Реакция с железоиодидным реактивом.

На предметное стекло наслаивают несколько капель хлороформного раствора исследуемого вещества и высушивают.К сухому остатку на предметном стекле добавляют одну каплю железоиодидного комплекса; через 3-5 минут наблюдают образование выраженных крупных призматических кристаллов со скошенными концевыми гранями.

ЗАНЯТИЕ № 11

ТЕМА:	Свойства и ХТА производных 1,4- бензодиазепина и пиразолона. Каннабиноиды конопли.
ЦЕЛЬ:	Сформировать знания и практические навыки проведения ХТА каннабиноидов, производных пиразолона и 1,4 –бензодиазе-пина. Рассмотреть особенности проведения экспертизы по факту установления курения гашиша.

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ ПОДГОТОВКА СТУДЕНТА К ЗАНЯТИЮ:

Основные термины, понятия и ключевые соединения:

Каннабиноиды. Каннабидиол, каннабинол, тетрагидроканнабинол, тетрагидроканнабиноловая кислота. Кислотная фракция каннабиноидов.Антипирин, анальгин, хлордиазепоксид, диазепам,оксазепам, нитразепам. Аминобензофеноны. Схема анализа производных 1,4 –бензодиазепинов по продуктам кислотного гидролиза.

 

Логическая структура темы:

Каннабиноиды конопли
Каннабидиол, каннабинол, тетрагидроканнабинол, тетрагидроканнабиноловая кислота.
Препараты конопли: марихуана, гашиш,гашишное масло
Объекты исследования
кровь моча слюна	смывы с рук и ротовой полости волосы	растительное сырьё илит препарат
Действие на организм. Токсичность. Токсикокинетика. Метаболизм.	Наркотическое вещество. По действию подобно кокаину. Вызывает сухость во рту, тахикардию, гиперемию кожных покровов, возбуждение, делирий. При систематическом употреблении – истощение ЦНС, токсическое поражение внутренних органов
Изолирование	Экстракция неполярными растворителями щелочной гидролиз
Химико-токсикологический анализ.
Качественный	Предварительная реакция- прочныйсиний Б Подтверждающие реакции: цветные – реакция Дюкенуа-Левина ТСХ УФС,ИКС,ИХА ГЖХ,ВЭЖХ Фармакогности- ческий и микроскопический анализ растительного сырья
Количественный	ГЖХ, ГХ/МС
Производные бензодиазепина
Хлордиа- зепоксид (элениум либриум)	диазепам (седуксен реланиум)	оксазепам (тазепам нозепам)	нитрозепам (радедорм неозепам эуноктин)
Действие на организм. Токсичность. Токсикокинетика. Метаболизм.	Транквилизаторы. Психотропное, нейротоксическое действие, обусловленное торможением ЦНС.
Изолирование	Нативные вещества и метаболиты: Экстракция общими и частными методами Аминобензофеноны: кислотный гидролиз и экстракция неполярными растворителями
Химико-токсикологический анализ.
Качественный Аминобензофеноны     Нативные вещества и метаболиты	Реакция Браттона-Маршалла ТСХ   Реактив Драгендорфа Нингидрин Реактив Марки Реактив Фреде Реакция Витали Морена Йодплатинат FPN-реактив ТСХ УФС, ИКС, ГЖХ, ВЭЖХ
Количественный	СФМ, ФЭК,ГЖХ,ВЭЖХ
Производные пиразолона
Антипирин Анальгин
Действие на организм. Токсичность. Токсикокинетика. Метаболизм.	Болеутоляющее, жаропонижающее, противовоспалительное действие. Аллергические реакции, угнетение кроветворения,поражение ЦНС,клонико-тонические судороги,цианоз кожных покровов и слизистых оболочек, потеря сознания.
Изолирование	Экстракция общими методами
Химико-токсикологический анализ.
Качественный Антипирин     Анальгин	Образование пиразолонового красителя Образование индофенолового красителя Общеалкалоидные реактивы Образование нитрозоантипирина FeCl3 ТСХ, ИКС и УФС, ВЭЖХ     Общеалкалоидные реактивы FeCl3 Лигнин Реакция обнаружения диоксида серы Реакция образования ауринвого красителя Нитрит натрия Нитрат серебра Конц. серная кислота и пероксид водорода Реактив Милона Реакция с хромотроповой или фуксинсернистой кислотой ТСХ,ИКС и УФС ГЖХ,ВЭЖХ
Количественный	ВЭЖХ,ФЭК,СФМ

Литература для самоподготовки:

1.Лужников Е.А. Клиническая токсикология[Текст] / Е.А.Лужников.- Изд. 3-е, перераб.и доп.- М.: Медицина, 1999.-С. 269.

2.Крамаренко,В.Ф.Токсикологическая химия [Текст] / В.Ф.Крамарен-ко. – Киев: Выща школа, 1989.-С. 228-232,285-292.

3.Швайкова, М.Д. Токсикологическая химия [Текст] / М.Д.Швайкова. – М.: Медицина, 1975.-С.. 237-239.

4.Белова, А.В. Руководство к практическим занятиям по токсикологической химии [Текст] / А.В.Белова. - Изд. 2-е, исправ.-М.:-Медицина,1976.-С. 115-116.

5.Якушева Н.Ю., Минаева Н.Н. Сборник вопросов и задач по токсикологической химии. [Текст] Учебное пособие / Н.Ю.Якушева, Н.Н.Минаева – Х: ДВГМУ, 2007.-С.118-126.

