Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.

® метиловый спирт. М.н. – метанол.

® этиловый спирт, этанол.

®пропиловый спирт. М.н.пропанол –1.

®изопропиловый спирт. М.н.пропанол–2.

Рациональная номенклатура. К названию радикала прибавляется слово спирт. Спирты более сложного строения рассматриваются как производные метилового спирта. Называются радикалы и прибавляются слово метанол. Например:

 

 

Международная (систематическая) номенклатура. В основе названия лежит самая длинная цепь углеродных атомов, в которой находится группа ОН. К названию алкана этой цепи прибавляется окончание ОЛ. Нумеруется длинная цепь с того конца, к которому ближе расположена группа ОН. В конце пишется номер углеродного атома, при котором находится группа ОН.

 

 

 

В названии непредельных спиртов вначале называются радикалы, затем пишется название непредельного углеводорода (окончание ен или ин), в конце пишется окончание ОЛ с наименьшим номером.

Изомерия. Изомерия спиртов обусловлена строением углеродного скелета и положением группы ОН. Например, написать формулы изомеров спиртов состава спиртов С₄Н₉ОН. Вначале необходимо написать формулу спиртов с неразветвленной цепью, располагая у разных углеродных атомов группу ОН.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ОН – первичный бутиловый спирт

Р.н. пропилметанол; М.н. бутанол-1

СН₃ – СН₂ – СНОН – СН₃ – вторичный бутиловый спирт

Р.н. метилэтилэтанол; М.н. бутанол-2

Затем сокращаем цепочку на один С атом, изменяя положение группы ОН.

 

 

Закрепление. Назовите по двум номенклатурам следующие спирты

Напишите структурные формулы спиртов и назовите:

назовите по Р.н.

а) 2-метилпентанол-3;

б) 3,5-диметилгексанол-3;

назовите по М.н.

в) бутилметилметанол;

г) вторбутилдиметилметанол.

11.2 Способы получения спиртов.

Гидратация (т.е. присоединение Н₂О) алкенов. Присоединение Н₂О идет по правилу Марковникова:

СН₂ = СН₂ + НОН ¾® СН₃ – СН₂ОН

СН₃ – СН = СН₂ + НОН ¾® СН₃ – СНОН – СН₃

По этой реакции получается только один первичный спирт этиловый из этилена, а из остальных алкенов получаются вторичные и третичные спирты.

Гидролиз галогенопроизводных.

RX + HOH ↔ ROH + HX

СН₃ – СНCl – CH₃+ HOH ↔ CН₃ – СНОН – СН₃ + HCl.

Восстановление альдегидов и кетонов.

 

 

 

Вывод: при восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, а кетонов – вторичные.

11.3 Физические свойства спиртов. Ассоциация спиртов. Водородная связь. Спирты состава C₁ – С₁₁ – жидкости, начиная с С₁₂ – твердые вещества. Спирты С₁ – С₃ имеют алкогольный запах. Спирты с С₄ имеют неприятный запах. Высшие спирты не имеют запаха. Спирты С₁ – С₃ – смешиваются с Н₂О в любых соотношениях. Высшие спирты – нерастворимы в Н₂О.

Молекулы спиртов, как и молекулы Н₂О, ассоциированы (объединены друг с другом) за счет водородных связей. Водородная связь обозначается тремя точками между атомами:

 

Водородная связь возникает за счет атома Н от одной молекулы и электроотрицательных атомов (О, N, F и др.) другой молекулы. Происходит электростатическое притяжение частиц, имеющих частично d+ и d- зарядов. Энергия этой связи не превышает 20-30 кДж/моль и меньше примерно в 20 раз обычной ковалентной связи и уже при испарении спиртов легко разрывается. При растворении спиртов в воде, возникают водородные связи с молекулами Н₂О. Чем меньше разветвлена углеродная цепь спирта, тем легче осуществляется ассоциация, тем выше температура кипения. Например: C₄Н₉ОН.

 

Чем меньше радикалов связано с С атомом, при котором находится группа ОН, тем легче эти спирты ассоциируются

 

Поэтому спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем изостроения.

