Лабораторная работа 1. Химические свойства спиртов и альдегидов

 

Цель работы:

Осуществить реакции, подтверждающие химические свойства спиртов и альдегидов, объяснить при помощи химических уравнений сущность этих реакций.

Пояснения к работе

Химические свойства спиртов

1) Кислотные свойства: Спирты — амфотерные соединения, могут образовывать соли и комплексы с активными металлами. Например:

СН₃-ОН + Na —> СН₃—О—Na + Н₂

2) Взаимодействие с галогеноводородами:

R-OH + HHal —> RHal + H₂O

HF не вступает в эту реакцию так как его кислотность недостаточна.

3) Межмолекулярная дегидратация(образование простых эфиров):

R-OH + R'-OH -> R-O-R' + H₂O

Катализатором данной реакции служит кислота. Чаще всего используют серную кислоту. Легче всего реагируют третичные спирты.

4) Внутримолекулярная дегидратация:

C₂H₅OH —> CH₂=CH₂ + H₂O

Спирты дегидратируются по правилу Зайцева. Легче всего отщепляют воду третичные спирты. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация являются конкурирующими реакциями. Но вторая протекает при более высокой температуре.

5) Реакция этерификации. Спирты реагируют с кислотами, при этом образуются сложные эфиры.

а)R—ОН + HNO₃ —> R—О—NO₂ + Н₂О

б)R'-OH + R-COOH —> R-C(O)-OR' + H₂O

Реакция является обратимой. Также при взаимодействии с неорганическими кислотами-окислителями(например с азотной) протекает побочная реакция - окисление.

6) Окисление спиртов Спирты окисляются легче, чем углеводороды. Первичные и вторичные спирты окисляются легче третичных. Первичные окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов. В случае первичных спиртов может протекать дальнейшее окисление образующихся альдегидов до соответствующих карбоновых кислот.

7) R-OH —> R-CHO —> R-COOH

 

Химические свойства альдегидов

1) Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:

2) Качественная реакция на альдегиды – реакция «серебряного зеркала». Реакция состоит во взаимодействии альдегида RСНО с водно-аммиачным раствором оксида серебра(I), представляющим растворимое комплексное соединение [Ag(NН₃)₂]OH. Реакцию проводят при температуре, близкой к температуре кипения воды (80–100 °С). В результате на стенках стеклянного сосуда (пробирки, колбы) образуется осадок металлического серебра – «cеребряное зеркало»:

3) Восстановление гидроксида меди(II) в оксид меди(I) – другая характерная реакция альдегидов. Реакция протекает при кипячении смеси и состоит в окислении альдегида. Точнее сказать, происходит внедрение атома [О] окислителя Cu(OH)₂ по связи С–Н альдегидной группы. При этом изменяются степени окисления карбонильного углерода (от +1 до +3) и атома меди (от +2 до +1). При нагревании голубого осадка Cu(OH)₂ в смеси с альдегидом наблюдается исчезновение голубой окраски и образование красного осадка Cu₂O:

4) Альдегиды присоединяют водород Н₂ по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). Реакция сопровождается разрывом -связи в карбонильной группе С=О и присоединением по месту ее разрыва двух атомов Н молекулы водорода Н–Н. Таким образом из альдегидов получают спирты:

 

Работа в лаборатории

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде

Реактивы и оборудование: спирты (этиловый, пропиловый, амиловый); фарфоровые чашки, пробирки.

В четыре пробирки наливают по 2 мл воды и в каждую добавляют по 0,5 мл этилового, пропилового, бутилового, амилового (или изоамилового) спиртов соответственно. Пробирки хорошо встряхивают. Отмечают, что этиловый и пропиловый спирты прекрасно растворяются в воде, а при растворении амилового спирта образуется эмульсия, которая быстро расслаивается. При этом изоамиловый спирт, подобно маслу, всплывает на поверхность воды. Отсюда и возникло название «сивушное масло», под которым понимают смесь высокомолекулярных одноатомных спиртов, в том числе и изоамилового. Объясните, почему выше перечаленные спирты по-разному растворяются в воде.

 

Опыт 2. Взаимодействие с металлическим натрием

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, натрий металлический; пробирки, скальпель, пинцет, фильтровальная бумага, проволока, лучины.

В сухую пробирку наливают этиловый спирт и погружают в него кусочек чистого (свежеотрезанного, очищенного и отжатого от керосина) металлического натрия размером с горошину. Охлаждая пробирку в стакане с водой, предотвращают разогревание смеси и выкипание спирта. Когда газ станет выделяться спокойно, подносят к отверстию пробирки горящую лучину. Выделяющийся водород образует с воздухом смесь, вспыхивающую с характерным резким звуком. (Опыт демонстрационный)

Запишите уравнение реакции.

 

Опыт 3. Комплексообразование многоатомных спиртов

Реактивы и оборудование: глицерин, этиловый спирт, глицерин, сульфат меди (3%-ный водный раствор), гидроксид натрия (2н водный раствор), соляная кислота (разбавленная 1:5); пипетки, пробирки.

Поместите в пробирку 3 капли раствора сульфата меди, 3 капли раствора щёлочи и взболтайте. Появляется голубой студенистый осадок гидроксида меда (II). Добавьте в пробирку 2–3 капли многоатомного спирта. При взбалтывании осадок растворяется и появляется тёмно-синее окрашивание образовавшегося глицерата меди.

 

Опыт 4. Восстановление альдегидами соединений серебра

Реактивы: формальдегид.

Предварительно готовят аммиачный раствор окиси серебра, добавляя к 4-5 мл раствора нитрата серебра разбавленный водный аммиак по каплям до растворения первоначально образующегося осадка.

Раствор альдегида наливают (по 1 мл) в две пробирки и добавляют в каждую пробирку по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора окиси серебра. В одну из пробирок добавляют еще 2-3 капли разбавленного раствора щелочи. Встряхнув пробирки, ставят их в штатив.

Отмечают, в какой пробирке изменение наблюдается раньше. Если серебро не выделяется, то нагревают пробирки с жидкостью несколько минут на водяной бане до 50-60^оС.

Чтобы получить осадок серебра в виде зеркального слоя на стенках пробирки, перед проведением опыта следует тщательно вымыть пробирку горячим раствором щелочи и затем ополоснуть дистиллированной водой.

По окончании работы с аммиачным раствором окиси серебра необходимо сразу же вымыть посуду, находившуюся в работе, а образовавшиеся осадки и налеты на стенках растворить в разбавленной азотной кислоте.

Запишите уравнение реакции

Составьте отчет следующего содержания:

Цель работы:_____________________________________________

№ опыта

Порядок выполнения

Наблюдения

Уравнение реакции

Выводы

 

 

Лабораторная работа 1.

Химические свойства спиртов и альдегидов

Отчет

Студент___________________________________________________________

Группа_______

Цель работы:

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

№ опыта	Порядок выполнения	Наблюдения	Уравнение реакции	Выводы

 

Урок 11