Тема «шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом». — КиберПедия 

История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Тема «шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом».

2017-12-10 690
Тема «шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом». 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Что такое кислота и основание по Бренстеду-Лоури?

2. Что такое кислота и основание по Льюису?

3. Какие гетероциклы мы уже изучили, их ароматичность.

4. Какие гетероциклы ацидофобны и почему?

5. В какое положение идут электофильные заместители в пирроле, фуране и тиофене?

6. Какой характер придает соединению пиррольный азот?

7. В какое положение идут электрофильные заместители в пиразоле, имидазоле.

8.Пчему пиразол и имидазол амфотерны?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
- Строение пиридина -Ароматичность пиридина -Основность пиридина -Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с большим трудом и в какое положение? Сульфирование, нитрование, галогенирование пиридина – замещение по атомам углерода. - Почему для пиридина характерны реакции нуклеофильного замещения? -В какие положения идут реакции нуклеофильного замещения и почему? Реакция Чичибабина (аминирование), гидроксилирование, алкилирование и арилирование литийорганическими соединениями. Гомологи пиридина, продукты их окисления. Продукты окисления и восстановления пиридина ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, спец. курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 16. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 686...)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86.
Студент должен уметь:  
1.Доказывать ароматичность, основность пиридина. 2.Писать уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине 3.Называть исходные вещества и продукты.  

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Пиридин- это ……………………………. гетероцикл с…………….. гетероатомом

Критерями ароматичности пиридина являются: система…………………………………………………………………………………

Основность пиридина объясняется тем, что……………………………………………...................................................................

Реакции электрофильного замещения в пиридине идут с ……………………………

в полжение………… или в положение…………, если предыдущее занято.

Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение………….., т.к.

…………………………………………………………………………………………….

2.Почему пиридин-это основание по Льюису? Особенности пиридинового атома азота.

 

3. Почему в пиридине возможны реакции нуклеофильного замещения?

 

4.Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с трудом?

 

5.В какое положение идут реакции электрофильного замещения и почему?

Привести примеры.

 

6.В какое положение идут реакции нуклеофильного замещения и почему?

Привести примеры.

 

 

7.В каких условиях сульфируется пиридин?

 

8.Образоание солей пиридиния.

Тест для самоконтроля

1. Из перечисленных гетероциклов основностью обладают:

а) имидазол б) пиридин в) пиразолин г) тетрагидрофуран

 

2. Для пиридина число n в формуле Хюккеля равно

а) 4 б) 6 в) 1 г) 2

 

3. Наиболее характерной для ароматических гетероциклических соединений

является реакция:

а) электрофильного замещения б) электрофильного присоединения

в) нуклеофильного замещения г) окисления

 

4. Продуктом восстановления пиридна является:

а) пирролин б) пиперидин в)пиперазин г) пирролидин

 

5. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол

 

6. Самым кислым характером обладает

а) пиррол б) имидазол в) фуран г) тиофен

 

7. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол

 

8. В основе молекулы антипирина и амидопирина лежит гетероцикл

а) пиразол б) тиазол в) тетразол г) пиразолон – 5

 

9. 5-членным гетероциклом с двумя различными гетероатомами является:

а) пиразол б) имидазол в) оксазол г) пиразолин

 

10. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

 

11. Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

 

12. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин

 

Ответы: 1- а,б; 2 - б; 3 - а; 4 - г; 5 - б,г; 6 - б; 7 - г,д; 8 - г; 9 -в; 10 - 2; 11- б; 12 –г


Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Производные и шестичленных гетероциклов:

Хинолин, изохинолин;»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет?

2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет?

3. Критерии ароматичности.

5. Что такое π-связь?

6. Что нам известно о пиридине?

7. Какие амфотерные гетероциклы нам известны?

8. Какой азот является четвертичным?

9. Строение пиридина.

10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:

а) пиридин + NaNH2 б) пиридин +КОН?

11. Основность пиридина.

 

II. Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
1. Общую характеристику гетероциклов: классификацию, номенклатуру, изомерия, свойства: основность пиридина, хинолина 2. Хинолин, изохинолин, их строение, распределение электронной плотности 3. Кислотно-основные свойства. 4. Реакции электрофильного замещения, какое кольцо подвергается электрофильной атаке? Почему эти реакции в хинолине идут легче, чем в пиридине? 5. Реакции нуклеофильного замещения куда идут? 6. Производные хинолина и изохинолина как лекарственные средства. 7. Хинолин сочетает два ароматических цикла- какие? 8. Критерии ароматичности   9. Производные хинолина как лекарственные средства.   ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 33. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 695.)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 4. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 575.
Студент должен уметь:  
10. Доказывать ароматичность гетероциклов. 11. Записывать уравнения реакций электрофильного замещения в пиридине, хинолине и изохинолине. 12. Называть исходные вещества и продукты реакций; 13. Писать уравнения реакций нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине; 14. Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Доказывать основные свойства хинолина и кислые свойства пиррола. 15. Определять тип реакции по его уравнению; 16. Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение.  

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Молекула хинолина состоит из двух колец……………......... и ……………....

Хинолин как и пиридин ароматичен, т.к………………………………………..

Хинолин также как и пиридин проявляет основные свойства,т.к……………….

Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к…………………………….

Хинолин как и пиридин дает рекции нуклеофильного замещения, т.к………....

Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение …………., а

в хинолине – в положение……………..

2.Производные хинолина, изохинолина как лекарственные средства:

оксин, (8-гидроксихинолин), сульфат оксина –хинозол и его нитропроизводное -

(8-гидрокси-5-нитрохинолин) –нитроксолин используются как

противомикробные препараты, т.к…………………………………………………

 

3.Привести структурные формулы пиридина, хинолина, изохинолина, указать

нумерацию атомов в них, доказать ароматичность, основность на примере

хинолина.

 

4.Почему хинолин относится к π-дефицитным соединениям? Какие особенности

структуры сказываются на его свойствах?

Привести формулы и названия двух веществ, содержащих в своем составе ядро

хинолина и являющихся лекарственными препаратами. Указать область их

применения.

Тест для самоконтроля:

 

1. Молекула хинолина – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

 

2. Молекула индола – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

 

3. Основные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

4. Кислотные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

6. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол

в) хинолин г) имидазол

д) индол е) хинолин

 

7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

 

8. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол б) пиррол

в) пиразол г) пиридин

д) хинолин е) индол

9. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин

в) фуран г) имидазол

д) пиразол е) хинолин

10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

 

Ответы: 1- б: 2- а; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б.


Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.


Поделиться с друзьями:

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...

Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...

Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...

Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.047 с.