Галогенопроизводные алифатических углеводородов.

Спирты. Эфиры

9.1. Назовите по рациональной номенклатуре

а) CH₃Cl; б) CH₂=CHCl; в) (CH₃)₂CHCl; г) (СH₃)₃C-Cl; д) CH₂=CH-CH₂Br; е) CH₂Cl₂; ж) CH₂Cl-CH₂-з) CH₂Cl; и) CH₂=CCl₂

9.2. Назовите по систематической номенклатуре

а) (CH3)3-CH2OH	б)
в)	г)
д) CH2=CH-CH2-CH2OH	е)

9.3. Напишите уравнения последовательно протекающих реакций

а) б)

в)

г)

 

9.4. Назовите по систематической номенклатуре

а) CH3-CH2-O-CH3	б)
в)	г) CH2=CH-O-CH2-CH3

9.5. При обработке гептадиена-1,6 бромной водой образовалось вещество следующего строения

Предложите возможный механизм.

9.6. При обработке пентен-4-ола-1 бромом в CCl₄ образовалось вещество с брутто-формулой C₅H₉BrO. Предложите механизм образования данного соединения

 

 

9.7. Получите

1) из пропилена CH=C-CH₂-O-CH₂-CH=CH₂;

2) из изопропилового спирта и этилового спирта 3-метилбутен-1;

3) из этилового и изопропилового спиртов 2-метилбутен-2;

4) из ацетона и акролеина

5) из изопропилового спирта дипропиловый эфир;

6) из пропилового спирта гексен-1-ол-4;

7) из пропилового спирта 2,3-диметилбутадиен-1,3;

8) из изобутилового спирта 2метил-3-аминопропанол-1;

9) из пропилового спирта пентанон-2 и 3-метилбутанон-2;

10) из 2,3-диметилбутена-2 ацетон, затем из ацетона получите пинаколин;

11) 1-метоксибутен-1 из бромистого бутила ретросинтетическим способом;

12) 2,5-диметилгексин-3 из 3-метилбутанола-1 ретросинтетическим способом;

13) бутанон-2 из CaC₂ ретросинтетическим способом;

14) из бутин-1 3-метилпентен-2;

15) из пропилена 1-метоксибутанон;

16) из бутина-1 3-метилпентен-2;

17) из пропанола-1 2-метилпентанол-3, используя реактив Гриньяра;

18) из изобутана изобутиловый спирт.

Альдегиды и кетоны

10.1. В каких реакциях проявляется сходство между группами

Объясните причину этого сходства.

10.2. От чего зависит способность карбонильного углерода к присоединению нуклеофильных реагентов? Расположите в ряд по убыванию способности к такому присоединению группы

10.3. Напишите альдольно-кротоновую конденсацию 1) бутаналя; 2) метилэтилкетона; 3) 3-метилбутаналя; 4) ацетальдегид + метилэтилкетон; 5) ацетальдегид + формальдегид.

10.4. Напишите реакцию получения полуацеталя и ацеталя из пропаналя.

10.5. Метилпропилкетон с гидроксиламином дает два изомера. Напишите их. Какой из изомеров после перегруппировки Бекмана даст N­ метилбутанамид?

10.6. Какие продукты получатся при обработке диэтилкетона аммиаком? Что произойдет, если кетон взять в избытке?

10.7. Получите из диэтилкетона гидразон. Что получится, если кетон взять в избытке? Как получить их диэтилкетона пентан?

10.8. Чем объяснить легкость окисления альдегидов? Напишите реакцию окисления 2­ метил пропаналя кислородом воздуха.

10.9. Как получить из бутанона-2 хлороформ? Какой второй продукт будет сопутствовать в этой реакции? Что определяет скорость этого процесса? Какой растворитель необходимо взять для увеличения скорости реакции?

10.10. При обработке избытка формальдегида в щелочном растворе уксусным альдегидом протекает реакция

Объясните механизм реакции.

10.11. Что происходит с альдегидами, не содержащими атом водорода при a-углеродном атоме, в присутствии NaOH?

а) б)

10.12. Из ацетона получите пивалиновый альдегид (2,2-диметилпропаналь). Подействуйте на него щелочью в отсутствии и присутствии формальдегида.

10.13. Получите

а) из этилового спирта бутан (не используя металлического натрия); б) из этаналя 3,4­ диметилгексен­ 3-он- 2.

10.14. Получите из этанола иформальдегида 1-этокипропен-1.

10.15. Получите из пропаналя бутанон.

10.16. Получите из пропаналя пропин.

10.17. Из пропилового спирта и бромистомагниевого метила получите бутан.

10.18. Из формальдегида получите пропиламин. Используйте реактив Гриньяра, который также получите из формальдегида.

10.19. Из цианида метана получите N- метилпропанамид.

10.20. Получите из формальдегида диметилуксусный альдегид.

10.21. Из ацетона получите этил- трет -бутиламин, используя перегруппировку Бекмана.

10.22. Из ацетона и метилового спирта получите смешанный ангидрид муравьиной и пивалиновой кислот

Используйте пинаколиновую перегруппировку и галоформную реакцию.

10.23. Получите гептанон-4 из бутанола-1.

10.24. Получите из формальдегида 3-метилбутаналь.

10.25. Получите из уксусного альдегида метилизопропилкетон.

10.26. Из пропилового спирта и бромистомагниевого метила получите бутан, используя реакцию Кижнера.

10.27. Из ацетилена получите бутантриол-1,2,3.

10.28. Из ацетилена получите винилметилкетон.