 

11.4 Химические свойства спиртов. Спирты – активные химические соединения. Объясняется это наличием группы ОН, т.к. связи С – О и О – Н поляризованы и разрываются

С^δ+ † О ^δ- † Н ^δ+

 

Кислотные свойства спиртов. Образование алкоголятов. Спирты – нейтральные вещества, не изменяют окраски индикаторов, как и Н₂О, не вступают в реакции с растворами щелочей, разбавленными растворами кислот. Однако спирты взаимодействуют с щелочными металлами (медленнее чем с Н₂О), вытесняя Н₂­, образуя алкоголяты:

2Н – ОН + 2Na ® 2NaOH + H₂­ (бурно);

2R – OH + 2Na ® 2RONa + H₂­ (в общем виде);

2СН₃ – СН₂ОН + 2Na ® 2СН₃ – СН₂ОNa + Н₂ (слабее)

этилат Na

 

Если к алкоголяту натрия прилить Н₂О, то образуется сильно щелочная среда.

 

 

Следовательно, прошел процесс гидролиза. Гидролизу подверглась соль, значит, алкоголяты – это соли. А т.к. в процессе гидролиза образуется сильное основание NaОН, следовательно, спирт является кислотой, но кислотой слабой.

Вывод: Кислотные свойства спиртов обусловлены способностью отщеплять протон Н⁺ и чем легче отщепляется Н⁺, тем ярче выражены кислотные свойства. Кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем у Н₂О.

Сравним по кислотным свойствам спирты СН₃ОН и (СН₃)₃ОН.

 

 

У третичного спирта (II) кислотные свойства выражены слабее, т.к. группа СН₃ – электронодонорная (+Jэф) – поставщик электронов поставляет их атому О^d-, увеличивая на нем d-, снижая поляризацию связи О – Н затрудняя тем самым отщепление Н⁺, т.е. ē - донорные группы уменьшают кислотность. Для увеличения кислотности в радикал вводится акцепторные группы, атомы. Они на себя оттягивают электронную плотность, усиливая способность отщепления Н⁺, а следовательно и кислотные свойства. Например:

 

Этот спирт более сильная кислота, чем угольная (H₂CO₃), разлагает соли угольной кислоты. Итак, расположим спирты в ряд по уменьшению кислотности

 

 

Основные свойства проявляются при взаимодействии спиртов с сильными кислотами.

ROH + HBr ↔ RBr + Н₂О

Следовательно, спирты - амфотерные соединения.

Образование простых эфиров – взаимодействием алкоголят с галогенопроизводными.

RONa + RX ® R – O – R + NaX

CH₃ – CH₂O Na + CH₃ – СH₂ Cl ® CH₃ – CH₂ – O – CH₂ – CH₃

-NaCl

Образование сложных эфиров (реакция этерификации)- реакция взаимодействия спиртов с кислотами (неорганическими и органическими).

СН₃ – СН₂О Н + НО SO₃H ↔ CH₃ – CH₂OSO₃H + H₂O

этилсерная кислота

 

 

 

 

Дегидратация спиртов:

а) внутримолекулярная - образование алкена

 

 

б) межмолекулярная - образование простых эфиров

	140 0С

Окисление спиртов(КМnО₄ +H₂SO₄ или K₂Cr₂O₇+ H₂SO₄

а) первичные спирты окисляются до альдегидов

 

б) вторичные окисляются до кетонов

Каталитическое дегидрирование спиртов (отнятие Н₂).

Реакция Чугаева – Церевитинова. Этой реакцией можно определить число группы ОН в спирте путем взаимодействия спирта с магнийорганическим соединением.

R – OH + CH₃ MgJ ® ROMgJ + CH₄

Зная навеску исследуемого вещества и измерив объем выделившегося СН₄, можно определить число группы ОН в спирте.

11.5 Метиловый спирт. Метанол. СН₃ОН.

Метиловый спирт – бесцветная жидкость со специфическим запахом, tкип=64,70⁰ С, r=0,79 г/мл, хорошо растворяется в воде, является растворителем органических веществ, токсичен в любых дозах, в малых количествах вызывает слепоту, в больших – смерть. В промышленности метиловый спирт получают из синтез-газа:

 

Раньше получали его при сухой перегонке древесины или древесных отходов, поэтому он называется древесным спиртом. Метиловый спирт используется для получения формальдегида, полимерных материалов, как растворитель лаков, красителей, для получения высокоактанового топлива, как средство для введения в органические соединения алкильной группы СН₃.

11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С₂Н₅ОН.

