Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения, строение и химические свойства

1. Дайте современную интерпретацию понятию "ароматичность". Перечислите критерии ароматичности. Сформулируйте правило Хюккеля. Какие из приведенных структур являются ароматичес-кими и неароматическими?

 

 

2. Назовите следующие соединения и радикалы:

 

 

3. Какие факторы влияют на количественное соотношение орто - и пара -изомеров при электрофильном замещении в бензольном ядре? Приведите примеры.

 

4. Осуществите превращения:

 

 

5. Определите положение, в которое преимущественно будет протекать электрофильное замещение следующих соединений:

 

 

6. Расположите в ряд по лёгкости монобромирования в ядро следующие соединения: 1) бензол; 2) м -динитробензол; 3) толуол; 4) м -ксилол; 5) п -нитротолуол. Напишите формулы продуктов реакции.

 

7. Сколько изомерных триметилбензолов образуется при пропускании пропина через трубку с активированным углём, нагретую до 500ºС?

 

8. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

 

?

 

9. Образование каких соединений можно ожидать при действии на бензол следующих реагентов (в скобках указан катализатор): а) HNO₃ (H₂SO₄); б) НСl + CO [AlCl₃]; в) (СН₃)₃СВr [AlBr₃]; г) CH₃CH=CH₂ [AlCl₃ + HCl]; д) (СН₃)₂СНОН [ВF₃]? Приведите механизмы этих реакций.

 

10. Объясните, почему при хлорировании хлорбензола о- и п- изомеры образуются в соотношении 7:9, а при бромировании – 1:9?

 

11. Перечислите факторы, которые оказывают влияние на соотношение изомеров в реакциях электрофильного замещения у производных бензола. Учитывая эти факторы, предложите наиболее рациональные пути синтеза приведённых ниже соединений из бензола (считайте, что смесь о - и п -изомеров можно разделить на индивидуальные соединения):

 

 

12. Какие соединения образуются из этилбензола и п -ксилола при действии указанных окислителей: а) О₃, затем Zn в CH₃COOH; б) КМnО₄ в Н₂SO₄, t°? Приведите полные уравнения реакций.

 

13. Какие соединения являются продуктами приведённых ниже реакций:

 

 

?

 

14. Соединение С₉Н₁₀ обесцвечивает бромную воду и раствор КМnО₄ на холоду. При нагревании с водным раствором КМnО₄ образуется фталевая кислота (1,2-бензолдикарбоновая кислота). Установите строение исходного соединения.

 

15. Какова формула углеводорода состава С₁₂Н₁₈, если при окислении он образует бензолтрикарбоновую кислоту, а при бромировании эквимолекулярным количеством брома в присутствии FeCl₃ – только одно монобромпроизводное?

 

16. Определите строение соединения С₈Н₈, которое обесцвечивает бромную воду, легко полимеризуется, при окислении дает бензойную кислоту.

 

 

ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ ЯДРАМИ. НОМЕНКЛАТУРА. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. СТРОЕНИЕ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Назовите следующие соединения:

 

2. Какие особенности строения производных дифенила связаны с появлением у них оптической изомерии (атропоизомерии)? Из приведенных соединений выберите те, которые могут существовать в виде энантиомеров.