Диолы и глицерин используются в производстве лекарственных препаратов, полимеров, взрывчатых веществ, пластификаторов.

Как растворители красок, полимеров.

Входят в состав парфюмерных композиций и мед. препаратов.

Среди спиртов наиболее токсичен метанол.

Это сильный яд; 5 – 10гр. – слепота; до 30гр – смерть.

Токсичность многоатомных спиртов невелика, за исключением этиленгликоля (окисляется в ядовитую щавелевую кислоту).

Этанол – в фармации для приготовления настоек и экстрактов; в медицине – как наружное антисептическое средство.

Глицерин – компонент космет. препаратов, мазей.

Ментол, ретинол, холестерин.

ФЕНОЛЫ

Это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.

1. Одноатомные фенолы:

2. Многоатомные фенолы:

Физические свойства:

Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.

Фенол умеренно растворим в воде.

Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств (фенол разрушает гидратную оболочку вокруг белков за счет разрыва существующих и образования новых водордных связей. В рез-те происходит денатурация белков).

Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей.

Разбавленный водный раствор фенола (1%) называется карболовой кислотой; используется для дезинфекции.

Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.

Фенол содержится в моче животных и человека, т.к. белковые аминокислоты, содержащие бензольное кольцо при расщеплении в организме дают фенол.

Химические свойства

Фенолы – полярные соединения,

l_{С – О} =0,136 нм l_{О – Н} = 0,097 нм μ = 1,55 D

1. Кислотность фенолов выше, чем кислотность спиртов:

рК_а = 9,9 – 10,4. Это связано с полярностью связи О-Н и стабильностью образующегося феноксид-иона

В отличие от спиртов фенолы образуют соли – феноляты – при взаимодействии с щелочами

Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н₂СО₃ (рК_а = 6,4)

Влияние заместителей в ароматическом кольце на кислотные свойства:

ЭА – заместители увеличивают кислотность

ЭД – заместители уменьшают кислотность

Кислотность 2-х атомных фенолов несколько выше, чем у одноатомных. Это объясняется в большем вкладе сольватационного эффекта в стабилизацию аниона. Пирокатехин способен образовывать нераств. соль свинца, что используется для обнаружения пирокатехинового кольца

Основные свойства выражены слабее, чем у спиртов. Это связано с тем, что сопряжение с неподеленной парой электронов кислорода с π-электронами бензольного кольца нарушено.

Реакции с участием нуклеофильного центра.

а) алкилирование (образование простых эфиров)

б) ацилирование (образование сложных эфиров):

Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.