Кислотно-основные свойства органических соединений

 

4.1. Известно, что бензойная кислота является более сильной, чем фенилуксусная (К_д1 = 6.27∙10^-5, К_д2 = 4.88∙10^-5). Какой нужно ввести заместитель, чтобы снизить кислотность бензойной кислоты?

бензойная кислота фенилуксусная кислота

4.2. Какое соединение легче протонизируется

п -нитробензамид п -этоксибензамид

4.3. Расположите в ряд соединения по увеличению основных свойств в водном растворе

NH₃; CH₃-NH₂; CH₃-CH₂-NH₂; (CH₃)₃C-NH₂.

4.4. Расположите в ряд соединения по увеличению кислотных свойств в водном растворе

изопропиловый спирт, метиловый спирт, трет -бутиловый спирт.

4.5. Протонирование амидов карбоновых кислот возможно и по атому азота, и по атому кислорода. Поясните с точки зрения электронных эффектов, как будут изменяться основно-кислотные свойства.

4.6. Определите место присоединения протона в молекуле парадреналина

Изомерия

 

5.1. Разделите предложенные соединения на пространственные и структурные. Укажите геометрические изомеры

а) CH₃-CH₂-CH₂OH б)

 

в) CH₃-(CH₂)₂-CH₃ г)

 

д) CH₂=CH-CH₂-CH₃ е) CH₃-CH=CH-CH₃

 

ж) з)

и) к)

5.2. Укажите Z и E изомеры

а) б)

в) г)

5.3. Какие из указанных ниже соединений могут обладать изомерией?

а) CH₃-CH=CH₂ б) CH₃-CH=CH-CH₃ в) СH₃-C≡C-CH₂-CH₃

г) CH₂=CH-CH=CH-CH₃ д) CH₂=CH-CH=CH₂

е)

ж) Cl-CH=CH₂

з) Cl-CH=CH-CH₃

5.4. Напишите структурные формулы всех изомеров пентана.

5.5. Изобразите проекции Ньюмана для следующих молекул. Назовите конформации при повороте вокруг простой C-C связи через каждые 60⁰, делая полный круг вращения на 360⁰.

а) CH₃-CH₂Cl

б) в)

г) д)

5.6. Назовите изображенное в виде проекционной формулы Ньюмана соединение по систематической номенклатуре. Изобразите частично заслоненную конформацию (анти-) и скошенную (гош-).

а) б) в)

5.7. В каких случаях возможна оптическая изомерия? Пометьте хиральный атом и нарисуйте проекции Фишера. Укажите количество изомеров и принадлежность к R- и S- классификации.

а)	б)
в)	г)
д)	ж)
з)

5.8. Дан моносахарид - 2,3,4-тригидроксибутаналь

1) Напишите проекционные формулы Фишера его оптически активных форм. Укажите изомеры в R-S- номенклатуре

2) Изобразите все оптические изомеры в виде проекций Ньюмана для связи C₂-C₃

5.9. Напишите для 2-метилпропанола-1 проекции Ньюмана для связи C₁-C₂, при повороте на каждые 60⁰. Укажите на графике Е (кДж/моль) – угол поворота (град) положение каждого изомера. Изобразите проекционные формулы Фишера и назовите оптически активные изомеры в R-S- номенклатуре.

5.10. Укажите, какие из пар соединений являются энантиомерами, какие диастереомерами?

а)	в)
б)	г)

5.11. Постройте проекционные формулы Фишера в R-S конфигурации для соединений

а)	б)
в) 2-бромбутан	г) пентанол-2
д)	е)

 

5.12. Определите конфигурацию энантиомеров согласно R-S-номенклатуре

а) б)

в)

г) д)

 

5.13. Назовите по R-S номенклатуре

 

а)

б)

в)

г)

д)

е)

ж)

з)

.

5.14. Трансформируйте проекции Ньюмана стереоизомеров 2,3-дибромбутана в проекции Фишера. Укажите среди них проекционные формулы, соответствующие а) энантиомерам, б) диастереомерам. Все ли изомеры оптически активны? Назовите изомеры по R-S-номенклатуре.

.

5.15. Напишите формулы стереомеров согласно Z,E-номенклатуре

а) CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ б) C₆H₅-CH=CH-COOH

в) г)

д) CH₃-CH=CH-COOH

5.16. Какие из приведенных соединений могут существовать в виде мезо-формы?

а) б)

в) г)

Является ли мезо-форма оптически активной? Изобразите мезо-формы в проекциях Фишера.