Лабораторная работа: «Свойства моно-, ди- и полисахаридов».

Доказательство наличия нескольких гидроксильных групп и альдегидной группы в

D-глюкозе.

После просмотра опыта по ссылке -  

https://paramitacenter.ru/index.php?q=content/eksperiment-po-himii-kachestvennaya-reaktsiya-glyukozy-s-gidroksidom-medi-ii, записать уравнения реакций и наблюдаемые эффекты:

Окисление D-глюкозы в мягких условиях (реакции на наличие альдегидной группы, применяется для обнаружения глюкозы в моче , реакция «серебряного зеркала» (проба Толленса)) .

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=M-FH4QL1udI, записать уравнения реакций и наблюдаемые эффекты:

 

 

Реакция Селиванова на фруктозу.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=55J6dUBRkjw, записать наблюдаемые эффекты, написать формулу 5-гидроксиметилфурфурола:

 

 

Отсутствие восстанавливающих свойств у сахарозы.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=6hvWPdIvd8o, записать наблюдаемые эффекты:

 

Качественная реакция на крахмал.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=uhwHO2GRwUo, записать наблюдаемые эффекты:

 

ВЫВОД:

Занятие №14 Тема: « Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов. Неомыляемые липиды» .

Вопросы для обсуждения:

1. Классификация и биологическая роль липидов.

2. Строение и номенклатура простых липидов.

· Воска

· Жиры и масла.

3. Химические свойства простых липидов: реакции кислотного и щелочного гидролиза (омыление), гидрогенизации, окисления.

4. Характеристики жиров и масел - йодное число, кислотное число, число омыления.

5. Классификация и биологическая роль сложных и неомыляемых липидов.

6. Строение, свойства и биологическая роль фосфолипидов.

7. Строение, свойства и биологическая роль сфинголипидов

8. Строение, свойства и биологическая роль гликолипидов.

9. Строение и биологическая роль неомыляемых липидов (холестерин и его производные).

2. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Природные жиры имеют жидкую или твердую консистенцию. Укажите главную причину существования жиров в том или ином агрегатном состоянии.
	А	сольватация молекул
	Б	наличие водородных связей
	В	размеры молекул
	Г	соотношение насыщенных и ненасыщенных кислот
2.		Какими химическими реакциями можно обнаружить непредельность жиров и масел (качественная реакция)?
	А	взаимодействием со щелочами
	Б	взаимодействием с бромной водой
	В	взаимодействием с Н2
	Г	взаимодействием с фосфорной кислотой
3.		Реакция омыления липидов является реакцией:
	А	нейтрализации
	Б	этерификации
	В	щелочного гидролиза
	Г	окисления
4.		Какие вещества можно получить при щелочном гидролизе трипальмитина?
	А	пальмитиновую кислоту и гидроксид натрия
	Б	глицерин и пальмитиновую кислоту
	В	пальмитат натрия и глицерин
	Г	глицерин и стеарат натрия
5.		От чего зависит консистенция мыла?
	А	от длины углеводородного радикала карбоновой кислоты
	Б	от характера и количества связей в карбоновых кислотах
	В	от катиона, входящего в состав соли
	Г	от основности кислоты
6.		Почему водный раствор мыла имеет щелочную реакцию?
	А	происходит реакция омыления
	Б	происходит частичный гидролиз
	В	происходит реакция нейтрализации.
	Г	происходит реакция восстановления
7.		Для получения какого продукта используют реакцию гидрогенизации масел?
	А	для получения мыла
	Б	для получения маргарина
	В	для получения глицерина
	Г	для получения вазелина
8.		Для определения подлинности жира используется количественная характеристика:
	А	кислотное число
	Б	число омыления
	В	йодное число
	Г	число моль йода на 100 г жира
9.		Выбрать вещества, относящиеся к сложным липидам:
	А	кефалин, холестерин, витамин D
	Б	тристеарин, холевая кислота, воск
	В	сфингомиелин, лецитин, галактоцереброзид
	Г	фосфатидилсерин, лецитин, триолеин
10.		Какие липиды преимущественно входят в состав клеточных мембран?
	А	церамиды
	Б	фосфолипиды
	В	триглицериды
	Г	терпены
11.		Какой аминоспирт входит в состав лецитина?
	А	винный спирт
	Б	холин
	В	серин
	Г	этаноламин (коламин)
12.		Какой аминоспирт входит в состав коламин-кефалина?
	А	серин
	Б	2-аминобутанол-1
	В	этаноламин
	Г	холин
13.		Какие компоненты могут быть представлены в составе сфингомиелинов?
	А	глицерин, глюкоза, высшая жирная кислота (ВЖК)
	Б	сфингозин, фосфорная кислота, серин
	В	сфингозин, фосфорная кислота, высшая жирная кислота (ВЖК), холин
	Г	глицерин, глюкоза, фосфорная кислота, этаноламин
14.		Какие компоненты могут входить в состав гликолипидов?
	А	сфингозин, холевая кислота, глюкоза
	Б	сфингозин, галактоза, высшая жирная кислота (ВЖК)
	В	глицерин, фосфорная кислота, галактоза
	Г	сфингозин, фосфорная кислота, высшая жирная кислота (ВЖК), холин
15.		Какой продукт образуется при взаимодействии пальмитиновой кислоты и холестерина?
	А	сложный эфир
	Б	простой эфир
	В	полуацеталь
	Г	соль
16.		Стероидные гормоны - это производные:
	А	желчных кислот
	Б	холестерина
	В	сфинголипидов
	Г	арахидоновой кислоты
17.		Лецитин и холин, в качестве медицинских препаратов, используют для профилактики и лечения заболеваний…
	А	печени
	Б	сердечно-сосудистой системы
	В	почек
	Г	опорно-двигательной системы
18.		Витамины группы D - это производные:
	А	фосфатидной кислоты
	Б	холестерина
	В	порфирина
	Г	b-каротина
19.		Действие «Линетола» – лекарственного препарата, применяемого при атеросклерозе – основано на данных о способности ненасыщенных жирных кислот понижать содержание в крови:
	А	глюкозы
	Б	холестерина
	В	гемоглобина
	Г	спирта
20.		Лекарственные препараты, положительно влияющие на функцию печени, обычно называют…
	А	антибиотики
	Б	диуретики
	В	гепатопротекторы
	Г	спазмолитики

Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Написать уравнение реакции получения нейтрального жира 2-линолеопальмитостеарина. Указать консистенцию продукта.

 

2) Написать уравнение реакции кислотного гидролиза триглицерида олеопальмитостеарина. Назвать полученные вещества.

 

 

3) Написать уравнение реакции щелочного гидролиза триглицерида диолеопальмитина. Назвать полученные вещества.

 

4) Написать уравнение реакции гидрогенизации триглицерида: 

1-линолео-2-линолено-3-олеина. Назвать полученное вещество, указать его консистенцию.

5) Фосфолипиды являются важной частью клеточных мембран, участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина. Написать уравнение реакции щелочного гидролиза фосфолипида – лецитина, содержащего остатки стеариновой и олеиновой кислот. Назвать полученные вещества.

 

6) Цереброзиды обнаружены в составе мозга. Написать структурную формулу галактоцереброзида, содержащего остаток линоленовой кислоты. Указать тип химической связи.

 

7) В жире морских рыб и животных, а также в липидах кожи человека содержится 7-дегидрохолестерин, который при облучении УФ-светом превращается в витамин D₃. Написать структурную формулу витамина D₃, указать биологическую роль.

 

8) Написать структурные формулы холестерина и холевой кислоты. Указать биологическую роль. В чем причины повышенного холестерина?

Лабораторная работа : „ Изучение свойств омыляемых и неомыляемых липидов ”.

Растворимость жиров.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=q2lLLVaoptQ, записать наблюдаемые эффекты:

 

Открытие ненасыщенных жирных кислот.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=xJiiWdbIgx0, записать наблюдаемый эффект:

 

Омыление жиров.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=Of9oztl_O5k, записать уравнения реакции и наблюдаемые эффекты (в качестве твердого жира использовать тристеарин):

           

 

Гидролиз мыла.

