Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с одним гетероатомом».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Какие карбоциклические системы Вам известны?

2. Какая система ароматична?

3. Реакции электрофильного замещения.

4. Механизм реакции электрофильного замещения.

5. Реакции присоединения к аренам.

6.Что такое гетероциклы?

7. Что такое основность и нуклеофильность?

 

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Какие молекулы являются гетероциклами? 2. В состав каких природных соединений входят гетероциклы? 3. Классификацию гетероциклов в зависимости от: а) размера цикла; б) числа гетероатомов в цикле; в) по типу элемента, входящего в состав цикла; г) по природе и взаимному расположению гетероатомов в цикле; д) по степени насыщенности; е) по числу циклов в полициклических системах. 4. Номенклатура гетероциклов: тривиальные названия (фуран, тиофен, пиррол, пиридин, пиран и т.д.); Номенклатура ИЮПАК: если гетероциклы содержат различные гетероатомы, то соблюдают следующий порядок падения старшинства атомов: О>S>N. 5. Как даются названия гетероциклам по систематической номенклатуре? 6. Названия конденсированных систем. 7. Пиррол, фуран, тиофен, их ароматичность, реакции электрофильного замещения; кислотно-основные свойства; реакции окисления и восстановления.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.358. 2.Н.А.Тюкавкина, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 3-7, 41…, 52…,55…. 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 658.)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86. 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 539.
Студент должен уметь:
Доказывать ароматичность пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: называть структурные критерии ароматичности; Объяснять их ацидофобность; Записать реакции электрофильного замещения, учитывая ацидофобность, подбирать «мягкие» реагенты

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом– это плоские пятиугольники, с четырьмя атомами…………………………… и одним ……………. атомом в состоянии…….. гибридизации.

2. Пиррол содержит атом …………….

3. Пиррольный азот проявляет …………………….. свойства. 4. Пиррол,фуран и тиофен удовлетворяют критериям……………………………

5.Из всех этих 5 гетероциклов наиболее ароматичен………………, т.к. ……..……………………………………………………………………………………

5. Пиррол и фуран ацидофобны. Из этих гетероциклов наиболее ацидофобен…………………, т.к. …………………………………………….. …………………………………………………………………………………………......

6. Продуктами восстановления пиррола являются …………………………………………………………………………………….

7.В электронный секстет включается неподеленная пара……………………, поэтому эти гетероциклы удовлетворяют правилу………………………………

 

8.Ароматичность пиррола подтвердить 5 уравнениями реакций электрофильного замещения.

 

 

9. Объяснить электронное строение пиррольного атома азота, ароматичность, π-избыточность, ацидофобность пиррола.

 

 

10. Написать формулы и названия лекарственных препаратов или биологически активных веществ, в состав которых входят пиррол и продукт его частичного восстановления – пирролин.

 

 

11. Осуществить превращения:

Пентоза фурфурол 5- нитрофурфурол фурацилин

 

12.Привести структурные формулы и систематические названия триптофана, триптамина, серотонина, гетероауксина. Указать их биологическое значение.

 

13. На основании электронного строения тиофена и пиррола указать причину их общих и разных свойств. Почему реакции замещения для них протекают в разных условиях?

 

 

14. Назвать продукты их частичного и полного восстановления.

 

 

15. Изомеры пиррола пирроленин и пирролин в составе макроциклической сопряженной системы – порфина (ароматичная, плоская система с 26 обобщенными электронами, n=6). Порфирины: гемоглобин, хлорофилл, вит.В-12.

 

 

Тест для самоконтроля

1.Гетероциклы - это большая группа органических соединений, молекул которых

входят в состав таких важнейших природных соединений, как:

а) гемоглобин

б) хлорофилл

в) антибиотиков

г)алкалоидов

 

2. Чаще в состав природных соединений входит молекула:

а) фурана

б) тиофена

в) пиррола

 

3. Гетероатом в них находится в состоянии:

а) sp²-гибридизации_.;

б) sp³-гибридизации;

в) sp-гибридизации

 

4. Химические свойства 5-тичленных гетероциклов с одним гетероатомом

обусловлены:

а) ароматичностью;

б) электроотрицательностью гетероатома;

в) ацидофобностью;

г) непредельностью.

 

5. Пиррол, фуран и тиофен относятся к π- избыточным системам, т.к. в них число электронов, образующих ароматичную систему

а) превышает общее число атомов в цикле;

б) равно общему числу атомов в цикле;

в) меньше общего числа атомов в цикле.

 

6. Наиболее устойчив к действию кислот:

а) пиррол б) фуран в) тиофен

 

7. В незамещенных гетероциклах электрофильная атака осуществляется преимущественно:

а)по атому С-2; б) С-3;

в) С-4; г) С-5.

 

8. Для введения нитрогруппы в пиррол и фуран используют:

а) нитрующую смесь;

б) ацетилнитрат;

в) азотную кислоту

 

9. Легче всего в реакции присоединения вступает:

а) фуран б) тиофен в) пиррол

 

 

10.Наиболее устойчив к действию окислителей:

а) тиофен б) пиррол в) фуран

 

Ответы: 1- все; 2 – в; 3 – а; 4 – все; 5 – а; 6 – в; 7 – а; 8 – б; 9 - а 10 – а.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.