Спирановые Конденсированные Мостиковые

с пиро-[2.5]-октан бицикло-[4,2,0]-октан бицикло-[3,2,1]-октан

Ароматические соединения (арены) – группа карбоциклов, характеризующихся наличием ароматической системы. Ароматические соединения бывают двух видов:

Бензоидные ароматические соединения – обязательной составной частью молекулы является бензольное ядро.

Небензоидные ароматические соединения – структуры, отвечающие требованиям ароматичности, но лишенные шестичленных ароматических колец.

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, определяющий её химические свойства.

R-Нal - галогенпроизводные R- ОН - спирты

R-SH - тиолы R-О-R - простые эфиры

R-SO₃Н - сульфо кислоты

R-С- Н - альдегиды R-С- R' - кетоны

|| ||

O O

R – NH – NH₂ - гидразиды

R – NO₂ - нитросоединения

R – N₂ - диазосоединения

R – N = N - R - азосоединения

И т д
и т д
(приводим примеры, что знаем)

Основные правила номенклатуры IUPAC органических соединений: заместительная и радикально-функциональная номенклатура.

Номенклатура – это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органичесской химии и становления её как науки.

Первая номенклатура – тривиальная. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки):

А) источники выделения, например винная кислота выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин - от греческого сыр.

Б) отличительные свойства

Глицин – от греческого glykos – сладкий.

Лейцин – от греческого leykas– белый.

Акролеин – от латинского acris– жгучий.

В) способы выделения (получения).

Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.

Гидрохинон - восстановлением бензохинона.

Г) область применения.

Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.

Кордиамин – препарат, применяемые как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Затем появляется рациональная номенклатура, согласно которой все соединения в данном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего соединения для данного гомологического ряда.

СН₃

|

Н₃С – С – СН₃ тетраметилметан

|

СН₃

CH₃

/

Н₃С – С Н₂– СН = С диметилэтилэтилен

\

CH₃

Рациональной номенклатурой в настоящее время пользуются редко, однако основные принципы нашли отражение и в современных номенклатурных правилах.

Радикало-функциональная номенклатура используется вместо рациональной для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяются суффиксы, называют радикал и основной класс соединений.

O

//

Н₃С – С - ацетилхлорид

\

Сl

Н₅С₂ – CN- этилцианид

Н₃С – СН – СН₂ – ОН - изобутиловый спирт

|

CH₃

Н₂С = СН – Cl - винилхлорид

Н₃С – С – С₆Н₅ - метилфенилкетон

||

О

Н₃С – О – С₂Н₅ - метилэтиловый эфир

В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC – InternationalUnionofPureandAppliedChemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической, Женевской (т.к. основы заложены в 1892 году на международном конгрессе химиков в Женеве), Льежской (усовершенствована и дополнена в 1930 году в Льеже). Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году.

Общая схема составления названий

 

ПРЕФИКС + КОРЕНЬ + СУФФИКС + ОКОНЧАНИЕ

Боковые цепи родоначаль- степень насыщен- старшая функ-

И младшие функцио- ная структу- ности: ан, ен, ин циональная

Нальные группы в ра; углеродная группа

Едином алфавитном цепь или цикл

Порядке.

Только в префиксе:

Cl, Br, I. F

-OR - алкокси

-SR - алкилтио

- арилтио

-NO_{2 -} нитро

-NO - нитрозо

-N=N- - азо

 

(+ семинар номер 1, там есть таблица, как их называть, плюс примеры, который легче, то и приводим, так же, там вначале семинара есть радикалы, которые нужно ЗНАТЬ!!!!!!(например изобутил, этил,венил)

 

 

1. Пространственное строение органических соединений, его связь с типом гибридизации атома углерода: sp³, sp², sp. Важнейшие понятия стереохимии – конфигурация и конформация.

(открываем семинар номер 2, там смотрим пример, и разбераемм всё по нему, пример, как и что расписать, знаем НАИЗ)

Для описания пространственных различий используют два важнейших понятия: конфигурация и конформация молекул.

 

Конфигурация – определенное пространственное расположение атомов в молекуле, без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей.

В основе пространственного строения лежит предположение Вант-Гоффа (1874 г) о тетраэдрической конфигурации атома углерода, которое впоследствии было полностью подтверждено. Если у атома углерода все четыре заместителя одинаковые, то пространственная модель - тетраэдр, валентный угол – 109,5⁰. Если заместители разные, то угол несколько отличается от нормального. На плоскости обычно изображают атом углерода и две связи. Связь, направленную к наблюдателю показывают жирной чертой, от наблюдателя за плоскостью - пунктирной или заштрихованной линией.

 

Давно было выдвинуто предположение о свободном вращении атомов вокруг простых одинарных связей, так возникло представление о конформациях – динамических изомерах (конформерах), отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в одной и той же конфигурации. Взаимные переходы конформеров могут осуществляться только в итоге вращения связей, но не их разрыва.

Термин конформация был предложен в 1929 году Хеуорсом, В широком смысле его используют в тех случаях, когда необходимо обозначить одно из бесчисленного множества моментальных расположений атомов в пространстве, которые возникают в результате вращения вокруг одинарных связей,