Химическая структура нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты представляют собой линейные полимеры, очень крупные молекулы которых образованы цепочкой звеньев - нуклеотидов, каждый из которых состоит из трех компонентов, а именно, из азотистого основания, остатка сахара и остатка фосфорной кислоты. Существуют два основных класса нуклеиновых кислот - дезоксирибонуклеиновая кислота (сокращенно ДНК), и рибонуклеиновая кислота (сокращенно РНК). ДНК содержит сахар - дезоксирибозу, а РНК несколько отличный сахар - рибозу (рис. 6.3).

Рис. 6.3. Пентозы, встречающиеся в нуклеиновых кислотах (И. Гершкович, 1968).

Оба этих сахара принадлежат к группе пентоз. В состав ДНК входит четыре типа азотистых оснований: пурины - аденин и гуанин и пиримидины - цитозин и тимин. РНК тоже имеет четыре типа оснований, из которых три (аденин, гуанин и цитозин) такие же как в ДНК, а тимин заменен другим пиримидином - урацилом. На рис. 6.4 показаны циклические формулы пуринов и пиримидинов и их родство с таким циклическим соединением как бензол. А на рис. 6.5 и 6.6 показаны структурные формулы азотистых оснований ДНК и РНК.

Рис. 6.4. Родство между некоторыми циклическими соединениями (И. Гершкович, 1968).

Рис. 6.5. Пиримидины. Встречающиеся в ДНК – подчеркнуты (И. Гершкович, 1968).

Рис. 6.6. Пурины. Встречающиеся в ДНК – подчеркнуты (И. Гершкович, 1968).

Химической основой молекул нуклеиновой кислоты служат остатки сахара, чередующиеся с остатками фосфорной кислоты. Причем каждый остаток фосфорной кислоты связан фосфодиэфирными связями с 5¢ углеродом одного остатка сахара и с 3¢ углеродом другого остатка сахара. К 1-му углероду каждого остатка сахара сбоку присоединено какое-нибудь из азотистых оснований (рис. 6.7 – 6.8). Вследствие такого строения молекулы нуклеиновой кислоты обладают полярностью; условно принято приписывать этим молекулам направление от 5¢ атома к 3¢ атому углерода каждого остатка сахара.

Рис. 6.7. Схема строения отдельного нуклеотида и фрагмента одиночной цепи ДНК с указанием ориентации (от 5' атома к 3' атому углерода дезоксирибозы). Ф – остаток фосфорной кислоты, Д – дезоксирибоза, П – пуриновое или пиримидиновое основание (С. М. Гершензон, 1979).

Очень важная особенность нуклеиновых кислот состоит в апериодичности строения их гигантских молекул. Множество нуклеотидов четырех типов, представляющих звенья этих молекул, следуют в линейной молекуле друг за другом в самых различных сочетаниях, но сочетания эти строго постоянны для каждого ряда ДНК и РНК данного организма.

Такое чередование нуклеотидов в молекулах нуклеиновых кислот можно сравнить с порядком чередования букв в письменном тексте, где буквы расположены в разной последовательности, но последовательность эта вполне определенна и специфична для слов и предложений, составляющих данный конкретный текст. Именно такая специфичность строения полимерных молекул нуклеиновых кислот определяет возможность хранения в них обширной и сложной генетической информации.

Рис. 6.8. Полидезоксириботид. В – Пиримидиновые или пуриновые основания соответствующего типа (обычно Ц, Т, А или Г) (И. Гершкович, 1968).

Пространственная конфигурация молекул ДНК была установлена в 1953 году            Д. Уотсоном и Ф. Криком на основании рентгенографических исследований и биохимических данных. Согласно предложенной ими модели, подтвержденной позже множеством других работ, молекула ДНК состоит из двух нитей, образующих правовинтовую спираль с диаметром около 20 А (А - ангстрем, единица длины, равная 0,1 мм; другое обозначение нм) и шагом около 34 А, каждый виток которой включает 10 пар нуклеотидов (рис. 6.9).

Рис. 6.9. Фото и схема молекулы ДНК (К. Вили, 1968).

Азотистые основания обеих нитей ориентированы в направлении середины спирали, причем аденин одной нити всегда находится напротив тимина другой нити, а гуанин первой нити - напротив цитозина другой нити. В каждой из этих пар основания соединены друг с другом водородными связями; две такие связи имеются в паре аденин - тимин и три - в паре гуанин - цитозин, как это показано на рис. 6.10.

Вследствие такой комплементарности азотистых оснований порядок чередования нуклеотидов в обеих нитях ДНК оказывается взаимообусловленным, а обе нити спирали расположены антипараллельно и представляют как бы реплики друг друга (рис. 6.11).

Комплементарность двух нитей молекул ДНК приводит к тому, что число пуринов в ней равно числу пиримидинов, а отношение А+Г/Ц+Т = 1, или А+Г=Ц+Т (правило Э. Чарграффа.).

Отношение же А+Т/Ц+Г в разных ДНК очень различно и характерно для каждой из них, поэтому его иногда называют коэффициентом специфичности ДНК.

Рис. 6.10. Схема двойных (аденин - тимин) и тройных (гуанин - цитозин) водородных связей между нитями ДНК (Биологический энциклопедический словарь, 1989).

Рис. 6.11. Схема антипараллельного расположения нитей ДНК (Г. Стент, 1974 – цит. по С. Г. Инге-Вечтомову, 1989).