Бесцветная, легкоподвижная жидкость с характерным алкогольным запахом, жгучим вкусом, смешивается с водой в любых отношениях. Обычный спирт содержит 4,5% Н₂О и является азеотропной смесью t_к=78,15⁰С, r=0,79 г/мл и называется ректификатом. Безводный спирт смешивается с бензином. Пары спирта при определенной концентрации образуют взрывоопасные смеси. Спирт является хорошим растворителем многих органических веществ, обладает антисептическими свойствами. В промышленности получается: спиртовым брожением сахаристых веществ (получаемых из крахмала, клетчатки):

 

или берут целлюлозу (С₆Н₁₀О₅)_n, но при этом получается гидролизный (технический) спирт.

Прямая гидратация этилена:

 

Восстановлением уксусного альдегида, получаемого гидратацией ацетилена:

 

 

Этиловый спирт используется в производстве взрывчатых веществ, синтетического каучука, для изготовления лаков и красок, в медицине, при изготовлении лекарственных препаратов, в парфюмерии, в пищевых продуктах, в качестве топлива для двигателей, для производства пластмасс. Этиловый спирт – сильный наркотик, попадая в организм вызывает нарушения нормального состояния человека, а постоянное употребление вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечнососудистой систем. Острое отравление этанолом может вызвать смерть.

11.7 Аллиловый спирт. СН₂ = СН – СООН – является непредельным одноатомным спиртом. Это бесцветная жидкость, с неприятным запахом, t_кип=97,5 ⁰С, растворим в воде. В промышленности получается:

- гидролизом аллилхлорида:

СН₂ = СН – СН₂Cl + НОН ¾® СН₂ = СН – СН₂ОН + НCl

- окислением пропилена:

 

 

Непредельные спирты проявляют свойства одноатомных спиртов и непредельных углеводородов.

 

Аллиловый спирт применяется в парфюмерной промышленности.

11.8 Обучающее задание №1.

Гидратацией каких алкенов можно получить
2-метилпентанол-2?

Решение: Вначале пишем формулу спирта:

 

Определяем месторасположения двойной связи, учитывая, что гидратация осуществляется по правилу Марковникова, сущность которого заключается в следующем: атом водорода присоединяется к углеродному атому по месту расположения двойной связи, у которого больше атомов водорода. Следовательно, (=) связь может быть расположена между первым и вторым углеродным атомом или между вторым и третьим:

 

Обучающее задание №2.

Напишите схему превращения:

 

Решение:

 

Обучающее задание №3.

СН º СН ¾® СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН

Предложите пути получения из ацетилена бутанол-1.

 

Решение: в ацетилене содержатся два углеродных атома, а в бутаноле-1 четыре. Следовательно, нужно удлинить цепь на два углеродных атома, а главное, группа ОН должна находиться у первичного С атома. Это можно осуществить через диеновые углеводороды. Вначале из ацитилена получаем этиловый спирт

 

Из этилового спирта получаем бутадиен-1,3.

 

На бутадиен действуем НCl. Реакцию проводим по механизму присоединения 1,4.

 

 

Освобождаемся от двойной связи действием Н₂.

 

Проводим гидролиз галогенопроизводного

 

Обучающее задание №4.

Осуществите превращения:

 

Решение:

 

Обучающее задание №5.

Осуществите превращения этилового спирта в гексин-3, используя неорганические реагенты.

Решение:

	СН3 – СН2ОН ¾® СН3 – СН2 – С º С – СН2 – СН3

 

Так как необходимо получить алкин и с большим количеством углеродных атомов, то это возможно осуществить через ацетилениды, следовательно, необходимо получить вначале ацетилен из этилового спирта.

 

 

Обучающее задание №6.

При межмолекулярной дегидратации 30 г одноатомного спирта неизвестного состава выделилось 3,6 г воды, причем выход реакции составил 80% от теоретического. Каково строение исходного спирта, если известно, что в его молекуле имеются две метиленовые группы.

Решение: Пишем уравнение реакции межмолекулярной дегидратации спирта

 

 

Определяем теоретический выход воды:

m_т=3,6/0,8 = 4,5 г n(Н₂О) = 4,5/18 = 0,25 моль

 

Подставляем в уравнение реакции это количество над Н₂О. Следовательно, n(СnН_{2n + 1}ОН) = 0,5 моль

Определяем молярную массу спирта:

М(СnН_{2n + 1}ОН) = m/n; М(СnН_{2n + 1}ОН) = 30/0,5 = 60 г/моль. 14n + 1 + 17 = 60 n=3. Формула спирта – С₃Н₇ОН. Структурная формула:

СН₃ – СН₂ – СН₂ОН. В ней две группы СН₂ (метиленовые).

