Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Топ:
Оснащения врачебно-сестринской бригады.
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного хозяйства...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Интересное:
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Дисциплины:
2017-11-16 | 530 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Реакции алкилирования лежат в основе многих процессов получения важнейших продуктов органического синтеза.
Реакцию алкилирования можно осуществлять не только по атому углерода, но и по атомам кислорода, азота, серы и др. элементов.
В процессах алкилирования в молекулу алкилируемого вещества можно ввести различные функциональные группы: олефиновую, гидроксильную, карбоксильную и др.
В промышленности алкилирование проводят как в жидкой, так и в газовой фазе в широких пределах температур (0-600°С) и давлении (0,1-7 МПа) с использованием разнообразных алкилирующих агентов и катализаторов. В качестве алкилирующих агентов используют олефины, ацетилен, спирты, алкилхлориды и т. д. В качестве катализаторов применяют минеральные кислоты – серную, плавиковую, апротонные кислоты -треххлористый алюминий, трехфтористый бор, щелочи и другие.
Алкилфенолы, содержащие алкильные группы с третичным углеродным атомом, являются превосходными стабилизаторами полимеров и смазочных масел, так как ингибируют в этих материалах термоокислительные процессы.
Моноалкилфенолы с алкильной группой С5-С8 обладают сильными бактерицидными свойствами, а с С8-С12 используются для производства неионогенных поверхностно-активных веществ.
В промышленности алкилфенолы получают только алкилированием. В качестве алкилирующих агентов используют изобутилен, диизобутилен, тримеры и тетрамеры пропилена, олефины фракции С4-С5 и др. Катализаторами алкилирования фенолов служат серная кислота, катиониты, феноляты алюминия.
Алкилирование фенола на катионитах протекает с меньшей скоростью, чем в присутствии других катализаторов, но с большей селективностью и обеспечивает преимущественное образование моноалкилированного фенола. Кроме того, продукты реакции отделяются от катализатора, и алкилат не требует промывки водой.
|
Цель работы: изучение реакции алкилирования фенола тримерами пропилена или a-олефинами С8 – С10 на катионите, выделение продукта и составление материального баланса.
Реактивы:
1) фенол - Тпл =43 °С, Ткип=182 °С, d2020 = 1,0722, nd20 =1,5509;
2) тримеры пропилена;
3) a-олефины С8 – С10- средняя ММ - 126, Ткип= 121,27-170,6 °С, d420= 0,715-0,730;
4) катализатор - катионообменная смола в водородной форме, обезвоженная.
Посуда и оборудование: четырехгорлая колба емкостью 200 мл; обратный холодильник; термометр; капельная воронка, механическая мешалка с электромотором и ЛАТРом; глицериновая баня, снабженная контактным термометром и электрореле; воронка Бюхнера; колба Кляйзена; воздушный холодильник; круглодонные приемники.
Выполнение работы
Алкилирование фенола тримерами пропилена или a-олефинами С8 – С10 на катионите проводят на установке, изображенной на рис.6.
|
Перед началом опытов проверяют правильность сборки, герметичность соединений установки и надежность работы механической мешалки и термостатирующей установки. Термостатирующую установку настраивают на поддержание в реакторе температуры 80 °С.
В колбу-реактор загружают 33 г фенола и 30 г катионита. Катионит предварительно переводят в водородную форму и обезвоживают, как описано ниже.
Подают воду в обратный холодильник и включают обогрев реактора. Механическую мешалку включают после расплавления фенола. По достижении температуры реакционной массы 80 °С начинают подачу тримеров пропилена или a-олефинов С8 – С10 в количестве 40 г. После окончания подачи алкилирующего агента реакционную массу выдерживают еще 90 минут, при перемешивании повышая температуру до 120 °С, охлаждают до 60 °С и быстро фильтруют на воронке Бюхнера при отсасывании водоструйным насосом.
|
Фильтрат переливают в предварительно взвешенную колбу Кляйзена, вновь взвешивают и перегоняют при атмосферном давлении или в вакууме с использованием воздушного холодильника.
При перегонке выделяют фракции, кипящие в различном интервале температур, и определяют их массу в граммах (табл.8).
Таблица 8. Температуры кипения различных фракций
Фракция | Ткип при атм. давлении, °С | Ткип при 10 мм рт. ст,°С |
Фенол (в основном) | до 185 | до 90 |
Промежуточная | 185- | 90-140 |
н-Нонилфенол | 140-170 | |
Остаток | >170 |
Катионит из воронки Бюхнера переносят в чистую колбу, закрывают пробкой и хранят до повторного использования.
На основе полученных данных составляют материальный баланс опыта:
Подано на реакцию, г:
фенола -
тримеров пропилена –
Получено реакционной массы, г-
Выделено из реакционной массы, г:
фенола –
п-нонилфенола -
Выход п-нонилфенола по фенолу, % мас. –
Потери:
г
% мас.
Обсуждают результаты опыта и формулируют выводы по проделанной работе.
Подготовка катионита для алкилирования
Катионит, используемый в качестве катализатора в процессе алкилирования, должен находиться в кислой (водородной) форме. Для перевода катионита в кислую форму его обрабатывают при комнатной температуре 10%-ным раствором соляной или серной кислоты на установке, изображенной на рис. 7.
