Карбоновые кислоты и их производные

11.1. Меченный изотопом ¹⁸О этилацетат подвергли гидролизу в кислой среде. В каком продукте окажется метка?

11.2. Меченный изотопом ¹⁸О трет -бутилацетат подвергли гидролизу в кислой среде. В каком продукте гидролиза окажется метка?

11.3.Что такое реакция ацилирования? Приведите примеры. Расположите в ряд по уменьшению ацилирующих свойств производные карбоновых кислот: бромангидрид уксусной кислоты, уксусный ангидрид, хлорангидрид уксусной кислоты, ангидрид масляной кислоты.

11.4. Как различить муравьиную уксусную кислоты?

11.5. Как различить щавелевую и уксусную кислоты?

11.6. Получите тетроновую кислоту из ацетальдегида

CH₃-C º C-COOH

11.7. Из этилового спирта получите метакриловую кислоту

11.8. Получите гептанон-4 из бутанола-1.

11.9. Из ацетона, этилового спирта и неорганических реагентов получите 3-этокси-3-метилбутановую кислоту.

11.10. Рассмотрите в «общем» виде получение a,a-диалкилдикарбоновых кислот, дикарбоновых кислот из малоновой кислоты и галогеналкилов.

11.11. Рассмотрите в «общем» виде получение алкилуксусной кислоты и диалкилуксусной кислоты из малонового эфира и галогеналкилов.

11.12. Из этилового спирта получите диэтиловый эфир адипиновой кислоты, а затем саму кислоту.

11.13. Получите

а) 1,3,3,5-тетракарбоэтоксипентан из малонового эфира и йодистого метила;

б) из полученного продукта 2,4-дикарбоэтоксициклогексанон-1

 

11.14. Из ацетона и этилового спирта получите

11.15. Предложите синтез этилового эфира этилентетракарбоновой кислоты из этилацетата, а затем получите соответствующую кислоту

11.16. Из уксусной кислоты, не используя других органических реактивов, получите 3,3-диметиакриловую кислоту. Используйте реакции получения малонового эфира, Кневенагеля и декарбоксилирования.

11.17. Получите изомасляную кислоту из малонового эфира и йодистого метила.

11.18. Получите b-метилмаслянную кислоту из малонового эфира.

11.19. Напишите реакции сложноэфирной конденсации в присутствии C₂H₅ONa в C₂H₅OH для:

а) этилацетата (самоконденсация); б) этилацетата и этилформиата; в) метилпропионата и этилацетатом; г) этилпропионата (самоконденсация).

11.20. Из этилового спирта и неорганических реагентов получите b-этоксипропионилнетрил

C₂H₅O-CH₂-CH₂-CN.

11.21. Получите из уксусной кислоты N -ацетилацетат.

11.22. Получите из ацетилена N,N -диметилацетамид.

11.23. Напишите 4 способа получения сложного эфира:

1) этерификация; 2) переэтерификация; 3) ацилирование спиртов; 4) взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналкилами.

11.24. Получите из этилового спирта и бромистого этила N -этилпропен-2-амид.

11.25. Из малонового эфира и ацетилена получите диэтиловый эфир b-цианэтилмалоновой кислоты

11.26. Из бромистого пропилена получите N,N, 3-триметилбутанамид

.

11.27. Из уксусной кислоты получите N -метилэтанамид.

11.28. Из этилового спирта и йодистого метила получите N -метилацетамид без использования дополнительных органических соединений.

11.29. Из бромистого пропила получите N -пропиламид масляной кислоты.

11.30. Получите из диметилуксусной кислоты изопропиламин.

11.31.Что общего между реакциями Кольбе и Хунсдикера-Бородина?

11.32. Что произойдет при нагревании а) ацетата кальция; б) этилмалоновой кислоты;

в) уксуснокислого аммония; г) глутаровой кислоты; д) адипиновой кислоты.