 

Обучающее задание №7.

Вычислите массу калия и количество вещества метанола, которое необходимо взять для приготовления 10 г 5%-го раствора метилата калия в метаноле.

Решение:

 

 

Определяем количество вещества СН₃ОК по формуле:

 

 

 

Это количество подставляем в уравнение над СН₃ОК, следовательно n(К) = n(СН₃ОН) = 0,007 моль.

m(К) = n (К) * М(К) = 0,007 * 39 = 0,279 г m(СН₃ОК)=10*0,05=
= 0,5г. Определяем массу метилового спирта, а так как раствор СН₃ОК готовится в метаноле m(СН₃ОН) = 10 – m (СН₃ОК)=10– 0,5= = 9,5 г. n(СН₃ОН) = 9,5/32 = 0,297 моль.

Находим общее количество СН₃ОН:

n(СН₃ОН) = 0,297 + 0,007 = 0,304 моль.

Ответ: 0,304 моль СН₃ОН, 0,297 г К.

 

Обучающее задание №8.

При взаимодействии 9,2 мл этилового спирта с массовой долей 95% r=0,79 г/мл с 9,1 мл 63% раствора уксусной кислоты r=1,05 г/мл в присутствии катализатора серной кислоты получился эфир. Определите массу эфира, если его выход составил 80%.

Решение: пишем уравнение реакции:

 

Определяем количество исходных веществ по формуле:

Подставляем данные количества веществ в уравнение реакции и определяем количество эфира по недостатку вещества, т.е. СН₃СООН.

 

n(эф)=0,1 моль m(эф)=0,1*88=8,8 г

 

Это масса эфира теоретически полученная по уравнению реакции. Определяем практически полученную массу:

 

m_пр=0,8*8,8=7,04 г. Ответ: 7,04 г.

 

Обучающее задание №9.

На смесь этилового и пропилового спиртов массой 30,4 г подействовали избытком калия, при этом выделилось 6, 72 л водорода (н.у.). Определите массовую долю спиртов в исходной смеси.

Решение:

 

 

Определим n(Н₂), выделившегося из 2-х реакций по формуле

Обозначим: n(C₂Н₅ОН) = х моль, тогда n(Н₂)=0,5х (I)

В уравнении (II) n(Н₂)=(0,3 – 0,5х) моль, тогда n(С₃Н₇ОН) = =2(0,3-0,5х) = 0,6-х (моль) (II). Находим массу спиртов:

m(C₂Н₅ОН) = n(C₂Н₅ОН)*М(С₂Н₅ОН) = 46х (г)

m(С₃Н₇ОН) = n(С₃Н₇ОН)*М(С₃Н₇ОН) = (0,6 - х)*60 (г)

Составим уравнение:

46х + (0,6 - х)*60 = 30,4 (моль) х=0,4 (моль)

m(С₂Н₅ОН) = 46*0,4 = 18,4 (г) w(С₂Н₅ОН) =

т(С₃Н₇ОН) = (0,6 – 0,4)*60 = 12 (г)

Ответ: w(С₂Н₅ОН) = 60,5%; w(С₃Н₇ОН) = 39,5%.

Обучающее задание №10.

Порцию пропанол-1 дегидратировали в присутствии катализатора. Объем продуктов реакции после удаления паров воды составил 23,15 л (110 КП, 110 ⁰С), а масса 45,6 г. Вычислите массу спирта, вступившего в реакцию (дегидратация прошла по внутримолекулярному и межмолекулярному типам).

Решение: напишем уравнения реакций дегидратаций:

 

 

Определим количество продуктов реакций (I,II) при н.у. по формуле: PV=nRT;

Определяем молярную массу смеси:

Обозначим: n((C₃Н₇)₂О) = х моль; n(С₃Н₆) = (0,8 - х) моль

х = 0,2 моль

n((C₃Н₇)₂О) = 0,2 моль n(С₃Н₆) = (0,8 – 0,2) = 0,6 моль

Подставим данные в уравнения (I,II). Тогда, в уравнении (I): n(С₃Н₇ОН) = 0,6 моль, в уравнении (II): n(С₃Н₇ОН) = 0,4 моль.

