Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Топ:
Выпускная квалификационная работа: Основная часть ВКР, как правило, состоит из двух-трех глав, каждая из которых, в свою очередь...
Основы обеспечения единства измерений: Обеспечение единства измерений - деятельность метрологических служб, направленная на достижение...
Интересное:
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Подходы к решению темы фильма: Существует три основных типа исторического фильма, имеющих между собой много общего...
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Дисциплины:
2017-06-26 | 3038 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Дегидратация при нагревании: a-гидроксикислоты образуют продукты межмолеку-лярной реакции - лактиды, b-гидроксикислоты превращаются в a,b-непредельные кислоты, а g- и d-гидроксикислоты дают внутренние эфиры, называемые лактонами.
α-гидроксипропионовая кислота лактид молочной кислоты
t
CН3–СН2–СН(ОН)–СН2–СООН ¾¾® CН3–СН2–СН=СН–СООН
- Н2О
β-гидроксипентановая кислота α,β-непредельная кислота
γ-гидроксимасляная кислота γ-бутиролактон
δ-гидроксикапроновая кислота δ-капролактон
Яблочная кислота при нагревании подвергается дегидратации и образует, как это характерно для β-гидроксикислот, непредельную кислоту:
CН (ОН)–СООН t СН–СООН
│ ¾¾® ║ + H2O
СН2–СООН СН–СООН
Винная кислота при нагревании теряет воду и декарбоксилируется, превращаясь в пировиноградную кислоту:
При нагревании лимонная кислота (как b-гидроксикислоты) превращается в аконитовую кислоту, которая распадается далее на смесь итаконового и цитраконового ангидридов. В присутствии H2SO4 лимонная кислота, как a-гидроксикислота, отщепляет муравьиную кислоту и образует ацетондикарбоновую кислоту:
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ ВИННОЙ КИСЛОТЫ
HOOC–C*H(OH)–C*H(OH)–COOH 2,3-дигидроксибутандиовая кислота |
D-(+)- или 2R,3R--винная кислота т.пл. 170 0С; [ α ]D (25 0C, 20%-ный р-р) = + 120; растворимость при 20 0С– 139 г в 100 г воды; К1 = 1.17 ● 10─3, К2 = 5.9 ● 10─-5 |
L-(─)- или 2S,3S-винная кислота т.пл. 170 0С; [ α ]D (25 0C, 20%-ный р-р) = ─ 12 0; растворимость при 200С– 139 г в 100 г воды; К1 = 1.17 ● 10─3, К2 = 5.9 ● 10─5 |
виноградная кислота [рацемическая смесь – DL-(+)-винная кислота]: т.пл. 206 0С; [α]D (25 0C, 20%-ный р-р) = 00 (оптически неактивна); раст-воримость при 20 0С– 20,5 г в 100 г воды; К1 = 1.1 ● 10─3, К2 = 5.8 ● 10─5 |
2R,3S-винная кислота (мезовинная кислота) т.пл. 140 0С; [α]D (25 0C, 20%-ный р-р) = 00 (оптически неактивна); раст-воримость при 20 0С– 125 г в 100 г воды; К1 = 0.77 ● 10─3, К2 = 1.6 ● 10─5 |
СЛОЖНОЭФИРНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ПО КЛЯЙЗЕНУ
|
это конденсация сложных эфиров с соединениями, содержащими активную метиленовую группу (сложные эфиры, альдегиды, кетоны и др.), протекающая в присутствии основанийс образованием b-дикарбонильных соединений.
При самоконденсации сложных эфиров образуются b-кетоэфиры:
Механизм реакции:
ВАЖНЕЙШИЕ ОКСОКИСЛОТЫ
Формула | Тривиальное название | Название по IUPAC |
O=СH–COOH | глиоксалевая | оксоэтановая |
CH3–CO–COOH | пировиноградная | 2-оксопропановая |
CH3–CO–CH2COOH | ацетоуксусная | 3-оксобутановая |
HOOC–CO–CH2COOH | щавелевоуксусная | 2-оксобутандиовая |
CH3–CO–(CH2)2COOH | левулиновая | 4-оксопентановая |
HOOC–CO–(CH2)2COOH | α-кетоглутаровая | 2-оксопентандиовая |
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА
Ацетоуксусный эфир проявляет двойственную реакционную способность: в одних реакциях реагирует в виде кетонной формы, а в других – проявляет свойства енола, вследствие проявления веществом кето-енольной таутомерии:
|
ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СОДЕРЖАНИЕ ЕНОЛЬНОЙ
ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА
Раствори-тель | Диэлектри-ческая постоянная при 200С | Содержание енольной формы, % | Раствори-тель | Диэлектри-ческая постоянная при 200С | Содержание енольной формы, % |
Вода Метанол Этанол Пентанол-1 | 33,7 25,8 | 0,4 6,9 12,0 15,3 | Диэтиловый эфир Сероуглерод Гексан | 4,35 2,65 1,9 | 27,0 32,5 46,5 |
|
|
Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!