Практическая работа 1. Определение молекулярной формулы углеводорода

Практическая работа

Определение молекулярной формулы углеводорода

Цель работы: научиться определять молекулярную формулу углеводорода путем расчета с использованием понятий «массовая доля элемента в веществе» и «относительная плотность паров вещества»

Тренировочная задача 1. Определить молекулярную формулу углеводорода, плотность паров которого по водороду равна 28. Массовая доля углерода в этом веществе равна 85,7%, массовая доля водорода – 14,3%.

Тренировочная задача 2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,93. Определить молекулярную формулу этого вещества.

Тренировочная задача 3. Определить молекулярную формулу алкана, если известно, что плотность его паров по воздуху равна 4,414.

Задание к задаче 1

Вариант	Массовая доля углерода, %	Массовая доля водорода, %	Газ для определения относительной плотности	Относительная плотность вещества по газу
	80,00	20,00	Азот	2,1429
	59,09	40,91	Водород	22,000
	82,76	17,24	Кислород	1,8125
	83,33	16,67	Воздух	2,4827
	83,72	16,28	Азот	3,0714
	84,00	16,00	Водород	50,000
	80,00	20,00	Кислород	0,9375
	59,09	40,91	Воздух	1,5172
	82,76	17,24	Азот	2,0714
	83,33	16,67	Водород	36,000
	83,72	16,28	Кислород	2,6875
	84,00	16,00	Воздух	3,4483
	80,00	20,00	Азот	0,9375
	59,09	40,91	Водород	22,000
	82,76	17,24	Кислород	1,8125

 

 

Задание к задаче 2

Вариант	Массовая доля углерода	Газ для определения относительной плотности	Относительная плотность вещества по газу
	0,8571	Водород	49,000
	0,8571	Кислород	2,6250
	0,8571	Воздух	2,4138
	0,8571	Азот	1,7500
	0,8571	Водород	21,000
	0,8571	Кислород	3,0625
	0,8571	Воздух	2,8965
	0,8571	Азот	2,5000
	0,8571	Водород	28,000
	0,8571	Кислород	1,3125
	0,8571	Воздух	3.3793
	0,8571	Азот	3,0000
	0,8571	Водород	35,000
	0,8571	Кислород	1,7500
	0,8571	Воздух	1,4483

 

Задание к задаче 3

Вариант	Газ для определения относительной плотности	Относительная плотность вещества по газу
	Кислород	0,9375
	Воздух	1,5172
	Азот	2,0714
	Водород	36,000
	Кислород	2,6875
	Воздух	3,4483
	Азот	1,0714
	Водород	22,000
	Кислород	1,8125
	Воздух	2,4826
	Азот	6,1429
	Водород	50,000
	Кислород	1,3750
	Воздух	2,0000
	Азот	2,5714

 

 

Практическая работа 2

Определение молекулярной формулы углеводородов

Отчет

Группа №_______

Студент __________________________________________________________

 

Цель работы:_________________________________________________

____________________________________________________________

____________________________________________________________

 

Задача 1. Определить молекулярную формулу углеводорода, плотность паров которого по газу равна ___. Массовая доля углерода в этом веществе равна ___%, массовая доля водорода – ____%.

 

Задача 2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет ___%. Плотность паров углеводорода по газу равна ____. Определить молекулярную формулу этого вещества.

 

Задача 3. Определить молекулярную формулу алкана, плотность паров которого по газу равна _____

 

Урок 6

Практическая работа 2. Составление структурных формул изомеров и их названий.

 

Цель работы

Применить на практике положения теории строения органических веществ А.М.Бутлерова, закрепить умение составлять структурные формулы изомеров и называть их по международной номенклатуре IUPAC.

 

Пояснения к работе

 

Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

Алканы – международное название, но применяются также следующие названия этого класса веществ: предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины, жирные или алифатические соединения.

На примере алканов можно рассмотреть основные положения теории строения органических веществ А.М.Бутлерова, научиться строить структурные формулы, усвоить понятия «гомологический ряд» и «изомерия» и применять их на практике.

C_nH_2n+2 – общая формула алканов, отражающая их состав.

Соединения, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами.

Группа –СН₂–, называется гомологической разностью.

Построим гомологический ряд неразветвленных алканов. Сходство в их строении – неразветвленная цепь атомов углерода.