Общее количество С₃Н₇ОН будет равно:

n(С₃Н₇ОН) = 0,6 + 0,4 = 1 моль m(С₃Н₇ОН) = 1*60 = 60 г

Ответ:6 0г.

Вопросы для самоконтроля знаний.

1. Какие соединения называются спиртами? Их общая формула.

2. Чем обусловлена изомерия одноатомных предельных спиртов?

3. Название спиртов по рациональной и международной номенклатурам.

4. Способы получения спиртов.

5. Физические свойства спиртов. Ассоциации спиртов. Водородная связь.

6. Химические свойства спиртов.

7. Чем обусловлены кислотные свойства спиртов?

8. Почему спирты являются амфотерными соединениями? Напишите соответствующие уравнения реакций.

9. Как влияют на кислотные свойства спиртов донорные и акцепторные группы?

10. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие спирты:

а) СН₃–СНОН–СН₃; б) СН₃–СН₂ОН;

в) СН₂ОН – СН₂ОН; г) СН₃ОН;

11. Метиловый спирт, получение, свойства, применение.

12. Этиловый спирт, получение, свойства, применение.

1З. Непредельные спирты. Аллиловый спирт.

14. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

а) изопропилового спирта с Na;
б) этилата Na с хлористым изопропилом;
в) окислите 2–метилпропанол–1, пропанол–2;
г) пропилового спирта с уксусной кислотой;
д) дегидрирование изопропилметилметанола.

+[O]

15. Осуществить превращения:

а) СН₄ ® СН₃ – СН₂ОН ® СН₃ – СН₂ – О – СН₂ – СН₃

 

16. Установите формулу предельного одноатомного спирта, если при действии избытком натрия на 18,5 г. спирта выделилось 2,8 л Н₂ (н.у.)

17. Установите формулу предельного одноатомного спирта, если 43 г. этого спирта выделили при дегидратации 8,8 г. Н₂О.

18. Определите объем раствора этилового спирта 95%-ного r₍₎=0,8 г/мл вступившего в реакцию с избытком Na, если при этом выделилось 6,72 л Н₂ (н.у.)

Ответ: 36,3 мл.

19. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 23 г этилового спирта? Сколько граммов едкого натрия может вступить в реакцию с выделившимся углекислым газом, если образуется при этом средняя соль?

Ответ: 33,6 О₂; 800 г раствора NаОН.

20. При действии на смесь этилового и пропильного спиртов массой 30,4 г избытком Na выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Определите массовую долю спиртов в исходной смеси?

Ответ: 60,5% С₂Н₅ОН; 39,5 С₃Н₇ОН.

21. Вычислите какой объем 3-метилбутанол-1 (ρ=0,812 г/мл) можно получить из 10 г соответствующего йодалкана, если выход продукта реакции составил 60%.

Ответ: 3,28 мл.

22. Определите массовые доли веществ в растворе, который получится при добавлении 1 г Н₂О к 75 г 6% раствору этилата натрия в этаноле.

Ответ: 2,92% NаОН; 96,1% С₂Н₅ОН; 0,951% С₂Н₅ОNа.

11. 10 Контрольное задание №1.

Какая из указанных справа реакций является:
А.реакцией, характеризующей кислотные свойства спиртов.	1)
Б.реакцией, характеризующей основные свойства спиртов.	2)
В.реакцией межмолекулярной дегидратации	3)
Г.реакцией внутримолекулярной дегидратации	4)
Д.реакцией получения сложного эфира	2СН3(СН2)2ОН + 2К ¾® ® 2СН3(СН2)2ОК + Н2 5)
Е.реакцией получения простого эфира	6)
Ж.реакцией окисления первичного спирта	С3Н7ОН + НCl ¾® С3Н7Cl + Н2О 7)
З.реакцией окисления вторичного спирта	8)
И.реакцией дегидрирования первичного спирта	9)
К.реакцией дегидрирования вторичного спирта	10)

 

Контрольное задание №2.

