Типы химической связи. Структурные формулы органических соединений. Взаимное влияние атомов в молекуле

Вопросы и задачи

по дисциплине

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Сборник задач и упражнений

Самара

Самарский государственный технический университет

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

 

 

К а ф е д р а «Органическая химия»

 

 

Вопросы и задачи

по дисциплине

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

 

Сборник задач и упражнений

 

 

Самара

Самарский государственный технический университет

 

Печатается по решению методического совета химико-технологического факультета СамГТУ

 

УДК 547(075.8)

ББК 24.2я73

В74

 

В74 Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»: сборник задач и упражнений / Сост. М.Н. Земцова, К.М. Бормашева, Ю.Н. Климочкин. – Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2015. – 84 с.

 

В сборнике «Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»» приведены вопросы и задачи по изомерии, номенклатуре строению, способам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений.

Сборник предназначен для проведения текущего контроля знаний студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».

Р е ц е н з е н т ы: канд. техн. наук, доцент С.Я. Карасева

 

 

УДК 547(075.8)

ББК 24.2я73

В74

 

ÓМ.Н. Земцова, К.М. Бормашева,

Ю.Н. Климочкин, составление, 2015

Ó Самарский государственный

технический университет, 2015

ВВЕДЕНИЕ

 

Основой для глубокого усвоения теоретического материала по органической химии является решение задач по разным разделам курса. Решение задач способствует качественному усвоению материала по темам: типы химической связи, пространственное и электронное строение органических молекул, способы получения и химические свойства различных классов органических соединений. Это развивает самостоятельность, активизирует творческую работу студентов и, кроме того, позволяет осознанно и быстро усвоить значительный объем информации по органической химии.

В настоящее время развиваются новые педагогические технологии преподавания естественных наук, в основу которых положен принцип индивидуализации обучения и самостоятельного «добывания знаний».

Сборник содержит вопросы и задачи по органической химии в объеме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту. При их составлении использованы основные положения теоретической и синтетической органической химии.

Содержание настоящего издания соответствует типовой программе курса органической химии для студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».

Сборник предназначен для практических занятий, подготовки к контрольным работам, коллоквиумам, экзаменам и выполнения индивидуальных домашних заданий.

 

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

 

1. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская. - М.: Высшая школа, 1977.

2. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии / А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев. - М.: Высшая школа, 1974. - 222 с.

3. Агрономов, А.Е. Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / Под ред. А.Е. Агрономова / М.: МГУ, 2000. – 160 с.

4. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии для студентов-химиков. Ч. 1 / Г.Ф. Названова. - Самара: Изд-во Самарского университета, 1997. – 38 с.

5. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии для студентов-химиков. Ч. 2 / Г.Ф. Названова. - Самара: Изд-во Самарского университета, 1997.

6. Дерябина, Г.И. Задачи и упражнения по органической химии / Г.И. Дерябина. – Куйбышев: Куйбышевский госуниверситет, 1989. – 32 с.

7. Зык, Н.В. Сборник задач и упражнений по биоорганической химии / Сост. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Подругина Т.А., Сосонюк С.Е. – Москва: Химический факультет МГУ, 2002. – 31 с.

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

Введение. 3

Классификация органических соединений. Кислоты и основания в органической химии. 6

Насыщенные или предельные углеводороды (парафины, алканы). Изомерия. Номенклатура. Способы получения алканов. Строение, физические и химические свойства. 7

Этиленовые углеводороды (алкены, олефины). Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов, способы получения, физические и химические свойства 12

Ацетиленовые углеводороды (алкины). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкинов, способы получения и химические свойства 17

Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены). Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 21

Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения, строение и химические свойства. 24

Полициклические ароматические углеводороды с изолированными ядрами. Номенклатура. Способы получения. Строение. Химические свойства. 28

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение и химические свойства. 29

Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 30

Одноатомные спирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 35

Многоатомныеспирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 39

Фенолы. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства фенолов. 39

Альдегиды и кетоны жирного рядов. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства. 42

Ароматические альдегиды и кетоны. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства. 49

предельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 52

a,b-Ненасыщенные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 56

Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 57

Ароматические карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 58

Гетероциклические соединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 60

Азотсодержащие органические соединения. Нитросоединения жирного ряда. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 65

Ароматические нитросоединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 68

Амины жирного ряда. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 71

Ароматические амины. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 74

Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства. Азокрасители. 77

Библиографический список. 81

 

 

Учебное издание

Составители:

ЗЕМЦОВА Маргарита Николаевна

БОРМАШЕВА Ксения Михайловна

КЛИМОЧКИН Юрий Николаевич

Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»

Печатается в авторской редакции

 

 

Подписано в печать 03.08.15

Формат 60х84 1/16. Бумага офсетная

Усл. п. л. 4,88. Уч.-изд. л. 4,64

Тираж 50 экз. Рег. № 175/15

 

