Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. — КиберПедия 

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...

Типы сооружений для обработки осадков: Септиками называются сооружения, в которых одновременно происходят осветление сточной жидкости...

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.

2018-01-03 325
Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Дифенил – (С6Н5)2 - бесцветное кристаллическое вещество с tпл=700C. В промышленности получают пропусканием паров бензола через расплавленный свинец:

 
 


¾¾®¾¾

 

а также по реакции Вюрца (лабораторный способ)

       
   
 


Cl + 2Na + Cl → + 2NaCl

 

Дифенил проявляет свойства бензола, вступая в реакции замещения, причем заместитель вступает преимущественно в
n-положение

       
   
 
 


2О  
+ НО – NO2 ¾® –NO2

нитродифенил

Дифенил используется в промышленности как высокотемпературный теплоноситель.

Дифенилметан

 

 

Получают его по реакции Фриделя – Крафтса взаимодействием бензола с хлористым бензилом.

       
   
 
 


+ СlСН2 ¾®

- -НCl

 

Дефенилметан используется в качестве растворителя лакокрасочных материалов.

Трифенилметан ( С6Н5)3СН

Кристаллическое вещество, нерастворимо в воде, растворяется в органических растворителях.

Получают его при взаимодействии бензола с хлороформом (р. Фриделя - Крафтса)

AlCl3
(Н) + Сl – СH – С H)С  

-3HCl
Cl+ (H)

Cl + (H)

 

 

 

Трифенилметан используется в производстве красителей.

 

9.2 Соединения с конденсированными бензольными ядрами. Нафталин С10Н8 – это бесцветное кристаллическое вещество, летучее, tпл=800С, с характерным запахом, легко возгоняется. В молекуле нафталина два бензольных ядра имеют два общих углеродных атомов. Эти ядра расположены в одной плоскости и π-электронная плотность в них распределена менее равномерно, чем в бензоле.

 

Положения 1, 4, 5,8 – называется a-положениями

2, 3, 6, 7 – называются

b-положениями

 

SO3Н
Поэтому в отличие от бензола для однозамещенных производных нафталина известно два изомера:

       
   
 
 

 

 


a-нафталинсульфокислота b-нафталинсульфокислота

В промышленности нафталин извлекают из каменноугольной смолы, получаемой при сухой перегонке каменного угля. Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения гораздо легче, чем бензол. Так как его ароматические свойства выражены слабее, он легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Реакции замещения

1) Галогенирование

 

+ Cl2 ® + НCl

a-хлорнафталин

При этом получаются a-производные

2) Нитрование

 

 

Получаются в основном a-производные

3) Сульфирование

 

Реакции присоединения

1) Гидрирование

 
 


+ 2Н2 ¾® +3Н2 ¾®

 

тетралин декалин

Тетралин и декалин являются хорошими растворителями.

Реакции окисления

 

+ 4,5О2 ¾® + 2СО2 +2Н2О

 

фталевый

ангидрид

 

Нафталин используется в промышленности для получения фталевого ангидрида, фталевой кислоты, как антисептик.

9.3 Антрацен С14Н10 - это кристаллическое вещество с tпл=2130С. Молекула антрацена состоит из трех конденсированных бензольных ядер.

1, 4, 5, 8 - a-положение

2, 3, 6, 7 - b-положение

9, 10 - g-положение

 

 

Для однозамещенных производных антрацена известно три изомера a, b, g. Получается антрацен в промышленности из антраценовой фракции каменноугольной смолы. Ароматические свойства антрацена выражены еще слабее, чем у нафталина.

 

9.4 Обучающее задание №1

Осуществите превращения: СН4 дифенил

Решение: Так как дифенил можно получить из бензола, следовательно необходимо получить бензол из ацетилена, который можно получить из метана.

       
 
15000С
 
 


акт.уголь
2СН4 ¾® СН º СН + 3Н2 3СН º СН ¾¾®

 
 


2 ¾®

Обучающее задание №2

Исходя из метана получите дифенилметан.

 
 


 

Решение:

 
 
15000C


1) 2СН4 ¾® СН º СН + 3Н2

 
 


2) 3СН º СН ¾®¾

 

hn
3) СН4 + Cl2 ® СН3Сl + НCl

 
 


4)

 
 


5)

 
 


6)

 

Вопросы для сомоконтроля

1.Какие соединения относятся к многоядерным?

2.Каким образом могут соединяться между собой ядра?

3.Как в промышленности можно получить дифенил, дифенилметан, нафталин?

4.В какие реакции может вступать дифенил?

5.Почему нафталин и антрацен легче вступают в реакции присоединения, чем бензол?

 



Поделиться с друзьями:

Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...

Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...

Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.018 с.