Альдегиды и кетоны жирного рядов. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства

1. Напишите структурные формулы следующих альдегидов:

а) изомасляный альдегид; б) изовалериановый альдегид;

в) 3-метилпентаналь; г) 2-метилпентен-3-аль;

д) акролеин.

 

2. Напишите структурные формулы следующих кетонов:

а) метилэтилкетон; б) изопропил- трет -бутилкетон;

в) метилвинилкетон; г) 2,2,3-триметилгептан-4-он;

д) 2-гептен-4-он; е) 1,1,1-трихлорпропанон.

 

3. Назовите соединение по систематической и рациональной номенклатурам:

Проведите окисление кетона.

 

4. Назовите соединения по систематической и рациональной номенклатурам:

 

 

 

 

 

 

5. Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов с общей формулой С₅Н₁₀О и назовите их.

 

6. Напишите структурные формулы изомерных непредельных альдегидов и кетонов общей формулы C₄H₆O и дайте им названия по систематической номенклатуре.

 

7. Напишите структурные формулы изомерных метилкетонов С₆Н₁₂О и назовите их по рациональной номенклатуре.

 

8. В эфирных маслах цитрусовых содержится душистое вещество цитраль, имеющее следующую структурную формулу:

Назовите его по систематической номенклатуре и укажите число возможных геометрических изомеров.

 

9. В листьях фиалок и в огурцах содержится ненасыщенный альдегид нонадиен-2,6-аль. Напишите его структурную формулу. Какие вещества получатся при его озонолизе?

 

10. Напишите уравнение реакции гидролиза следующих веществ и назовите полученные соединения:

а) бромистый изопропилиден; б) 1,1-дибромбутан;

в) 3,3-дихлор-2-метилпентан; г) 2,2-дихлор-3-метилгексан;

д) 1,1-дихлор-2,4-диметилпентан; е) 1,1,4-трибромбутан;

ж) СН₂=СНОС₄Н₉; з) СН₃ОСН₂ОСН₃; и) СН₃СН₂СН=NОН.

 

11. Получите кетоны а) из уксуснокислого бария; б) из 2-метил-3-гексанола; г) из пропина. Дайте названия полученным кетонам.

 

12. Получите кетон из 3-метил-1-бутина и назовите его по систематической и рациональной номенклатурам.

 

13. Проведите окисление 2,4-диметил-3-гексанола и назовите продукт реакции по всем номенклатурам.

 

14. Проведите окисление 2,4-диметил-2-гексена перманганатом калия в серной кислоте и назовите продукты реакции.

 

15. Окислите конц. раствором KMnO₄ в серной кислоте 2,2,5-триметил-3-гексен. Назовите продукты реакции по всем номенклатурам.

 

16. Проведите альдольную и кротоновую конденсации пропаналя. Приведите механизм реакции.

 

17. Допишите реакции:

 

 

 

18. Расположите следующие соединения по увеличению величины положительного заряда на карбонильном атоме углерода и поясните реакционную способность приведенных соединений в реакциях Ad_N:

 

19. Допишите реакции:

 

 

20. Какие оксосоединения (с тем же числом атомов углерода) получатся при окислении следующих соединений:

а) изоамилового спирта; б) 1-бутанола;

в) 2-бутанола; г) 2-метил-1-бутанола;

д) диэтилкарбинола; е) 2,4-диметил-1-пентанола;

ж) 1,2-пропандиола; з) 2,4-пентандиола;

и) 3-метилциклогексанола?

Какие окислители для этого можно использовать?

 

21. Кальциевые соли каких карбоновых кислот надо подвергнуть сухой перегонке, чтобы получить следующие карбонильные соединения:

а) валериановый альдегид; б) метилизопропилкетон;

в) изопропилизобутилкетон?

 

22. Какие соединения образуются при гидратации следующих веществ в присутствии ионов ртути (реакция М.Г. Кучерова):

а) метилацетилена; б) диметилацетилена;

в) изобутилацетилена?

 

23. Напишите схемы образования метилэтилкетона из следующих веществ:

а) бутиловый спирт; б) этилацетилен.

 

24. Напишите реакции пропионового альдегида и метилэтилкетона со следующими веществами:

а) бисульфит натрия; б) синильная кислота;

в) аммиак; г) метилмагнийиодид; д) бром.

 

25. Какие соединения образуются при гидролизе продуктов взаимодействия следующих веществ:

а) пропилмагнийбромида с пропионовым альдегидом;

б) изобутилмагнийбромида с муравьиным альдегидом.

 

26. Напишите формулы пропущенных веществ в следующих схемах:

 

 

27. Напишите реакции масляного альдегида и диэтилкетона со следующими веществами:

а) пятихлористый фосфор; б) гидроксиламин;

в) фенилгидразин; г) семикарбазид;

д) пятисернистый фосфор.

Назовите продукты реакций.

 

28. Напишите реакции окисления следующих веществ хромовой кислотой:

а) пропионового альдегида; б) формальдегида;

в) метилэтилкетона; г) этилизопропилкетона;

д) дипропилкетона; е) циклогексанона;

ж) пропил- трет -бутилкетона.

 

29. Напишите схему альдольной и кротоновой конденсации для смесей:

а) формальдегида с ацетоном;

б) формальдегида с пропионовым альдегидом.

 

30. Напишите уравнения следующих реакций и укажите условия их протекания. Назовите исходные и конечные вещества.

 

 

 

 

31. Расшифруйте следующие схемы химических превращений:

 

 

32. Какие вещества образуются в приведенной ниже схеме:

 

 

33. Заполните схемы химических превращений:

 

 

 

 

 

 

 

34. Установите строение вещества состава С₆Н₁₂О, если известно, что оно:

а) даёт бисульфитное соединение, реагирует с гидроксиламином, даёт реакцию серебряного зеркала и окисляется в изокапроновую кислоту;

б) образует оксим и фенилгидразон, а при окислении в качестве основного продукта даёт пропионовую кислоту.

35. Продукт окисления соединения С₆Н₁₄О имеет состав С₆Н₁₂О, реагирует с фенилгидразином и даёт положительную иодоформную реакцию. Исходное вещество С₆Н₁₄О можно также дегидратировать серной кислотой до углеводорода С₆Н₁₂, который при окислении образует ацетон. Какое строение этого соединения?