Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства. Азокрасители

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) тетрафторбората о -нитрофенилдиазония; б) п -толилдиазонийхлорида; в) м -метоксифенилдиазонийиодида; г) п -этоксифенил- син -диазотата калия; д) п -фторфенил- анти -диазогидроксида.

 

2. Чем различаются по строению диазо- и азосоединения? К какому из этих классов относятся соединения, приведенные в первом задании. Объясните следующие понятия: азогруппа, диазониевая группа, диазогруппа.

 

3. Приведите структурные формулы соединений:

а) 4-нитро-4′-диметиламиноазобензола;

б) 3-карбокси-4-гидроксиазобензола;

в) 5-(п -нитрофенилазо)-2-диметиламинобензолсульфокислоты.

 

4. Какую реакцию называют диазотированием? В каких условиях она проводится? Напишите структурные формулы диазотирующих агентов, образующихся при взаимодействии азотистой кислоты со следующими кислотами: а) соляной; б) бромистоводородной; в) серной. Напишите реакцию диазотирования п -толуидина нитритом натрия в солянокислой среде. Рассмотрите механизм.

 

5. Какую реакцию называют азосочетанием? Какие диазо- и азосоставляющие нужно использовать для получения следующих азокрасителей:

 

Укажите оптимальные условия реакции азосочетания и объясните, почему происходит изменение окраски при подкислении растворов указанных соединений?

 

6. Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце диазосоединения на скорость азосочетания. Расположите приведенные ниже катионы в порядке возрастания их реакционной способности при взаимодействии с фенолом: а) о -бромфенилдиазоний; б) п -сульфофенилдиазоний; в) о -нитрофенилдиазоний; г) п -толилдиазоний; д) п -метоксифенилдиазоний.

 

7. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

 

 

 

8. Осуществите превращения:

 

 

9. Установите строение соединения C₇H₁₀N₂, которое при действии азотистой кислоты и последующем нагревании с CuBr дает п -бромбензиловый спирт.

 

10. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) хлористый 3,4-диметилбензолдиазоний; б) диазоаминобензол; в) п -аминобензол; г) 4-(п -диметиламинофенилазо)бензолсульфо-кислота.

 

11. Получите хлористый п- нитробензолдиазоний и напишите для него реакции со следующими соединениями: а) CH₃OH; б) C₂H₅OH; в) KCN и Cu₂(CN)₂; г) NaNO₂; д) KSCN и CuSCN.

 

12. Напишите уравнения реакций диазотирования п -толуидина, м -нитроанилина, п -хлоранилина, сульфаниловой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты и амилнитритом в кислой среде. Приведите механизм реакции диазотирования на примере п -толуидина.

 

13. Какие диазо- и азосоставляющие нужно использовать для получения следующих азокрасителей:

метиловый оранжевый

 

п -нитроанилиновый красный

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

 

1. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская. - М.: Высшая школа, 1977.

2. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии / А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев. - М.: Высшая школа, 1974. - 222 с.

3. Агрономов, А.Е. Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / Под ред. А.Е. Агрономова / М.: МГУ, 2000. – 160 с.

4. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии для студентов-химиков. Ч. 1 / Г.Ф. Названова. - Самара: Изд-во Самарского университета, 1997. – 38 с.

5. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии для студентов-химиков. Ч. 2 / Г.Ф. Названова. - Самара: Изд-во Самарского университета, 1997.

6. Дерябина, Г.И. Задачи и упражнения по органической химии / Г.И. Дерябина. – Куйбышев: Куйбышевский госуниверситет, 1989. – 32 с.

7. Зык, Н.В. Сборник задач и упражнений по биоорганической химии / Сост. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Подругина Т.А., Сосонюк С.Е. – Москва: Химический факультет МГУ, 2002. – 31 с.

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

Введение. 3

Классификация органических соединений. Кислоты и основания в органической химии. 6

Насыщенные или предельные углеводороды (парафины, алканы). Изомерия. Номенклатура. Способы получения алканов. Строение, физические и химические свойства. 7

Этиленовые углеводороды (алкены, олефины). Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов, способы получения, физические и химические свойства 12

Ацетиленовые углеводороды (алкины). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкинов, способы получения и химические свойства 17

Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены). Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 21

Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения, строение и химические свойства. 24

Полициклические ароматические углеводороды с изолированными ядрами. Номенклатура. Способы получения. Строение. Химические свойства. 28

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение и химические свойства. 29

Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 30

Одноатомные спирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 35

Многоатомныеспирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 39

Фенолы. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства фенолов. 39

Альдегиды и кетоны жирного рядов. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства. 42

Ароматические альдегиды и кетоны. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства. 49

предельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 52

a,b-Ненасыщенные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 56

Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 57

Ароматические карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 58

Гетероциклические соединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 60

Азотсодержащие органические соединения. Нитросоединения жирного ряда. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 65

Ароматические нитросоединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 68

Амины жирного ряда. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 71

Ароматические амины. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 74

Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства. Азокрасители. 77

Библиографический список. 81

 

 

Учебное издание

Составители:

ЗЕМЦОВА Маргарита Николаевна

БОРМАШЕВА Ксения Михайловна

КЛИМОЧКИН Юрий Николаевич

Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»

Печатается в авторской редакции

 

 

Подписано в печать 03.08.15

Формат 60х84 1/16. Бумага офсетная

Усл. п. л. 4,88. Уч.-изд. л. 4,64

Тираж 50 экз. Рег. № 175/15

 

_____________________________________________________________________________

 

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Главный корпус

 

Отпечатано в типографии

Самарского государственного технического университета

443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Корпус № 8