Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Топ:
Особенности труда и отдыха в условиях низких температур: К работам при низких температурах на открытом воздухе и в не отапливаемых помещениях допускаются лица не моложе 18 лет, прошедшие...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Интересное:
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Средства для ингаляционного наркоза: Наркоз наступает в результате вдыхания (ингаляции) средств, которое осуществляют или с помощью маски...
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Дисциплины:
 2017-10-10 |
 999 |
из
5.00
|
Заказать работу |
Содержание книги
Поиск на нашем сайте
|
|
|
|
Всего было синтезировано более 2500 барбитуратов. Около 50 препаратов имелось в коммерческой продаже. В настоящее время их чуть более десяти.
В соответствии с рекомендациями ВОЗ по выбору международных непатентованных названий фармпрепаратов, при именовании барбитуратов снотворного действия используется основа -барб- [4], при этом часто используется суффикс -ал.
| Некоторые барбитураты | |||
| Название | R1 | R2 | |
| Барбитуровая кислота | -H | -H | O |
| Аллобарбитал | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH=CH2 | O |
| Амобарбитал | -C2H5 | -(CH2)2-CH(CH3)2 | O |
| Барбитал | -C2H5 | -C2H5 | O |
| Бутабарбитал | -C2H5 | -CH(CH3)-C2H5 | O |
| Буталбитал | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH(CH3)2 | O |
| Циклобарбитал | -C2H5 | -C6H9 (Циклогексенил-1) | O |
| Гептабарбитал | -C2H5 | -C7H11 (Циклогептенил-1) | O |
| Пентобарбитал | -C2H5 | -CH(CH3)-C3H7 | O |
| Фенобарбитал | -C2H5 | -C6H5 (Phenyl) | O |
| Секобарбитал | -CH2-CH=CH2 | -CH(CH3)-C3H7 | O |
| Тиалбарбитал | -CH2-CH=CH2 | -C6H9 (Циклогексенил-1) | S |
| Тиобарбитал | -C2H5 | -C2H5 | S |
| Тиопентал | -C2H5 | -CH(CH3)-C3H7 | S |
| Винилбитал | -CH=CH2 | -CH(CH3)-C3H7 | O |
Барбитуровая кислота впервые была синтезирована Адольфом Байером в 1864 г. конденсацией мочевины с малоновой кислотой[2]. Современной модификацией синтеза Байера является использование диэтилового эфира малоновой кислоты в присутствии этилата натрия: 
Этот же метод применяется для синтеза 5-замещенных барбитуратов из C-замещенных эфиров малоновой кислоты.
Для барбитуровой кислоты (и 5-монозамещенных барбитуратов) возможны две таутомерных формы: неароматическая пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион и ароматическая 2,4,6-тригидроксипиримидин, в растворах равновесие смещено в сторону преобладания неароматической формы. Вместе с тем, депротонирование барбитуровой кислоты ведёт к образованию резонансно стабилизированного ароматического аниона, что и обуславливает её кислотные свойства:
Дальнейшее депротонирование с сохранением ароматической структуры энергетически невыгодно, поэтому барбитуровая кислота титруется как одноосновная кислота.
Благодаря резонансной стабилизации аниона метиленовая группа барбитуровой кислоты проявляет CH-кислотные свойства: барбитуровая кислота конденсируется с ароматическими альдегидами с образованием 5-арилиденбарбитуровых кислот, нитрозируется с образованием нитрозопроизводного, перегруппировывающегося в 5-оксим (виолуровую кислоту).
Барбитуровая кислота нитруется дымящей азотной кислотой с образованием 5-нитробарбитуровой (дилитуровой) кислоты, нитрование нитрующей смесью ведёт к образованию 5,5-динитробарбитуровой кислоты, которая может быть далее гидролизована до динитрометана[4]:
Алкилирование барбитуровой кислоты идёт преимущественно по атомам азота (так, при взаимодействии с диметилсульфатом образуется 1,3-диметилбарбитуровая кислота), однако в случае стерических затруднений наряду с N-алкилированием происходит и O-алкилирование, исключением является диазометан, который с барбитуровой кислотой образует 6-метокси-1-метилурацил[5].
При действии оксихлорида фосфора на барбитуровую кислоту происходит замещение хлором кислорода с образованием 2,4,6-трихлорпиримидина.
|
|
|
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
© cyberpedia.su 2017-2026 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!
