Этиленовые углеводороды (алкены, олефины). Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов, способы получения, физические и химические свойства

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-метил-1-пентен; б) 2,4-диметил-1-пентен;

в) 3,3,5-триметил-1-гексен.

 

2. Напишите изомеры С₅Н₁₀ и дайте им название по двум номенклатурам.

 

3. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

 

4. Напишите формулы геометрических изомеров следующих углеводородов:

 

5. Напишите для α,β-диизобутилэтилена цис - и транс -изомеры и назовите их по систематической номенклатуре.

 

6. Правильно ли названо соединение по систематической номенклатуре 2-этил-2-бутен? Назовите это соединение по рациональной номенклатуре.

 

7. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам

Будет ли это соединение иметь геометрические изомеры?

 

8. Назовите по систематической номенклатуре

 

9. Напишите структурные формулы изопропилэтилена и тетраэтилэтилена. Назовите эти соединения по систематической номенклатуре.

 

10. Правильно ли названо соединение 2,3-диэтил-4-октен? Проверьте название, исправьте, если оно неверное и дайте анализ связей.

 

11. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам следующие соединения:

и

Какое из этих соединений будет иметь пространственные изомеры? Назвать их по E,Z -номенклатуре.

 

12. Изобразите строение пропилена, 4-изобутилена, 2-бутена, используя sp³- и sp²-гибридизованные орбитали атомов углерода и s-орбитали атомов водорода.

 

13. Назовите соединения по системе ИЮПАК:

(CH₃)₂C=CH−CH₃; [(CH₃)₂CH]₂C=C[CH(CH₃)₂]₂

14. Допишите реакцию и назовите полученное соединение по двум номенклатурам:

 

15. Какие углеводороды в качестве основного продукта реакции получатся при дегидратации следующих спиртов:

б) трет -бутилового (СН₃)₃СОН

в) изоамилового (СН₃)₂СН−СH₂−CH₂OН?

Полученные соединения назовите по двум номенклатурам.

 

16. При нагревании 3-бром-2-метилпентана со спиртовой щелочью получается непредельный углеводород. Напишите уравнение реакции и назовите полученный углеводород. Какой углеводород получится в этих же условиях из:

а) йодистого изобутила; б) 2-бромпентана;

в) 4-бром-2,2-диметилпентана?

 

17. Какие реагенты надо использовать, чтобы синтезировать 3,4-диметил-3-гексен из следующих веществ:

а) 3,4-дихлор-3,4-диметилгексан; б) 3-бром-3,4-диметилгексан;

в) метилэтил -втор- бутилкарбинол СН₃(С₂Н₅)₂СH(ОН)CH(СН₃)С₂Н₅?

 

18. Напишите реакции пропилена со следующими веществами:

а) водород (в присутствии катализатора, какого?);

б) бром; в) бромистый водород;

г) серная кислота; д) озон;

е) хлорноватистая кислота.

 

19. Напишите уравнения реакций гидробромирования следующих углеводородов:

а) 1-гексен б) 2-пентен

 

20. Осуществите схемы следующих превращений (какие реагенты надо использовать?):

 

 

21. Установите структурную формулу вещества C₅H₁₀, если при его озонировании и разложении озонида водой получается ацетон и уксусный альдегид.

 

22. При озонолизе алкена образовался масляный альдегид в качестве единственного продукта реакции. Какова структурная формула алкена? Назовите его по двум номенклатурам.

 

23. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре (реакция Е.Е. Вагнера) следующих веществ:

а) 2-гептен; б) несимм -метилэтилэтилен?

 

24. Напишите схему перехода от 3-метил-1-пентена к 3-метил-2-пентену. Для последнего напишите реакцию с HCl.

 

25. Какими методами можно очистить каждый из следующих углеводородов:

а) н-гексан от примеси 3-гексена;

б) 2,4-диметилпентан от примеси 1-гексена?

 

26. Углеводород состава C₆H₁₀ обесцвечивает раствор брома, растворяется в концентрированной серной кислоте, превращается в н-гексан при гидрировании, при окислении избытком перманганата калия образует кислоту типа RCOOH. Какова структура углеводорода? Назовите его по двум номенклатурам.

 

27. Изобразите строение симм -диметилэтилена с помощью sp²- и sp³-гибридизованных орбиталей атома углерода и s-орбиталей атома водорода.

 

28. Окислите всеми способами триметилэтилен.

 

29. Осуществите схему химических превращений:

 

 

Напишите механизм гидрогалогенирования (реакция 2).

