Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Топ:
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Интересное:
Аура как энергетическое поле: многослойную ауру человека можно представить себе подобным...
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Дисциплины:
2017-12-10 | 457 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет?
2. Являются ли изученные гетероциклы π-избыточными?
3. Критерии ароматичности.
5. Что такое π-связь?
6. Что нам известно о пирроле, фуране и тиофене? Что у них общего и в чем
разница?
7. Осуществить превращения:
пиррол фуран тиофен
9. Строение пиррола, его свойства.
10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:
а) пиррол + Cl2 б) пиррол +? 2-нитропиррол
11. Кислотные свойства пиррола.
II. Целевые задачи:
Студент должен знать: | Литература: |
1. Общую характеристику 5-членных гетероциклов с одним гетероатомом: их ароматичность, ацидофобность. 2. Индол, способы получения циклизацией фенилгидразонов. 3. Критерии его ароматичности, нумерацию атомов. 4. Реакции электрофильного замещения, в индоле, какое кольцо подвергается электрофильной атаке? 5. Индол сочетает два ароматических цикла 6. Ацидофобность, накладываемые на реакции электрофильного замещения ограничения. Какое положение подвергается электрофильной атаке в отличие от пиррола и чем это объясняется. 7. N-H- кислотные свойства в индоле. 8. Производные индола: триптофан, триптамин, гетероауксин, серотонин (5- гидрокситриптамин). 9. Индиго – природный краситель. | ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.358. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 50. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 669.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 19732.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 548. |
Студент должен уметь: | |
|
|
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Дописать пропущенные слова:
Молекула индола состоит из двух колец……………......... и ……………....
Индол как и пиррол ароматичен, т.к………………………………………………
Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к…………………………….
Реакции электрофильного замещения в пирроле идут в положение …………., а
в индоле– в положение……………..
Кислоты протонируют индол в положение 3, что ведет к………………………..
2 .Привести формулы производных индола, применяемых как лекарственные средства. Алкалоиды группы индола: стрихнин (его нитрат как стимулирующее ЦНС средство), бруцин (стрихнин и бруцин –оптически активные основания для разделения рацематов карбоновых кислот), резерпин – сильное гипотензивное средство с низкой токсичностью для лечения гипертонии, иохимбин – возбуждает половую деятельность, включают конденсированную гетероциклическую систему иохимбана с фрагментами индола и хинолизидина; аймалин – противомалярийное.
Алкалоиды спорыньи – эргоалкалоиды – производные эрголина (замещенные амиды лизергиновой кислоты). Эргометрин – ацилированный лизергиновой кислотой S(+)-2-аминопропанол-1. Нативные эргоалкалоиды –левовращающие, все они гидролизуются с образованием лизергиновой кислоты. Эрготал, беллатаминал, белласпон. Физостигмин ингибирует холинэстеразу, применяется в офтальмологии для понижения внутриглазного давления. Винбластин и винкристин применяются в химиотерапии некоторых онкологическиз заболеваний (противоопухолевой активностью обладают те алкалоиды барвинка розового, которые имеют в своих молекулах по две индольные системы. Винкамин – гипотензивное средство.
|
Тест для самоконтроля:
1. Молекула индола – это конденсированная система
а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина
в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола
7. Молекула индола – слабая С-Н кислота, она дает соли с:
А) щелочами;
Б) алкоксидами;
В) металлорганическими соединениями;
3. Основные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пиридин д) хинолин
в) индол г) имидазол е) пиразол
4. Кислотные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пиридин д) хинолин
в) индол г) имидазол е) пиразол
5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8
6. Со щелочными металлами взаимодействует:
а) пиридин б) пиррол
в) хинолин г) имидазол
д) индол
7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
8. В реакциях электрофильного замещения менее активен
а) бензол
б) пиррол
в) пиразол
г) пиридин
д) хинолин
е) индол
9. Амфотерные свойства проявляют:
а) пиррол
б) пиразин
в) фуран
г) имидазол
д) пиразол
е) хинолин
10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5
д) 6 е) 7 ж) 8
Ответы: 1- б: 2- а,б,в; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б.
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.
|
|
Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!