_____________________________________________________________________________

 

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Главный корпус

 

Отпечатано в типографии

Самарского государственного технического университета

443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Корпус № 8

Вопросы и задачи

по дисциплине

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Сборник задач и упражнений

Самара

Самарский государственный технический университет

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

 

 

К а ф е д р а «Органическая химия»

 

 

Вопросы и задачи

по дисциплине

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

 

Сборник задач и упражнений

 

 

Самара

Самарский государственный технический университет

 

Печатается по решению методического совета химико-технологического факультета СамГТУ

 

УДК 547(075.8)

ББК 24.2я73

В74

 

В74 Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»: сборник задач и упражнений / Сост. М.Н. Земцова, К.М. Бормашева, Ю.Н. Климочкин. – Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2015. – 84 с.

 

В сборнике «Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»» приведены вопросы и задачи по изомерии, номенклатуре строению, способам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений.

Сборник предназначен для проведения текущего контроля знаний студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».

Р е ц е н з е н т ы: канд. техн. наук, доцент С.Я. Карасева

 

 

УДК 547(075.8)

ББК 24.2я73

В74

 

ÓМ.Н. Земцова, К.М. Бормашева,

Ю.Н. Климочкин, составление, 2015

Ó Самарский государственный

технический университет, 2015

ВВЕДЕНИЕ

 

Основой для глубокого усвоения теоретического материала по органической химии является решение задач по разным разделам курса. Решение задач способствует качественному усвоению материала по темам: типы химической связи, пространственное и электронное строение органических молекул, способы получения и химические свойства различных классов органических соединений. Это развивает самостоятельность, активизирует творческую работу студентов и, кроме того, позволяет осознанно и быстро усвоить значительный объем информации по органической химии.

В настоящее время развиваются новые педагогические технологии преподавания естественных наук, в основу которых положен принцип индивидуализации обучения и самостоятельного «добывания знаний».

Сборник содержит вопросы и задачи по органической химии в объеме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту. При их составлении использованы основные положения теоретической и синтетической органической химии.

Содержание настоящего издания соответствует типовой программе курса органической химии для студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».

Сборник предназначен для практических занятий, подготовки к контрольным работам, коллоквиумам, экзаменам и выполнения индивидуальных домашних заданий.

 

ТИПЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ

1. Дайте определение ковалентной связи. Какие свойства характерны для ковалентной связи?

 

2. Дайте определение полярной и неполярной ковалентной связи. Приведите примеры.

 

3. Дайте определение водородной связи. Приведите примеры образования водородной связи.

 

4. Донорно-акцепторная связь. Координационная, семиполярная. Приведите примеры и дайте определения.

 

5. В каком случае донорно-акцепторное взаимодействие приводит к семиполярной связи? В чем ее отличие от ионной и ковалентной? Какие из приведенных соединений имеют семиполярную связь?

 

 

6. Какие из приведенных ниже соединений способны к образованию водородной связи: СН₃−СН₂−СН₃, CH₃−CHCl−CH₃, СН₃−СН₂−СН₂−ОН, СН₃−СН₂−СООН.

 

7. Отметьте соединения с полярной ковалентной связью:

а) СН₃−СН₂−Сl; б) СН₃−СН₃; в) СН₃−NO₂; г) СН₃−СН₂−ОН; д) СН₃−СН₂−NH₂

 

8. Правило октета. Октетные формулы Льюиса. Приведите примеры.

 

9. Напишите октетные формулы для следующих соединений:

НС≡СН; Н₃С−ОН; СН₂Сl₂; СН₃−NO₂; НNO₃; Н₂SO₄; Н₃PO₄

 

10. Дайте характеристику электронного строения атома углерода в основном и возбужденном состояниях.

 

11. Назовите вид гибридизации атомов в следующих соединениях:

а) CCl₄, б) H₂C=CH−CHO, в) CH₃−CН=СН−C≡CН, г) CH₃−C≡C−CH₃.

 

12. Дайте определение σ- и π-связям. Приведите примеры.

 

13. Изобразите атомно-орбитальные модели следующих молекул:

 

14. Что такое электроотрицательность? Как изменяется электроотрицательность элементов в периодической системе Д.И. Менделеева?

 

15. Индуктивный эффект (± I -эффект). Дайте определение и приведите примеры.

 

16. Покажите направление индуктивного эффекта в следующих соединениях:

 

17. Электроноакцепторные и электронодонорные заместители. Примеры.

 

18. Эффект сопряжения (±М-эффекты). Определение, примеры.

 

19. Эффект сверхсопряжения. Определение. Примеры.

20. Покажите эффекты электронных смещений в следующих соединения:

 

 

 

21. Содержат ли указанные соединения атомы с неподеленными электронными парами:

СН₃−CH₂−NH₂; CH₃−Cl; CH₂=CH₂; CH₃COOH; CH₃−CH₂−CH₃