СН₄ метан (СН₄)

СН₃–СН₃ этан (С₂Н₆)

СН₃–СН₂––СН₃ пропан (С₃Н₈)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ бутан (С₄Н₁₀)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ пентан (С₅Н₁₂)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ гексан (С₆Н₁₄)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ гептан (С₇Н₁₆)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ октан (С₈Н₁₈)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ нонан (С₉Н₂₀)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ декан (С₁₀Н₂₂)

 

гомологический ряд – последовательность гомологов, т.е. веществ, которые сходны по строению, но отличаются по составу на группу –СН₂–

Названия простейших алканов с числом атомов углерода от 1 до 4 сложились исторически, а остальных – производятся от греческих числительных с добавлением суффикса ан.

 

Теория строения органических соединений, сформулированная А.М. Бутлеровым в 1861 году, базируется на трех основных положениях.

1. Атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности в соответствии с их валентностью.

2. Свойства соединений зависят не только от их состава, но и от строения.

3. Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Справедливость теории А.М.Бутлерова подтверждается многими фактами, в частности, явлением изомерии.

Изомеры – вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение.

У. алканов возможна изомерия углеродного скелета – в этом случае соединения одинакового состава отличаются только порядком соединения атомов углерода в молекуле.

Примеры изомеров состава С₉Н₂₀:

 

 

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

 

 

 

 

 

Любая органическая молекула должна иметь свое название. Для создания названий используются три основных типа номенклатуры органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая (международная)

Наиболее универсальной является международная номенклатура ИЮПАК (IUPAC – Международный союз по чистой и прикладной химии).

Для построения названия органического соединения по международной номенклатуре следует:

1. Выбрать основную углеродную цепь. Для алканов основной считается самая длинная цепь атомов углерода.

2. Пронумеровать атомы углерода в основной цепи, начиная с той стороны, ближе к которой находится наиболее важная составляющая молекулы. Для алканов нумеруют цепь, начиная с наиболее разветвленной стороны.

3. Перечислить боковые радикалы, начиная с наименьшего. Перед названиями радикалов цифрами указываются номера атомов углерода, с которыми они соединены. Если в соединении несколько одинаковых радикалов, после цифр ставится умножающий префикс ди-, три-, тетра и т.д. Само название радикала состоит из корня, соответствующего числу атомов углерода в боковом радикале и суффикса ил. Например, СН₃ – метил, С₂Н₅ – этил.

4. Назвать основную цепь. Название основной цепи состоит из корня, соответствующего числу атомов углерода в основной цепи и суффикса, соответствующего классу вещества. Для алканов, как уже говорилось, это суффикс ан.

Назовем приведенные выше примеры изомеров состава С₉Н₂₀:

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

нонан

 

1 2 3 4 5 6

2,3,5-триметилгексан

 

2,4-диметил-3-этилпентан (основную цепь пронумеруйте самостоятельно)

 

Задание для самопроверки и получения допуска к работе

 

1. Самостоятельно изучить методические рекомендации к данной практической работе, информационные материалы на сайте и литературу по теме.

2. Подготовить ответы на контрольные вопросы.

Это задание студент обязан выполнить при домашней подготовке к практической работе. Ответить на контрольные вопросы необходимо письменно в рабочей тетради.

Контрольные вопросы

1. Дайте определения понятиям: алканы, гомологи, гомологический ряд, изомеры.

2. В какой последовательности строятся названия разветвленных алканов по международной номенклатуре?

 

 

Работа на занятии

 

Часть 1.

 

Для вещества указанного в вашем варианте состава написать структурные формулы пяти изомеров и назвать их.

 

вариант
состав	С6Н14	С7Н16	С8Н18	С9Н20	С10Н22

 

 

Часть 2.

 

- Составить структурные формулы веществ, записать состав каждого из них при помощи молекулярной формулы.

- Определить, какие из них являются гомологами, а какие – изомерами. Указать номера соответствующих веществ.

 

Названия веществ:

1. 3-метилпентан

2. 2,5-диметил-5-этилгептан

3. 2,2,3-триметил-5-бутилнононан

4. 2,2,3,3-тетраметилбутан

5. 3-метилоктан

6. 2,3,3-триметилоктан

7. 3-этилоктан

Алканы