Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Топ:
Комплексной системы оценки состояния охраны труда на производственном объекте (КСОТ-П): Цели и задачи Комплексной системы оценки состояния охраны труда и определению факторов рисков по охране труда...
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Определение места расположения распределительного центра: Фирма реализует продукцию на рынках сбыта и имеет постоянных поставщиков в разных регионах. Увеличение объема продаж...
Интересное:
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Дисциплины:
2017-06-26 | 3753 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Каждый атом (Х = S, O, NH) углерода и гетероатома Х находится во взаимодействии при помощи σ-связей с тремя другими атомами. Для образования этих связей атомом углерода используются три sp2-орбитали, которые лежат в плоскости под углом 120о.
Каждый атом затрачивает один электрон на образование σ-связи, у каждого углеродного атома кольца остается один электрон, а у атома Х – два, занимающие р-орбитали. Перекрывание р-орбиталей выше и ниже плоскости кольца приводит к возникновению π-облаков с 6 π-электронами, составляющих ароматический секстет, поэтому в молекулах пиррола, тиофена и фурана присутствуют все условия ароматичности по Хюккелю.
Ароматические свойства возрастают в ряду ФУРАН – ПИРРОЛ – ТИОФЕН, поскольку для атомов кислорода, азота и серы наблюдается уменьшение сродства к электрону, следовательно, уменьшается способность предоставлять свои электроны для ароматического секстета.
Реакции электрофильного замещения (SE) у пятичленных гетероциклов протекают в положение 2, так как возникающий положительный заряд в соответствующем σ-комплексе делокализуется на трех атомах, а не на двух, если бы реакция происходила по положению 3:
РЕАКЦИИ ПИРРОЛА
РЕАКЦИИ ТИОФЕНА
РЕАКЦИИ ФУРАНА
ЦИКЛ ЮРЬЕВА
Взаимные превращения пятичленных гетероциклов
(450 0С; Al2O3)
РЕАКЦИИ ПИРИДИНА
Атака пиридинового кольца электрофильным реагентом приводит к образованию катионов, представляющих собой гибриды структур 1–1Х:
Электрофильная атака в положение 2:
Электрофильная атака в положение 3:
Элекрофильная атака в положение 4:
Структуры менее устойчивы, чем структуры, возникающие при атаке бензольного ядра, поскольку атом N оттягивает на себя электроны, отсюда пиридин медленнее, чем бензол, реагирует в реакциях SE. Особенно неустойчивы структуры ΙΙΙ и ΙХ, т.к. в них электроотрицательный атом имеет лишь секстет электронов. Атака в положение 2 и 4 осуществляется очень медленно и замещение происходит преимущественно в положение 3.
|
РЕАКЦИИ ХИНОЛИНА
СИНТЕЗ ХИНОЛИНА ПО СКРАУПУ
Исходные вещества -анилин и глицерин, дегидратирующий реагент -конц. H2SO4, реагент – окислитель для промежуточно образующегося дигидрохинолина – нитробензол.
Протекание химической реакции:
СИНТЕЗ ГОМОЛОГОВ ИНДОЛА ПО МЕТОДУ ФИШЕРА
Метод Фишера – внутримолекулярная циклизация фенилгидразонов альдегидов и кетонов ароматического ряда в присутствии ZnCl2 и H2SO4:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИНДОЛА
АМИНОКИСЛОТЫ И ПЕПТИДЫ
15.1 ВАЖНЕЙШИЕ α-АМИНОКИСЛОТЫ
Название | Трехбуквен-ное обозначение | Однобукв. обозна- чение | Структурная формула |
Глицин Аланин Валин Лейцин Изолейцин b-фенил-a-аланин Тирозин Серин Метионин Цистин Цистеин Треонин Лизин Орнитин Аспарагиновая кислота Аспарагин Глутаминовая кислота Глутамин Пролин Гидроксипролин Триптофан Гистидин Аргинин | Гли, Gly Aла, Ala Вал, Val Лей, Leu Иле, Ile Фал, Phe Тир, Tyr Сер, Ser Мет, Met Сys-S -S-Cys Цис-SH, Сys Тре, Thr Лиз, Lys Орн, Orn Асп, Asp Acп-NH2, Asn Глу, Glu Глу-NH2, Gln Про, Pro Про-OH, Hypro Три, Trp Гис, His Арг, Arg | G A V L I F Y S M C T K D N E Q P W H R |
|
|
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!