 

30. Каким образом можно осуществить превращение:

СН₂Br−СH₂Br → CH₃−СН₂Br?

 

31. Осуществите схемы химических превращений:

 

 

32. Напишите схему гидрирования 2-бутена и 4-метил-2-пентена. Укажите применяемые катализаторы. Какова роль катализатора в процессе гетерогенного катализа?

 

33. Осуществите цепь химических превращений:

Напишите механизм первой стадии в цепи превращений.

 

34. Осуществите следующие химические превращения:

 

35. Покажите строение полиизобутилена.

 

36. Напишите продукт сополимеризации пропилена и винилбензола.

 

37. Напишите сополимер 2-бутена и этилена.

 

38. Проведите ступенчатую полимеризацию изобутилена (3 молекулы).

 

39. Напишите продукт цепной, линейной полимеризации пропилена, 3-метил-1-бутена, 2-метил-2-бутена.

 

 

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ). ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ИЗОМЕРИЯ. НОМЕНКЛАТУРА. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 4,4-диметил-3-этил-1-пентин

б) диметилацетилен

в) трет -бутилацетилен

 

2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

 

 

3. Назовите соединения по рациональной номенклатуре:

 

4. Напишите уравнение реакции между избытком спиртового раствора щелочи и следующими соединениями:

а) 3,3-дихлорпентаном; б) 2,2-дибром-3,3-диметилбутаном.

 

5. Какие дигалогенпроизводные надо взять, чтобы при отщеплении двух молекул галогенводорода получить следующие соединения:

а) диметилацетилен; б) метилизопропилацетилен.

 

6. Напишите, с помощью каких реактивов и в каких условиях можно получить

а) 2-бутин из 1-бутина; б) метилэтилацетилен из 2-пентена;

в) 2-бутин из н- бутана.

 

7. Какое соединение образуется при последовательной обработке 1-бутина метилатом натрия и бромистым этилом?

 

8. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

 

9. Напишите реакцию метилацетилена со следующими веществами:

а) водород (в присутствии катализатора, какого?);

б) бром;

в) бромистый водород;

г) натрий (металлический);

д) аммиачный раствор оксида серебра.

Назовите полученные соединения.

 

10. Осуществите превращение: 3-метил-1-бутен в 3-метил-1-бутин.

 

11. Назовите алкин, который является конечным продуктом в приведенной схеме реакций:

 

12. Из 1-бутена получите 2-бутин. Напишите реакцию 2-бутина с Н₂, Н₂О, НBr, Br₂.

 

13. Из 2-бутена получите 2-бутин. Напишите реакцию 2-бутина с НСN, Н₂О, С₂Н₅ОН.

 

14. Как осуществить превращение:

?

 

15. Какие дигалогенпроизводные следует взять для получения метил-изопропилацетилена? Дайте название алкину по систематической номенклатуре.

 

16. Какой продукт получится в результате осуществления следующей цепи превращений:

 

17. Осуществите следующее превращение:

 

18. Осуществите схему превращений:

 

19. Из ацетилена получите этилацетилен и напишите реакции этилацетилена со следующими веществами: а) НСl; б) НОН [Н⁺, Hg²⁺]; в) уксусной кислотой [Н₃PO₄]; г) этиловым спиртом [EtONa].

 

20. Осуществите схему химических превращений:

 

21. Осуществите схему химических превращений:

 

 

22. При помощи каких химических реакций можно отличить этилацетилен от диметилацетилена?

 

23. С помощью каких реакций различить:

а) этан и ацетилен; б) этилен и ацетилен?

 

24. Как разделить смесь этана, этилена и ацетилена?

 

25. М.Г. Кучеров синтезировал из ацетилена уксусный альдегид (условия?). Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений:

а) 1-пентин; б) изопропилацетилен; в) трет -бутилацетилен.

 

26. Напишите схемы реакций ацетилена со следующими соединениями (в присутствии соответствующих катализаторов):

а) этиловый спирт; б) синильная кислота;

в) муравьиный альдегид; г) уксусный альдегид;

д) ацетон.

 

27. Установите структурную формулу С₆Н₁₀, если он присоединяет 4 атома брома, не реагирует с аммиачным раствором оксида меди (I), а при кипячении с водой в присутствии сульфата ртути образует пропилэтилкетон.

 

28. Определите структурную формулу углеводорода С₇Н₁₂, который при гидрировании дает 3-метилгексан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

 

29. Напишите структурную формулу углеводорода состава C₆H₁₀, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает метил- трет -бутилкетон.

 

30. Углеводород состава C₆H₁₀ обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, при окислении образует уксусную и изомасляную кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода.