Походу часть 23. Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений. Качественные реакции на альдегидную группы. Реакции обнаружения ацетона.

Первичные и вторичные спирты легко окисляются до альдегидов и
кетонов соответственно, третичные спирты к окислению устойчивы. Аль
дегиды окисляются в более мягких условиях, чем спирты, реакция окисле
ния альдегидов до соответствующих кислот является качественной на альдегиды (серебряного зеркала и с Cu(OH)2)

Одной из качественных реакций на ацетон является образование оксима ацетона.

Часть 23. Биологическое окисление с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотида. Перенос гидрид-иона в системе НАД⁺– НАДН.

В организме окисление спиртов — ферментативная реакция, катализируется НАД(Ф) – зависимыми дегидрогеназами, коферментом которых
является НАД+ или НАДФ+, которые выступают в качестве акцептора
электронов.

Дисмутация альдегидов (реакция Канницаро-Тищенко), ее механизм

Окислительно-восстановительная реакция альдегидов (реакция
диспро-порционирования или реакция дисмутации). В результате этой реакции одна молекула альдегида окисляется за счет восстановления другой.
В органической химии эта реакция носит название Канниццаро-Тищенко.

В реакцию Канниццаро-Тищенко вступают альдегиды, не имеющие водородного атома у α-углеродного атома, т.е. ароматические альдегиды, формальдегид и альдегиды, имеющие в α-положении четвертичный атом углерода типа.

Общая формула соединений вступающих в эту раекцию:

 

Часть 14.ИНДОЛ. Структурный компонент биогенных аминов серотонина, триптамина и ряда биол активных веществ растительного происхождения.

Индол — бесцветное кристаллическое вещество его циклическая система входит в состав многих природных веществ — аминокислот, алкалоидов и тд

Индол — ароматическое соединение, содержит 10 π-электронов, по химическим свойствам сходен с пирролом, но в отличие от него, реакции SЕ протекают по β-положению:

Индол относят, как и пиррол, к NН-кислотам, однако его кислотность

выше чем у пиррола, что связано с электроноакцепторными свойствами бензольного ряда.

 

 

Биологически важные производные индола:

Метилиндол (скатол)

В живом организме скатол образуется как конечный продукт азотистого обмена веществ.

индолил-3-уксусная кислота (гетероауксин)

Гетероауксин — кристаллическое вещество, природный гормон. Гетероауксин является стимулятором роста растений, оказывает стимулирующий эффект в малых дозах (обычно замачивают семе на для увеличения всхожести).

Триптофан относится к незаменимым L- (-) — аминокислотам, необходим для синтеза белков.

 

Продуктами биологического расщепления триптофана являются раз-

личные вещества: скатол, гетероауксин — биогенный амин,

Серотонин — один из нейромедиаторов головного мозга, нарушение его

обмена приводит к шизофрении и другим психическим заболеваниям.

 

Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Прототропная таутомерия. Межмолекулярные водородные св. Имидазол-структурный компонент биогенного амина гистамина. Пиразол. Лекарственные средства на основе пиразолона-5.