Высшие спирты запаха не имеют.

Физические свойства

Спирты С₁ – С₁₁ – жидкости,

С₁₂ и выше – твердые вещества.

Низшие спирты имеют характерный запах, жгучий вкус, обладают сильным физиологическим действием;

спирты С₄ – С₅ имеют удушливый сладковатый запах;

Высшие спирты запаха не имеют.

Относительная плотность меньше 1, т.е. легче воды.

Алканолы являются полярными соединениями; содержат две полярные связи

Диполи связей направлены в сторону атома кислорода.

Суммарный дипольный момент составляет 1,6 – 1,8D.

μ (С – О) ~ 0,9D; μ (О – Н) ~1,5D

Неподеленные пары электронов придают алканолам слабые электронодонорные свойства

Полярность связи О – Н и неподеленные электронные пары определяют возможность молекулярной ассоциации

Из-за наличия межмолекулярных водородных связей простейшие спирты (до С₃) хорошо растворимы в воде.

С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается, возрастает гидрофобность молекулы и повышается липидная растворимость.

В связи с этим температуры кипения и плавления у спиртов выше, чем у соответствующих углеводородов и галогенпроизводных.

В полиолах наличие нескольких ОН-групп приводит к увеличению числа межмолекулярных водородных связей, оказывающих влияние на физ. св-ва. Полиолы существуют в виде ассоциатов полимерного характера

Такое межмолекулярное связывание ведет к заметному увеличению вязкости и темп-ры кипения полиолов.

В рез-те низшие полиолы – вязкие высококипящие жидкости с относительной плотностью несколько больше 1 (плотность глицерина 1,260).

Способность этилового спирта к образованию водородных связей лежит в основе его антисептических свойств.

Рентгено- и электронографические данные

l (C-C) = 0,154 нм;

l (С-О) = 0,144 нм;

l (О-Н) = 0,097 нм

Химические свойства

Спирты обладают разнообразной реакционной способностью:

І. Кислотно-основные свойства.

Одноатомные спирты – очень слабые кислоты; содержание протонов в их водных растворах практические не меняется. Только в концентрированных спиртовых растворах щелочей происходит незначительная ионизация спиртов:

Разрыв связи О-Н происходит под действием активных Ме, их гидридов или амидов с образованием солей

Алкоголяты металлов – бесцветные твердые вещества, легко гидролизуются водой.

Легкость образования алкоголятов зависит от кислотности спиртов:

ІІ. Реакции с участием нуклеофильного центра

1. О – алкилирование (образование простых эфиров):

2. О-ацилирование (образование сложных эфиров).

С неорганическими кислотами без осложнения реагируют только первичные спирты:

Вторичные и третичные спирты при нагревании с Н₂SО₄ дегидратируются.

Образование эфиров азотной кислоты:

Тринитрат глицерина используется в производстве динамита; В виде таблеток при стенокардии.

С органическими кислотами и их производными:

ФЕНОЛЫ

Химические свойства

Кислотность 2-х атомных фенолов несколько выше, чем у одноатомных. Это объясняется в большем вкладе сольватационного эффекта в стабилизацию аниона. Пирокатехин способен образовывать нераств. соль свинца, что используется для обнаружения пирокатехинового кольца

Основные свойства выражены слабее, чем у спиртов. Это связано с тем, что сопряжение с неподеленной парой электронов кислорода с π-электронами бензольного кольца нарушено.

Реакции конденсации

а) с формальдегидом

б) с фталевым ангидридом

Окисление

а) на воздухе белые кристаллы фенола розовеют;

б) фенол с раствором FeCl₃ дает красно-фиолетовое окрашивание;

крезол – голубое окрашивание;

 

 

в) окисление сильными окислителями

Восстановление

7. Карбоксилирование (реакция Кольбе – Шмитта):

Применение:

Физические свойства

Спирты С₁ – С₁₁ – жидкости,

С₁₂ и выше – твердые вещества.

Низшие спирты имеют характерный запах, жгучий вкус, обладают сильным физиологическим действием;

спирты С₄ – С₅ имеют удушливый сладковатый запах;

высшие спирты запаха не имеют.