11.33. Каким способом можно отличить растительное масло (подсолнечное, льняное, конопляное) от минеральных (машинного, трансформаторного, веретенного) масел.

11.34. Учитывая, что преобладающей кислотой триацилглицеридов оливкового масла является олеиновая кислота, а подсолнечного – линоленовая, определите какое из масел в большей степени будет подвергаться окислению при длительном хранении.

11.35. Какие соединения образуются

а) при взаимодействии хлористого пропионила и пропионата натрия;

б) при нагревании аммонийной соли масляной кислоты;

в) при нагревании до 300° янтарной кислоты;

г) напишите уравнение и механизм реакции хлористого ацетила с триметилкарбинолом.

11.36. Производные фторуксусной кислоты используются для уничтожения крыс. Получите фторуксусную кислоту из уксусной.

11.37. Из ацетона получите метилмалоновую кислоту. Как полученную кислоту отличить от янтарной.

11.38. Из малонового эфира, аллилового спирта, этилового спирта получите 2-этилпентен-4-овую кислоту.

11.39. Расположите соединения в ряд по возрастанию кислотных свойств a-бромпропионовая кислота, a,a-дибромпропионовая кислота, b-бромпропионовая кислота, a,b-бромпропионовая кислота.

11.40. Как выделить масляную кислоту из смеси ее с бутиловым спиртом?

11.41. Напишите схемы превращений:

а)

б)

в)

г)

11.42. Получите из пропена изомасляную кислоту.

11.43. Получите из пропана ангидрид изомасляной кислоты.

11.44. Получите из пропена этиловый эфир пропионовой кислоты.

11.45. Получите из b-хлорпропионовой кислоты диэтиловый эфир янтарной кислоты.

Азотсодержащие соединения

 

12.1. Что общего между карбоксилат-анионом и нитрогруппой?

12.2. Почему нитросоединения хорошо растворяются в щелочи? Почему третичные нитросоединения не реагируют с щелочами?

12.3. Из масляной кислоты и неорганических веществ получите нитропропан.

Какие соединения образуются из смеси нитропропана с пропионовым альдегидом при обработке разбавленным раствором NaOH?

12.4. Из 1-нитропропана получите основание Шиффа

CH₃-CH₂-CH=N-CH₂-CH₂-CH₃.

12.5. Получите 1-нитропрапонол-2 из нитрометана и ацетальдегида. Ацетальдегид получите из нитроэтана.

12.6. В каких соединениях основные свойства сильнее - в аминах или амидах?

12.7. Из метилового спирта и доступных реактивов получите этил(1), диэтил(2), триэтиламин и йодистый тетраэтиламмоний.

12.8. Предложите способ получения N -метилэтаноламина из этилена, амина и других доступных реагентов

CH₃-NH-CH₂-CH₂OH.

12.9. Из этанола и неорганических реагентов получите N -метил- N -гидроксиэтилацетамид

Используйте получение оксида этилена, получение амида, перегруппировку Гофмана и реакцию ацилирования.

12.10. Из этилового спирта получите 3(N -метил)амино-2-метилпропановую кислоту

.

Используйте получение метакриловой кислоты и амида уксусной кислоты.

12.11. Из малонового эфира получите 3-аминопентан.

12.12. Напишите реакции конденсации

а) пропионовый альдегид с нитрометаном;

б) 2- метилпропионовый альдегид с нитрометаном.

12.13. Из этилового спирта получите диметилэтиламин.

12.14. Из ацетилена получите изопропиламин.

12.15. Из пропилхлорида и метилхлорида получите диметилбутиламин.

12.16. Из бутанона-2 получите диэтиламин.

12.17. Из 2-метил-1-нитропропана получите бутиловый спирт (через соль диазония).

12.18. Из нитроэтана получите ацетальдегид (через соль диазония).

12.19. Получите из бромистого пропила и диазометана этиловый эфир валерьяновой кислоты.

12.20. Получите из бутанона-2 и неорганических соединений 2-аминобутан.