6. Токсикологическая химия [Текст] / Под ред. Т.В.Плетенёвой.- М.:ГОЭТАР-МЕД, 2005.-С.275-280,307-309.

7.Токсикологическая химия. Метаболизм и анализ токсикантов в биосредах человека [Текст] / Под ред. Н.И.Калетиной.-М.: ГОЭТАР-МЕД,2007 –C. 571-586,634-665

8. Ерёмин, С. К. Анализ наркотических средств [Текст]: руково­дство по химико - токсикологическому анализу наркотических и дру­гих одурманивающих средств / С.К. Ерёмин, Б.Н.Изотов, Н.В. Веселовская.-М.: Мысль, 1993.-С. 30-33,39-49.

9.Материалы лекций.

Вопросы для самоподготовки:

1. Какие наиболее распространённые препараты, приготовленные из конопли кустарным способом, Вы знаете?

2. Как проводится экспертиза по факту установления курения гашиша?

3. Является ли обнаружение каннабиноидов в смывах подтверждением факта курения гашиша?

4. Как обнаружить каннабиноиды в объектах ХТА?

5. Какие биологические объекты используются при ХТА производных 1,4-бензодиазепинов?

6. Каким образом проводят анализ 1,4-бензодиазепинов по продуктам их гидролиза – аминобензофенонам?

7. Какой реактив используют для проявления пластинок при ТСХ-анализе 1,4-бензодиазепинов?

8. При каких значениях рН экстрагируются производные пиразолона из водных вытяжек?

9. Какую качественную реакцию можно считать групповой при определении производных пиразолона?

10. Как обнаружить анальгин в биологическом материале?

11. Решите задачу:

11.1. Амидопирин из 20 мл крови изолировали путем экстракции хлороформом при рН 9-10. Объем полученного хлороформного экстракта составил 50 мл. ½ часть извлечения упарили до получения сухого остатка и растворили в 10 мл 0,1 Н соляной кислоты. Оптическая плотность полученного раствора, измеренная на спектрофотометре при 256 нм при толщине поглощающего слоя, составила 0,580. Определить содержание амидопирина в крови, если удельный показатель поглощения амидопирина равен 389.

 

 

Тестовый контроль по теме:

ТЗ 1. Частный метод изолирования оксазепама из биологического материала:

1. Стасса – Отто.

2. Васильевой.

3. Карташова.

4. Фартушнова.

5. Валова.

ТЗ 2. Реактив, используемый для количественного ФЭК определения 1,4 – бензодиазепинов:

1. Нингидрин.

2. Драгендорфа.

3. Нитрит натрия, соляная кислота, N - a - нафтилэтилендиамин.

4. Марки.

5. Фреде.

ТЗ 3. Реакция, используемая для предварительного обнаружения 1,4 – бензодиазепинов и его метаболитов:

1. Мурексидная проба.

2. Браттона – Маршалла.

3. Витали – Морена.

4. Цвиккера.

5. Эритрохинная проба.

ТЗ 4. Реактив, используемый для качественного обнаружения диазепама в ХТА:

1. Нингидрин.

2. Пикриновая кислота.

3. Дифенилкарбазон.

4. Ацетат кобальта и гидроксид калия

5. Реактив Зонненштейна

ТЗ 5. Препарат, определяемый с помощью нингидрина

1. Барбитал

2. Атропин

3. Хинин

4. Хлордиазепоксид

5. Амидопирин

ТЗ 6. Судебно – химическое значение результата анализа 1,4 – бензодиазепинов по аминобензофенонам -….

ТЗ 7. Основной метаболит каннабиноидов конопли:

1. Каннабидиол.

2. Каннабинол.

3. Тетрагидроканнабиноловая кислота.

4. D⁹- тетрагидроканнабинол.

5. D⁸- тетрагидроканнабинол.

ТЗ 8. Название наркотически активного каннабиноида …………...

ТЗ 9. Вещество, определяемое в смывах с рук и ротовой полости 1. Эфедрин

2. Морфин

3. Промедол

4. Тетрагидроканнабинол

5. Наркотин

ТЗ 10. Реактив, используемый для проявления хроматографических пластинок при ТСХ анализе каннабиноидов

1. Марки

2. Драгендорфа

3. Щелочной раствор прочного синего Б

4. Нингидрин

5. Железа хлорид(III)

ТЗ 11. Тип ткани, в которую депонируется ТГК при хроническом приёме гашиша-….

ТЗ 12. Название основного метаболита антипирина-…..

ТЗ 13.Реактив-проявитель, используемый в ТСХ-анализе анальгина

1.Реактив Марки

2.Нингидрин

3.Реактив Симона

4.Реактив Драгендорфа

5. H₂SO₄ конц.

ТЗ 14.-15. Установите соответствие

Вещество Реактив обнаружения:

1. Антипирин А. NaNO₂, H₂SO₄

Б. H₂SO₄, этиловый спирт

В. Изопропиламин, хлорид

2. Диазепам кобальта

Г. Нингидрин

Д. п-Диметиламинобензальдегид

СОДЕРЖАНИЕ АУДИТОРНОГО ЗАНЯТИЯ

1. Семинар по теме занятия.

2. Практикум.

3. Оформление протокола практического занятия.

4. Тестовый контроль усвоения темы.

ПРАКТИКУМ

Антипирин.