После просмотра опыта по ссылке - https://www.youtube.com/watch?v=Q1kw0oOsihE, записать уравнения реакций и наблюдаемые эффекты:   

 

ВЫВОД:

Занятие №15 Тема: « Гетероциклические соединения, классификация, строение, биологическая роль. Витамины, общая характеристика. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов.

2. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В₁, В₂, В₆, РР, С.

3. Структурные компоненты нуклеиновых кислот:

· Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.

· Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза.

4. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.

5. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.

6. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД⁺); циклические нуклеотиды (3’,5’-цАМФ, 3’,5’-цГМФ).

7. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		К водорастворимым витаминам относят:
	А	витамин D
	Б	витамин А
	В	витамины группы В
	Г	витамин С
2.		К жирорастворимым витаминам относят:
	А	витамин РР
	Б	витамин E
	В	витамин K
	Г	витамин С
3.		Витамин С укрепляет стенки капиляров. Содержится во многих овощах и фруктах. К какому заболеванию приводит дефицит витамина С  ?
	А	подагра
	Б	рахит
	В	анемия
	Г	цинга
4.		В оболочках семян злаковых в больших количествах содержатся витамины группы ...
	А	А
	Б	В
	В	С
	Г	К
5.		Амид какой из перечисленных ниже кислот является витамином РР , при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра?
	А	пиколиновая
	Б	изоникотиновая
	В	никотиновая
	Г	салициловая
6.		Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид:
	А				Б
	В				Г
7.		Фолиевая кислота (витамин В9, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем) – ….
	А	синтезируется в больших количествах микрофлорой кишечника
	Б	синтезируется в небольших количествах микрофлорой кишечника при наличии парааминобензойной кислоты
	В	синтезируется в достаточных количествах у лиц, принимающих долгое время антибиотики
	Г	не синтезируется в организме и должна поступать только с пищей
8.		Данное соединение - относится к следующему:
	А	витаминВ1 (тиамин)
	Б	витамин В2 (рибофлавин)
	В	витамин А (ретинол)
	Г	витамин С (аскорбиновая кислота)
9.		Кристаллы мочевой кислоты могут откладываться в суставах, подкожной клетчатке, почках. В результате развивается подагра, хронический артрит. Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте:
	А		Б
	В		Г
10.		В основе каких структур лежит макроцикл – порфин, состоящий из четырех пиррольных ядер, в котором атомы азота образуют координационный комплекс с ионами кобальта (Со2+), железа (Fe2+) и магния (Mg2+):
	А	витамин В12
	Б	хлорофилл
	В	гемоглобин
	Г	витамин В6
11.		Лекарственный препарат – …  является производным гетероциклического соединения пиразол, обладает выраженным обезболивающим, жаропонижающим и противовоспалительным действием.
	А	парацетамол
	Б	ацетилсалициловая кислота
	В	бензилбензоат
	Г	анальгин
12.		При недостатке витамина В12:
	А	нарушается кроветворная функция
	Б	резко снижается кислотность желудочного сока
	В	нарушается деятельность нервной системы
	Г	резко повышается кислотность желудочного сока
13.		Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК
		А                               Б                                  В                            Г
14.		Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин:
		А                                 Б                                 В                             Г
15.		Какой из углеводов входит в состав РНК:
		А                                  Б                                 В                            Г
16.		Какой из углеводов входит в состав ДНК:
		А                                  Б                               В                            Г
17.		Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная
	Г	N-1 гликозидная
18.		Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-1 гликозидная
	D	водородная
19.		Указать вторичную структуру ДНК:
	А	закрученная вправо двойная спираль
	В	закрученная влево двойная спираль
	С	линейная цепь мононуклеотидов
	D	линейная цепь полисахаридов
20.		Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи:
	А	аденин-гуанин, тимин-урацил
	В	аденин-цитозин, гуанин-тимин
	С	аденин-тимин, гуанин-цитозин
	D	аденин-урацил, тимин-цитозин

3. Вспомогательный материал:

Табл. 1.

ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
фуран	оксазол	пиррол	имидазол	пиразол	индол	хинолин
тиофен	тиазол	пиридин	пиримидин	пиридазин	пурин

Табл. 2.

Гетероциклическое соединение	Производные гетероциклов	Функции
фуран	Фурацилин Фуразолидон	Обладают высокой антибактериальной активностью. Применяются для лечения гнойных и воспалительных процессов.
пиррол	Порфин	Производные порфина получили общее название порфирины. В виде комплексов с металлами порфирины входят в состав таких важных природных соединений, как гемоглобин (Fe2+) и хлорофилл (Mg2+).
пиримидин	Барбитуровая кислота   Барбитураты (общая формула)	R и R1 = C2H5 –барбитал R  = C2H5; R 1 = С6Н5 – фенобарбитал Применяются как снотворные и противосудорожные препараты.
имидазол	Гистидин α-аминокислота, в L-конфигурации входит в состав многих белков. Гистамин	Гистамин является биогенным амином, принимающим участие в регуляции жизненноважных функций организма. В орга-низме находится в виде комп-лексов с белками. Свободный гистамин обладает высокой активностью: расширяет капилляры и увеличивает их проницаемость, усиливает секрецию желудочного сока. При избытке гистамина развивается аллергия.
пиразол	Пиразолон-5 Анальгин	Ядро пиразолона-5 входит в структуру ряда лекарственных препаратов: антипирина, амидопирина и анальгина, применяющихся в качестве жаропонижающих и болеутоляющих средств.
тиазол	2-аминотиазол Применяется в производстве лекарственных средств. Производными 2-аминотиазола являются сульфамидные препараты норсульфазол и фталазол, обладающие антибактериальным действием.   Норсульфазол	Пенициллины   R = [C6H5-CH(NH2)-] – ампициллин; Препараты группы пенициллина - ценные антимикробные средства
пурин	Мочевая кислота Является конечным продуктом обмена пуриновых соединений в организме. Выделяется с мочой человека в количестве 0,5-1 г в сутки. Ксантин	Производные ксантина – природные вещества (алкалоиды). Это – теофилин (содержится в листьях чая), теобромин (в бобах какао), кофеин (в листьях чая и зернах кофе). Кофеин
индол	Триптофан   Незаменимая α-аминокислота, входящая в состав белков. Серотонин	Биогенный амин - серотонин, принимающий участие в передаче нервных импульсов, вызывает сокращение гладкой мускулатуры внутренних органов и сужение кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров и количество тромбоцитов в крови. В организме образуется из триптофана.
хинолин	Нитроксолин   Энтеросептол	Применяются в качестве противомикробных средств. Предполагают, что их бакте-рицидное действие основано на связывании ионов Со2+, необхо-димых для жизнедеятельности микроорганизмов.

Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.

 

2) Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в

состав ДНК и РНК.

 

3) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.	4) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.      Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.
5) Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфат.	6) Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата

 

7) Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).

 

 

8) Заполнить таблицу:

 

Соединения	Структурная формула	Биологическая роль
Витамин В1
Витамин В2
Витамин В6
Витамин В12
Витамин РР
Витамин С
АТФ
Мочевая кислота

 

 

Занятие №16 Тема: « Строение, свойства и биологическая роль α-аминокислот. Структурная организация и физико-химические свойства белков».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Строение α-аминокислот.

2. Классификация аминокислот.

· в соответствии со строением углеводородного радикала (алифатические, ароматические, гетероциклические).

· в соответствии с количеством –COOH и NH₂ групп. Примеры.

· в соответствии с взаимодействием радикала с водой (гидрофильные, гидрофобные). Примеры.

· по заряду (отрицательно заряженные, положительно заряженные, нейтральные - полярные и неполярные аминокислоты).

· по возможности синтеза в организме (заменимые, незаменимые).

