История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Топ:
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Интересное:
Инженерная защита территорий, зданий и сооружений от опасных геологических процессов: Изучение оползневых явлений, оценка устойчивости склонов и проектирование противооползневых сооружений — актуальнейшие задачи, стоящие перед отечественными...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Дисциплины:
2017-06-26 | 508 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Гетероциклические соединения – это органические соединения, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов.
Атомы других элементов, входящие в состав гетероцикла, называются гетероатомами. Наиболее часто встречаются в составе гетероциклов гетероатомы азота, кислорода, серы, хотя могут существовать гетероциклические соединения с самыми различными элементами, имеющими валентность не менее двух.
Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов.
Во многих гетероциклических соединениях электронное строение связей в кольце такое же, как и в ароматических соединениях. Поэтому типичные гетероциклические соединения условно обозначают не только формулами, содержащими чередующиеся двойные и одинарные связи, но и формулами, в которых сопряжение p -электронов обозначается кружком, вписанным в формулу.
Для гетероциклов обычно пользуются эмпирическими названиями.
Пятичленные гетероциклы
Шестичленные гетероциклы
Большое значение имеют гетероциклы, конденсированные с бензольным кольцом или с другим гетероциклом, например пурин:
13.3. Шестичленные гетероциклы
Пиридин C5H5N – простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота:
Пиридин представляет собой бесцветную жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом; с водой смешивается в любых отношениях. Пиридин и его гомологи выделяют из каменноугольной смолы. В лабораторных условиях пиридин можно синтезировать из синильной кислоты и ацетилена:
|
Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы, содержащей шесть p -электронов, и атома азота с неподеленной электронной парой.
1. Основные свойства. Пиридин – более слабое основание, чем алифатические амины. Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет:
При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния:
2. Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного замещения, однако, его активность в этих реакциях ниже, чем бензола, из-за большой электроотрицательности атома азота. Пиридин нитруется при 300 °С с низким выходом:
В отличие от бензола пиридин способен вступать в реакции нуклеофильного замещения, поскольку атом азота оттягивает на себя электронную плотность из ароматической системы и орто-пара-положения по отношению к атому азота обеднены электронами. Так, пиридин может реагировать с амидом натрия, образуя смесь орто- и пара-аминопиридинов (реакция Чичибабина):
При гидрировании пиридина ароматическая система разрушается и образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин:
Пиримидин C4H4N2 – шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота:
Пиримидиновые основания – производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.
Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.
Алкалоиды – большая группа природных соединений. Их название (алкалоид – подобный щелочи) указывает на их общее отличительное свойство – они являются азотистыми основаниями.
|
Это соединения в основном, растительного происхождения. Они образуются в процессе биосинтеза из аминокислот и содержатся в растениях в виде солей с органическими кислотами.
К настоящему времени выделено более 5000 алкалоидов, для 3000 из них установлена молекулярная структура.
С глубокой древности растительные препараты, содержащие алкалоиды, использовались для лечения различных заболеваний. И в настоящее время, несмотря на наличие большого количества синтетических лекарственных веществ, алкалоиды не утратили своего значения в фармации.
Химическая структура алкалоидов используется как синтетическая модель для получения новых лекарственных препаратов, более простых по строению и часто более эффективных.
Важнейшие представители алкалоидов Группа фенилэтиламина:
ЭФЕДРИН - алкалоид, содержащийся во многих видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых, из которых он выделяется вместе с его трео-изомером псевдоэфедрином. Биохимический предшественник эфедрина – фенилаланин. По строению эфедрин является аналогом катехоламинов, по фармакологическому действию он близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметическим средством. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергических заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Эфедрин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему.
Группа пирролидина:
При биологическом метилировании пролина образуется его бетаин (четвертичная аммониевая соль) – алкалоид стахидрин, содержащийся в Stachus offlcinalis L. и некоторых других растениях:
В листьях Erythroxylon coca содержится производное пирролидина – алкалоид гигрин, обладающий общестимулирующим биологическим действием:
Гигрин образуется в результате биохимических превращений орнитина и является промежуточным звеном в биосинтезе остальных алкалоидов Coca – производных тропана.
|
|
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!