Предложите схемы синтезов:
А.ацетилен ¾® диэтиловый эфир	1)гидролиз, дегидратация, гидратация, межмолекулярная дегидратация
Б.пропанол-1 ¾®	2)гидрирование, гидратация, межмолекулярная дегидратация
В.пропанол-1 ¾® диизопропиловый эфир	3)электрокрекинг, гидрирование, гидратация
Г.пропанол-1 ¾® 2,3-диметилбутан	4)гидратация, гидрирование, межмолекулярная дегидратация
Д.метан ¾® этиловый спирт	5)дегидратация, гидрохлорирование, реакция Вюрца
Е.1-хлорпропан ¾® пропилизопропиловый эфир	6)дегидратация, гидратация, окисление
Ж.пропин ¾® диизопропиловый эфир	7)дегидратация, гидратация, межмолекулярная дегидратация
Напишите все указанные уравнения реакций.

Контрольное задание №3.

Расшифруйте схемы следующих превращений:

 

 

	Х1	Х2	Х3
	С3Н8О	С3Н7Сl	С6Н14
	С3Н7Сl	С3Н6	С3Н8О
	С3Н7Сl	С3Н8О	С3Н6
	С3Н8О	С3Н7Сl	С3Н6
	С3Н7Сl	С3Н6	С3Н8О
Напишите все уравнения реакций. Определите структурные формулы веществ Х1, Х2, Х3

 

Контрольное задание №4.

1. Напишите структурные формулы изомеров спиртов состава С₅Н₁₁ОН.

2. Осуществите превращения

а) СН₄ ¾® Х₁ ¾® С₂Н₅ – О – С₂Н₅;

б) бутанол-1 ¾® бутанол-2;

в)

г)

3. Используя исходное вещество и неорганические реагенты получите из:

а) этана ¾® бутанол-2; б) метана ¾® изопропиловый спирт; в) ацетилена ¾® бутанол-1; г) метана ¾® бензиловый спирт; д) 1-хлорбутана ¾® бутанол-2.

4. Определите объем 95% этилового спирта (r=0,8 г/мл) вступившего в реакцию с избытком натрия, если при этом выделилось 6,72 л водорода (н.у.).

Ответ: 36,3 мл

5. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 23 г этилового спирта? Определите массу 10% раствора гидроксида натрия, которая может вступить в реакцию с выделившимся углекислым газом, если образуется средняя соль.

Ответ: 33,6 л О₂ 800 г раствора NaОН

6. При действии на смесь этилового и пропилового спиртов массой 60,8 г избытком натрия выделилось 13,44 л газа (н.у.). Определите массовую долю спиртов в исходной смеси.

Ответ: 60,5% С₂Н₅ОН, 39,5% С₃Н₇ОН

7. Вычислите какой объем 3-метил-бутанол-1
(r=0,812 г/мл) можно получить из 10 г соответствующего йодалкана, если выход продукта реакции составил 60%.

Ответ: 3,28 мл

8. Определите массовые доли веществ в растворе, который получится при добавлении 1 г воды к 75 г 6% раствору этилата натрия в этаноле.

Ответ: 2,92% NаОН; 96,1% С₂Н₅ОН;

0,951% С₂Н₅ОNа.

9. К 96% водному раствору этанола объемом 112,5 мл
(r=0,8 г/мл) добавили 5,6 г натрия. Рассчитайте массовые доли веществ в растворе после окончания реакции.

Ответ: 88,52% С₂Н₅ОН; 8,36% NаОН; 3,09% С₂Н₅ОNа.

10. Предельный одноатомный спирт массой 44,4 г обработали серной концентрированной кислотой при нагревании. Внутримолекулярная дегидратация прошла с выходом 75%. Выделившийся газ пропустили через избыток щелочного раствора перманганата калия, при этом выпал осадок массой 26,1 г. Установите строение спирта, если известно, что при его окислении образуется кетон.

Ответ: бутанол-2.

11. Сожгли 15,2 г смеси этилового и пропилового спиртов и выделившийся газ пропустили через раствор гидроксида кальция. При этом выпал осадок массой 70 г. Рассчитайте массовую долю спиртов в исходной смеси.

Ответ: 60,5% С₂Н₅ОН; 39,5% С₃Н₇ОН.

12. Вычислите количество этанола и массу натрия, которые необходимы взять для приготовления 20 г 5% раствора этилата натрия в этаноле.

Ответ: 0,425 моль С₂Н₅ОН; 0,345 г Na.