3. Виды изомерии аминокислот. Оптическая изомерия α-аминокислот.

4. Кислотно-основные свойства. Формы аминокислот в растворе. Цвиттерион (биполярный ион). Изоэлектрическая точка аминокислот.

5. Химические свойства аминокислот:

· Реакции по карбоксильной группе (нейтрализации, этерификации, амидирования, декарбоксилирования).

· Реакции по аминогруппе: дезаминирования (окислительного, неокислительного), трансаминирования (переаминирования).

· Реакция поликонденсации. Строение пептидной связи.

6. Определение, классификация белков (глобулярные и фибриллярные; простые и сложные).

7. Уровни организации белковых молекул: первичная, вторичная, третичная, четвертичная.

8. Типы химических связей, стабилизирующих первичную, вторичную, третичную, четвертичную структуры белка.

9. Белки – полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка белков.

10. Физико-химические свойства белков. Реакции осаждения белков. Денатурация.

11. Качественные реакции на аминокислоты и белки.

12. Медико-биологическая роль аминокислот и белков.

Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		В состав всех изученных в настоящее время белков организма человека входят:
	А	аминокислоты L - ряда
	Б	нуклеиновые кислоты
	В	аминокислоты D - ряда
	Г	карбоновые кислоты
2.		Как называется качественная реакция на ароматические аминокислоты?
	А	биуретовая реакция
	Б	ксантопротеиновая реакция
	В	нингидриновая реакция
	Г	реакция Фоля
3.		Из предложенных аминокислот выбрать незаменимую:
	А	аланин
	Б	глутаминовая кислота
	В	триптофан
	Г	серин
4.		В состав аминокислот не входят:
	А	сера
	Б	азот
	В	углерод
	Г	фосфор
5.		Биогенный амин гистамин образуется в организме человека из гистидина в результате реакции:
	А	трансаминирования
	Б	дезаминирования
	В	декарбоксилирования
	Г	гидролиза
6.		При декарбоксилировании серина образуется биогенный амин:
	А	холин
	Б	этиламин
	В	фениламин
	Г	этаноламин (коламин)
7.		Пептиды синтезируются в результате реакции:
	А	полимеризации
	Б	трансаминирования
	В	гидролиза
	Г	поликонденсации
8.		Связь между двумя a-аминокислотными остатками называется:
	А	водородная
	Б	пептидная
	В	гликозидная
	Г	сложноэфирная
10.		В организме человека в синтезе нейромедиатора серотонина участвует биогенный амин – триптамин. При декарбоксилировании какой аминокислоты он образуется?
	А	фенилаланин
	Б	триптофан
	В	серотонин
	Г	тирозин
11.		Процесс превращения аминокислоты в непредельную кислоту, протекающий в присутствии ферментов, называется:
	А	трансаминированием
	Б	декарбоксилированием
	В	окислительным дезаминированием
	Г	неокислительным дезаминированием
12.		a - Спиральная форма и β – структура полипептидных цепей, образующиеся в результате действия внутримолекулярных или межмолекулярных водородных связей, является:
	А	первичной структурой белка
	Б	вторичной структурой белка
	В	третичной структурой белка
	Г	четвертичной структурой белка
13.		Реакцией взаимообмена в организме аминогруппы и карбонильной группы аминокислот под действием фермента транс-аминазы является реакция:
	А	трансаминирования
	Б	восстановительного аминирования
	В	декарбоксилирования
	Г	окислительного дезаминирования
14.		Кадаверин или 1,5-диаминопентан (трупный яд) образуется в результате реакции декарбоксилирования:
	А	изолейцина
	Б	лейцина
	В	лизина
	Г	метионина
15.		Значение рН, при котором в растворе белка содержится максимальное количество биполярных ионов, а заряд равен нулю:
	А	электрокинетический потенциал
	Б	порог коагуляции                                        ⇐ Предыдущая12345678Следующая ⇒ Поделиться с друзьями: Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни... Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции... Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу... История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...  © cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста. Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы! 0.15 с.