спирты первичные R-CH₂-OH, вторичные R₂CH-OH и третичные R₃C-OH.

Систематические названия спиртов образуются путем добавления суффикса -ол к названию основной углеродной цепи. Положение гидроксильной группы определяется локантами, которые должны быть наименьшими (нумерация главной углеродной цепи с того края, к которому ближе гидроксогруппа).

метанол этанол пропанол-2 пропанол-1

По числу гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные (алканолы) и многоатомные (диолы, триолы и полиолы). При названии многоатомных спиртов используются суффиксы – диол, -триол и т.д.:

1,2-этандиол 1,2-пропандиол 1,2,3-пропантриол

Двухатомные спирты имеют тривиальное название – гликоли.

Благодаря наличию гидроксильной группы, содержащей атом кислорода с двумя неподелёнными парами электронов, спирты обладают разносторонней реакционной способностью. В определенных условиях они могут проявлять кислотные свойства, подвергаться дегидратации, взаимодействовать с нуклеофильными и электрофильными реагентами.

Простыми эфирами называются соединения общей формулы R-O-R^/, в которых функциональная группа –О- связана с углеводородным радикалами.

Названия простых эфиров формируются из названий углеводородных радикалов с добавлением слова «эфир»:

СН₃-О-СН₃ СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ СН₃-О-СН₂-СН₃

диметиловый эфир диэтиловый эфир метилэтиловый эфир

Простые эфиры обладают ограниченной реакционной способностью, что предопределило их использование на практике в качестве инертных растворителей. За счёт атома кислорода простые эфиры могут проявлять основные и нуклеофильные свойства.