ІІ. Реакции с участием нуклеофильного центра

1. О – алкилирование (образование простых эфиров):

2. О-ацилирование (образование сложных эфиров).

С неорганическими кислотами без осложнения реагируют только первичные спирты:

Вторичные и третичные спирты при нагревании с Н₂SО₄ дегидратируются.

Образование эфиров азотной кислоты:

Тринитрат глицерина используется в производстве динамита; В виде таблеток при стенокардии.

С органическими кислотами и их производными:

ІІІ. Реакции с участием электрофильного центра.

В рез-те происходит разрыв связи С-О и замещение ОН-группы.

Один из способов замещения ОН –гр. на галоген является реакция спиртов с галогенводородами

Условия реакции зависят от строения спирта и природы галогенводорода.

Реакционная способность галогенводородов падает в последовательности

HI > HBr > HCl,

Что связано с уменьшением силы кислоты.

Наиболее активны в этой реакции третичные спирты, а также спирты аллильного и бензильного типа.

С увеличением у/в радикала реакционная способность спиртов каждого типа понижается.

НСl – кислота легко реагирует при комн. темп-ре только с третичными спиртами; вторичные и третичные спирты – использование катализатора – ZnCl₂, темп-ра – 150⁰С.

Первичные спирты реагируют по механизму S_N2, третичные - S_N1; вторичные - S_N2 и S_N1.

Более удобным для синтеза галогенпроизводных из спиртов является использование галогенидов фосфора:

Более активен РСl₅.

Аналогично протекают реакции у многоатомных спиртов

ІV. Реакции, с участием СН – кислотного центра (элиминирование).

Реакции отщепления воды от спиртов протекают в присутствии кислот или над катализаторами при повышенной температуре.

Легкость элиминирования возрастает при переходе от первичных к третичным спиртам.

Отщепление воды протекает согласно эмпирическому правилу Зайцева (предпочтительно водород отщепляется от наименее гидрогенизированного β-углеродного атома).

1. Дегидратация первичных спиртов протекает в жестких условиях:

2. Дегидратация вторичных спиртов:

3. Дегидратация третичных спиртов:

V. Окисление (окислители – КМnО₄, К₂Сr₂О₇ в кислой среде)

Окисление третичных спиртов требует более жестких условий, они устойчивы к окислению в нейтральной и щелочной средах.

Окисление полиолов явл-ся многофакторным процессом и редко приводит к индивидуальным продуктам.

Так, окисление азотной кислотой или СrО₃ этиленгликоля протекает через стадии:

VІ. Дегидрирование спиртов:

Третичные спирты не дегидрируются. В организме дегидрирование спиртов происходит под действием дегидрогеназ с соответств. коферментами, но свободный водород при этом не выделяется

Применение:

Спирты производятся в большом количестве и используются в качестве полупродуктов для синтеза различных орг. соединений.