На дно первой делительной воронки емкостью 200 мл кладут тампон из стеклянной ваты, загружают 50 г катионита. Воронку закрепляют на штативе и при закрытом кране катионит заливают раствором кислоты так, чтобы уровень кислоты над катионитом составлял 15-20 мм. Во вторую делительную воронку с закрытым краном емкостью 500-700 мл заливают 500 мл кислоты и устанавливают ее над первой делительной воронкой, закрепив на штативе. Затем открывают краны обеих воронок так, чтобы обеспечить прохождение кислоты через слой катализатора со скоростью 1 мл/мин. Обработку проводят до тех пор, пока концентрация кислоты, выходящей из слоя катализатора, не будет равна концентрации кислоты, подаваемой на слой катализатора. Концентрацию кислоты определяют титрованием. Первую проверку проводят через 6 часов, а затем каждый час. После этого кислоту из обеих воронок сливают, и катионит промывают в делительной воронке дистиллированной водой до нейтральной реакции по метиловому оранжевому.
|
Затем катионит сушат сначала между слоями фильтровальной бумаги, а затем в сушильном шкафу при 105-110 °С до постоянной массы. Высушенный катионит хранят в плотно закрытом сосуде.
Для определения каталитической активности катионита измеряют его статистическую обменную емкость (СОЕ). Для этого в колбу с притертой пробкой емкостью 200 мл помещают навеску сухого катионита (1 г), взвешенную с точностью до 0,01 г, и добавляют 100 мл 0,1 н раствора гидроксида натрия. Колбу закрывают и оставляют стоять не менее 10 часов, периодически перемешивая ее содержимое встряхиванием.
Затем отбирают пипеткой 25 мл раствора и титруют 0,1 н раствором соляной кислоты в присутствии метилового оранжевого.
Рассчитывают СОЕ (в мэкв/л) по формуле:
СОЕ=n(VNk-V1 N1 k1)/g,
где: n - отношение общего объема анализируемого раствора к объему, взятому на анализ; V - объем раствора, взятого на анализ, мл; V1 - объем 0,1 н раствора НСl, пошедший на титрование, мл; N и N1 - нормальность растворов NаОН и НСl соответственно; k и k1 - поправочные коэффициенты к нормальностям растворов NаОН и НСl, соответственно; g - масса катионита, взятая на анализ, г.
СОЕ катионита должна быть в пределах 4,8 и 5,1 мэкв/г по гидроксиду натрия.
Техника безопасности
При выполнении лабораторной работы по алкилированию фенола особую опасность представляет фенол (карболовая кислота) – С6Н5ОН ММ = 94,11.
Физические свойства. Бесцветные кристаллы, краснеющие на воздухе, особенно на свету. С водой образует гидрат СбН5ОН × Н2О. Переходит в жидкое состояние уже при прибавлении незначительных количеств воды. Хорошо растворим в хлороформе, эфире, маслах. Коэффициент распределения масло/вода 4-10. Технический фенол - красно-бурая, иногда черная вязкая жидкость. Порог восприятия запаха 0,004 мг/л.
Возможны отравления парами фенола (особенно при его нагревании), мелкой пылью, образующейся из конденсирующихся паров, а главное - при попадании на кожу. Острые отравления происходят главным образом при попадании фенола на кожу. Тяжесть их зависит от размеров и степени поражения кожи и скорости оказания первой помощи.
|
Неотложная терапия. При смачивании одежды фенолом - немедленное удаление с работы, даже при кажущемся хорошем состоянии пострадавшего. Немедленно сменить одежду. Обтирание пораженных мест 10-40%-ным этиловым спиртом или растительными маслами. Обмывание всего тела водой с мылом (теплый душ). По показаниям: покой, согревание, ингаляции кислорода, искусственное дыхание, кофеин, камфара, кардиамин, внутривенно глюкоза (40% на физиологическом растворе), 30%-ный раствор тиосульфата натрия (8-10 мл). В случае раздражения слизистых оболочек верхних дыхательных путей -щелочные ингаляции. При (отравлении через рот дать выпить несколько стаканов теплой воды или взвеси жженой магнезии в воде (20: 200), вызвать рвоту (можно ввести под кожу 0,5-0,8 мл 1 %-ного раствора апоморфина). При необходимости - промывание желудка либо теплой водой с активированным углем, либо взвесью жженой магнезии, либо раствором сернокислого натрия до исчезновения запаха фенола. Позже - касторовое масло, яичный белок, слизистые отвары; глотать кусочки чистого льда Предельно допустимая концентрация 0,3 мг/м3.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При наличии паров фенола -промышленный фильтрующий противогаз марки А, в присутствии аэрозолей - тот же противогаз с фильтром или респиратор «Лепесток-200», «Астра-2» и др. Обязательная защита глаз и кожи (спецодежда из плотной ткани или текстовинита, хлор-сульфированного полиэтилена, резиновые или другие непроницаемые перчатки, фартуки).
Лабораторная работа 7
|
|
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!