ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. НОМЕНКЛАТУРА. ИЗОМЕРИЯ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА — КиберПедия 

Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. НОМЕНКЛАТУРА. ИЗОМЕРИЯ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА



1. Напишите структурные формулы следующих соединений (укажите их тривиальное название, если оно принято):

а) 2-метилфуран; б) 2,5-диоксопиперазин;

в) фуран-2-карбоновая кислота; г) тетрагидрофуран;

д) 1-метилизохинолин; е) 2-метилпиридин;

ж) хинолин-4-карбоновая кислота; з) 2-метилпиримидин;

и) 3-метилиндол; к) тиофен-2-сульфокислота.

 

2. Никотин – алкалоид (сильно ядовитое вещество, широко используемое для борьбы с вредными насекомыми):

Укажите типы гетероциклов в этом соединении. Рассмотрите электронные эффекты обоих атомов азота, сравните их основность.

 

3. Назовите следующие гетероароматические соединения:

 

 

 

4. Напишите структурные формулы всех изомерных диметилпирролов и метилиндолов.

 

5. Назовите следующие гетероароматические соединения:

 

 

 

6. Какие дикарбонильные соединения надо взять, чтобы при их гетероциклизации получить: а) 2,4-диметилтиофен; б) 2,3,5-трифенилтиофен?

 

7. Как с помощью реакции Юрьева получить из сильвана (2-метилфурана) 2-метилтиофен, α-метилпиррол, 1-фенил-2-метилпиррол?

 

8. Какие дикарбонильные соединения надо взять, чтобы при дегидратации (либо совместной дегидратации с аммиаком или амином) получить следующие вещества: а) 2,5-диметилфуран; б) 3,4-диметилпиррол; в) 1,2,5-триметилпиррол?

 

9. Напишите схему синтеза Скраупа (образования хинолина при нагревании смеси анилина, глицерина, нитробензола и серной кислоты). Какое соединение можно получить таким путем, если использовать вместо анилина: а) п-толуидин; б) м-анизидин?

 

10. Получите фуран из пирослизевой кислоты. Напишите для фурана реакции нитрования, ацилирования, хлормеркурирования.

 

11. Как получить фуран из фурфурола?

 

12. Сравните основность пиррола и пирролидина. Дайте объяснение различию свойств.

 

13. Сравните на примере галогенирования (например, йодирования) реакционную способность ядра пиррола, тиофена, бензола и пиридина.

 

14. Укажите структурные формулы всех продуктов, образующихся при взаимодействии хинолина со следующими реагентами (в том случае, если реакция протекает напишите уравнения; если нет- укажите).

а)°Br2, 240°С; б) H2SO4, 240°С; в) PhCOCl, AlCl3;

г) PhCl, AlCl3; д) PhMgBr, 20°C; е) HNO3, разб.;

ж) КОН конц.; з) PhCO2H; и) PhN2+Cl-;

к) SO3, 20°C; л) KMnO4, H+, t°C; м) NaNH2, t°C.

 

15. Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к уксусному ангидриду, йодистому метилу, азотистой кислоте.

 

16. Укажите, в какое положение идет электрофильное замещение для следующих гетероцилов:



а) фуран; б) тиофен; в) 1-фенилпиррол;

г) индол; д) пиридин; е) хинолин.

 

17. Поставьте в ряд по легкости нитрования следующие соединения: пиридин, м-динитробензол, тиофен, п-ксилол, бензол.

 

18. Нарисуйте таутомерные формы для изомерных оксипиридинов.

 

19. Как реагирует пиридин со следующими веществами:

а) бромистый водород; б) хлористый бензоил;

в) амид натрия; г) едкое кали (300оС);

д) пероксид водорода; е) диметилсульфат?

 

20. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся вещества:

 

 

в) тиофен + I2 + H2O

 

г) 1-ацетил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин

 

д) индол + (СН3СО)2О

 

e) пиррол + I2

 

21. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в схемах следующих синтезов:

 

 

22. Из тиофена получите следующие соединения:

 

 

23. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующих схемах:

 

 

24. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

 

 

25. Получите из пиридина α- и β-оксипиридины и α- и β-аминопиридины. Укажите, для каких из этих соединений возможна таутомерия?

 

26. Проведите восстановление пиридина и α-пиколина водородом в момент выделения и каталитически.

 

27. Напишите реакции взаимодействия пиперидина с HCl, HNO2, (CH3CO)2O, C6H5COCl, CH3I.

 

28. Проведите восстановление хинолина натрием в кипящем спирте.






Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...

Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...





© cyberpedia.su 2017-2020 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав

0.009 с.