Многоядерные ароматические соединения — КиберПедия 

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...

Многоядерные ароматические соединения

2017-10-09 457
Многоядерные ароматические соединения 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Многоядерными ароматическими соединениями называются вещества, содержат в молекуле два или более связанных между собой бензольных ядер. Различают многоядерные соединения с изолированными ядрами – дифенил, трифенилметан и конденсированными – нафталин, антрацен, фенантрен:

 

дифенил трифенилметан нафталин антрацен фенантрен

 

Многоядерные арены с изолированными бензольными ядрами. В молекулах данных соединений бензольные ядра могут быть соединены или непосредственно, или с помощью цепочки, состоящей из различного количества атомов углерода. Наибольшее значение имеют дифенил, дифенилметан, трифенилметан и производные последнего.

Дифенил образуется при пропускании паров бензола через расплавленный свинец и выделяется из каменноугольной смолы:

 

 

В химическом отношении дифенил напоминает бензол и в реакциях SE ведет себя как бензол с пара-ориентантом - фенилом:

 

 

Применяется. в качестве устойчивого высококипящего (tкип. = 254 °C) теплоносителя и для получения красителей.

Дифенилметан и трифенилметан получают по реакции Фриделя-Крафтса:

Это кристаллические вещества, используются в синтезе разнообразных органических соединений, многие из которых являются красителями. Красители трифенилметанового ряда кристаллический фиолетовый, фуксин, малахитовый зеленый, фенолфталеин и др. получают из триарилметанов, диарилкетонов, бензотрихлорида и аренов:

 

основание краситель

красителя

Синтез кристаллического фиолетового состоит из следующих стадий:

получение кетона Михлера (n,n¢-диметиламинобензофенона), его алкилиро-вания N,N-диметиланилином в присутствии POCl3 с последующей обработкой полученного третичного спирта НСl, причем по мере протонирования атомов азота красителя бензольные кольца лишаются сопряжения и делокализации заряда, а это приводит к изменению окраски от фиолетовой до желтой. В щелочной среде краситель обесцвечивается и превращается в исходный спирт.

 

кетон Михлера

фиолетовый зеленый

желтый

 

Фуксин синтезируют по следующей схеме:

бесцветное красное

 

Малахитовый зеленый получают в результате следующих последовательных превращений:

 

Лейкооснование малахитового зеленого Карбинольное основание

(бесцветное) (бесцветное)

Предельные структуры катиона красителя малахитового зеленого

Фенолфталеин. В отличие от трифенилметановых красителей, содержащих аминогруппы (кристаллический фиолетовый, малахитовый зеленый), фталеины (фенолфталеин, флуоресцеин), имеющие в своем составе гидроксильные группы, в щелочной среде переходят в хиноидные структуры, сопровождающиеся усилением окраски.

Фенолфталеин (бесцветный)

 

Фенолфталеин (малиновый )

 

Избыток щелочи обесцвечивает фенолфталеин, как и другие красители трифенилметанового ряда:

 

бесцветный

Флуоресцеин:

желтый

оранжевый (с зеленоватой флуоресценцией)


Поделиться с друзьями:

Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...

История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Типы сооружений для обработки осадков: Септиками называются сооружения, в которых одновременно происходят осветление сточной жидкости...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.013 с.