Соединения со смешанными функциями

13.1. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие кислоты

а) б) в)

.

Ответ обоснуйте.

13.2. Напишите механизм реакции взаимодействия фосгена с метиловым спиртом.

13.3. Объясните возможность образования диполярного иона аминокислоты.

13.4. Из бромистого пропила получите γ-бутиролактон γ-гидроксибутановой кислоты.

13.5. Из пропилена получите лактид a-гидроксибутановой кислоты.

13.6. Из этилового спирта получите a-метилмолочную кислоту.

13.7. Из пропилового спирта получите a,b-диметил-b-гидроксимасляную кислоту (используйте реакцию Реформатского).

13.8. Из ацетона и этилового спирта получите γ -метил- γ -валеролактон.

13.9. Из изопропилового спирта получите a-метилаланин, используя синтез Штекера.

13.10. Из малонового эфира и бромистого метила получите a,a-дикетопиперазин.

13.11. Из уксусной кислоты и изопропилового спирта получите валин.

13.12. Из ацетилена и уксусной кислоты получите b-аминомасляную кислоту, используя синтез по Родионову.

13.13. Получите из ацетоуксусного эфира и необходимых галогеналкилов 2,3-диметилпентанол-2.

13.14. Получите из этилацетата и пропионовой кислоты 5-кетоногексановую кислоту, используя реакцию Михаэля.

13.15. Из 2-хлорбутана получите этиловый эфир 2-амино-2-метилбутановой кислоты.

13.16 Получите из изобутилена изобутиламин.

 

Приложение 1

Ковалентные радиусы атомов в Å Таблица 1.1.

 

Связь	H	B	C	N	O	F
Одинарная	0.30 (0.37)	0.79	0.77	0.70 (0.74)	0.66 (0.74)	0.64 (0.72)
Двойная			0.67	0.60	0.55
Тройная			0.60	0.55
		Al	Si	P	S	Cl
Одинарная		1.26	1.17	1.10	1.04	0.99
Двойная			1.07	1.00	0.94
Тройная			1.00	0.93
				Al	Se	Br
Одинарная				1.21	1.17	1.14
Двойная				1.11	1.07
					Fe	I
Одинарная					1.37	1.33
Двойная					1.27

 

Характеристики ковалентных связей Таблица 1.2.

 

Тип связи	Длина связи, нм	Энергия	Дипольный момент, D	Поляризу­емость, см3
кДж/моль	ккал/ моль
C-C	0.154				1.3
C-H	0.110			0.4	1.7
C-Br	0.194			1.42	9.4
C-Cl	0.176			1.47	6.5
C-F	0.140			1.39	1.6
C-I	0.213			1.25	14.6
C-N	0.147			0.45	1.6
C-O	0.143			0.70	1.5
C-P	0.187			-	3.6
C-S	0.181			0.80	4.6
C-Si	1.187			1.20	2.5

 

Литература

1. Органикум, перевод Беликовой Н.А., Гришиной Г.В, в 2-х томах. ­ М.: Бином, 2008
2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П.Органическая химия в 4-х томах. ­ М. Бином. Лаборатория знаний, 2005.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. ­ М.: Мир, 1974.
4. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Т. 1,2. ­ М.: Химия, 1994.
5. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. ­ М.: Химия, 1991.
6. КурцА.Л.Задачи по органической химии с решениями. ­ М.: Бином, 2004.
7. Сборник задач по органической химии под редакцией А.Е. Агрономова, ­ М.: Издательство МГУ, 2000.
8. Янковский С.А., Данилова Н.С. Задачи по органической химии. ­ М.: Колос, 2000.
9. Щербина А.Э., Матусевич Л.Г., Сенько И.В. Органическая химия. Задачи и упражнения. ­ Минск.: ООО «Новое знание», 2007.
10. Днепровский А.С., Караван В.С., Семенова С.Н. Теоретические основы органической химии. ­ Л.: Химия, 1971.
11. Потапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи и упражнения по органической химии. ­ М.: Химия, 1975.

Содержание

 

Введение……………………………………...…………..3

1. Строения и свойства органических соединений……...11

1. Химические связи в органических соединениях……..11

2. Электронные эффекты………………………………....13

3. Водородная связь………………………………………17

4. Кислотно-основные свойства органических

соединений……………………………………………..17

5. Изомерия……………………………………………….18

II. Ациклические соединения……………………………...25

6. Алканы, алкены………………………………………...25

7. Алкины………………………………………………….30

8. Нуклеофильное замещение. Элиминирование……….33

9. Галогенопроизводные алифатических углеводородов.

Спирты. Эфиры…………………………………………38

10. Альдегиды и кетоны……………………………………41

11. Карбоновые кислоты и их производные………………43

12. Азотсодержащие соединения………………………….47

13. Соединения со смешанными функциями……………..49

Приложение 1……………………………………………51