Опыт № 21. Получение фенолята натрия

 

Реактивы:

Фенол кристаллический

Вода

10 % раствор гидроксида натрия

Соляная кислота

Ход работы:

В пробирку помещают 0,5 г (0,0064 моль) кристаллов фенола (избегать попадания на руки!), приливают 2 мл (0,1 моль) воды и встряхивают. К образовавшейся эмульсии прибавляют 3 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и снова встряхивают. Раствор из мутного становится прозрачным, так как образовавшийся фенолят натрия в отличие от самого фенола хорошо растворим в воде:

C₆H₅OH + NaOH ® C₆H₅ONa + H₂O

фенолят натрия

Фенол имеет слабокислые свойства, поэтому сильные кислоты образуют фенол из его солей. Для этого к раствору фенолята натрия прибавляют несколько капель концентрированной соляной кислоты (на стенках пробирки появляются легкоплавкие кристаллы плохо растворимого в воде фенола):

 

C₆H₅ONa + HCl ® C₆H₅OH + NaCl

Опыт № 22. Реакция фенола с хлоридом железа (III)

 

Реактивы:

Раствор фенола

Раствор хлорида железа(III)

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 1%-ного водного раствора фенола и прибавляют 2 капли разбавленного раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовая окраска вследствие образования сильно диссоциированного комплексного фенолята трехвалентного железа. Цветные реакции с хлоридом железа дают и другие фенолы (двух- и трёхатомные). При одной и той же концентрации различные фенолы окрашивают растворы в разные цвета. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III) является качественной реакцией на фенольный гидроксил.

 

Опыт № 23. Отличие фенолов от спиртов

Реактивы:

Фенол кристаллический

Бутанол-1

5%-ный раствор гидроксида натрия

Ход работы:

В пробирку помещают несколько кристаллов фенола (осторожно!!!) и добавляют постепенно при встряхивании 5%-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения кристаллов. В другую пробирку наливают 2 мл (2,2∙10^-2 моль) бутилового спирта и 0,5 мл (6,25∙10^-4 моль) 5% раствора гидроксида натрия. В пробирке с фенолом образуется соль – фенолят натрия, а с бутиловым спиртом бутилат натрия не образуется.

 

 

Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)

Реактивы:

a-нафтол

β-нафтол

Этанол

Раствор хлорида железа (III)

Ход работы:

В одну пробирку помещают 0,5 г (0,0035 моль) a-нафтола, а в другую 0,5 г (0,0035 моль) β-нафтола. В обе пробирки приливают по 1 мл (0,0017 моль) этанола и 1 мл (0,056 моль) воды. К полученным растворам добавляют по 2 капли раствора хлорида железа (III). a-нафтол даёт фиолетовое окрашивание, а β-нафтол – зеленое, что обусловлено разным положением ОН-группы в нафталиновом кольце.

 

VII. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

 

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, содержащие карбонильную группу , поэтому оба класса этих родственных веществ относятся к карбонильным соединениям.

альдегиды кетоны

Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами. По систематической номенклатуре называются от соответствующего алкана с добавлением суффикса –аль для альдегидов или –он для кетонов с указанием в последних положения карбонильной группы цифрой:

бутаналь 2-метилпропаналь бутанон пентанон-2

 

У альдегидов положение -CHO группы цифрой не указывается, т.к. она находится всегда в начале молекулы, и нумерация углеродной цепи ведётся с её атома углерода.

Альдегиды являются продуктами окисления первичных спиртов; кетоны – вторичных.

Кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды. Для альдегидов и кетонов характерны реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (с разрывом связи С=О). Продукты присоединения в ряде случаев могут отщеплять воду и результат реакции выглядит как замещение.

Альдегиды очень легко окисляются до соответствующих кислот. Кетоны окисляются очень трудно, с разрывом углерод-углеродной связи.