Занятие № 12 Тема: «Строение, реакционная способность и биологическое значение карбоновых кислот и гетерофункциональных соединений».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот.

2. Особенности строения карбоксильной группы. Кислотные свойства (по связи –ОН).

1. Факторы, влияющие на силу кислот. Показатель кислотности - рК.
2. Химические свойства карбоновых кислот.

· Нуклеофильное замещение – S_N.

· Реакции с участием радикала.

5. Биологическая роль карбоновых кислот.

6. Гетерофункциональные соединения: гидрокси-, альдегидо-, кето-, фенолокислоты. 

Строение, номенклатура (см. таблицу кислот).

2. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Зная значение рКа, указать, какая из кислот самая сильная:
	А	рКа (пропионовой кислоты) = 4,87
	Б	рКа (бензойной кислоты) = 4,19
	В	рКа (муравьиной кислоты) = 3,75
	Г	рКа (щавелевой кислоты) = 1,27
2.		По какому механизму протекает реакция муравьиной кислоты с этанолом?
	А	SR
	Б	SN
	В	SE
	Г	E
3.		Какая из кислот взаимодействует с газообразным хлором на свету?
	А	угольная кислота
	Б	уксусная кислота
	В	щавелевая кислота
	Г	винная кислота
4.		Какая из реакций доказывает наличие в карбоксильной группе подвижного атома водорода?
	А	реакция этерификации
	Б	реакция нейтрализации
	В	реакция хлорирования
	Г	реакция гидрирования
5.		В реакции с каким реагентом проявляются кислотные свойства молочной кислоты?
	А	с этанолом
	Б	с водой
	В	с PCl5
	Г	со щелочью
6.		Дать название кислоте по тривиальной номенклатуре:
	А	молочная
	Б	яблочная
	В	янтарная
	Г	глутаровая
7.		Как называются соли щавелевой кислоты?
	А	ацетаты
	Б	цитраты
	В	сукцинаты
	Г	оксалаты
8.		Какая из кислот взаимодействует с водородом?
	А	уксусная
	Б	муравьиная
	В	валериановая
	Г	акриловая
9.		Какой продукт получается при взаимодействии уксусной кислоты с пропанолом?
	А	этилпропионат
	Б	пропилформиат
	В	пропилацетат
	Г	этилбутаноат
10.		Указать соединение, образующееся при взаимодействии масляной кислоты с PCl5?
	А	2-хлорбутановая кислота
	Б	хлорангидрид масляной кислоты
	В	хлорбутан
	Г	3-хлормасляная кислота
11.		Чем объясняется усиление кислотных свойств у хлоруксусной кислоты по сравнению с уксусной?
	А	наличием у хлора пары электронов
	Б	положительным индуктивным эффектом хлора
	В	мезомерным эффектом
	Г	отрицательным индуктивным эффектом хлора
12.		Дать название карбоновой кислоте:
	А	п-аминобензойная кислота;
	Б	ацетилсалициловая кислота;
	В	салициловая кислота;
	Г	бензойная кислота.
13.		Дать название карбоновой кислоте:
	А	2-гидроксибутановая кислота;
	Б	α-гидроксимасляная кислота;
	В	3-гидроксибутановая кислота;
	Г	3-гидроксибутандиовая кислота.
14.		Дать название соединению:
	А	п-аминобензойная кислота;
	Б	ацетилсалициловая кислота;
	В	салициловая кислота;
	Г	бензойная кислота.
15.		Дать название карбоновой кислоте:
	А	α-кетоглутаровая кислота
	Б	2-гидроксипентандиовая кислота
	В	2-оксопентандиовая кислота
	Г	2-оксопентановая кислота
16.		Назвать соли винной кислоты:
	А	салицилаты
	Б	глютаматы
	В	тартраты
	Г	пируваты
17.		Назвать соли α-кетоянтарной кислоты (ЩУК):
	А	пируваты
	Б	оксалоацетаты
	В	сукцинаты
	Г	тартраты
18.		Назвать соли 2-оксопропановой кислоты:
	А	лактаты
	Б	сукцинаты
	В	пируваты
	Г	малаты
19.		Назвать соли яблочной кислоты:
	А	лактаты
	Б	сукцинаты
	В	пируваты
	Г	малаты
20.		Назвать соли молочной кислоты:
	А	лактаты
	Б	сукцинаты
	В	пируваты
	Г	малаты

Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Записать уравнения химических реакций для уксусной кислоты с: 

а) NaOH:	б) пропанолом:
в) NH3:	г) PCl3:
д)Сl2(на свету):	е) Са

 

 

2) Закончить уравнение химической реакции. Назвать продукты реакции:

1)

2)

3) Осуществить цепочку превращений. Назвать вещества:

 

А)

 

          Б)

 

 

4) Цикл Кребса — перекрёстная точка метаболических путей. Им заканчивается катаболизм (распад), им начинается анаболизм (синтез). Продукты реакций Цикла Кребса частично идут для запуска следующей реакции цикла, а частично отправляются на создание новых сложных веществ. Выписать структурные формулы кислот, которым соответствуют названия солей (в цикле Кребса) – цитрат, оксалоацетат, фумарат, сукцинат, малат, α-кетоглутарат.

Кислоты		Названия солей
Структурные формулы	Названия
		цитраты
		оксалоацетаты
		фумараты
		сукцинаты
		малаты
		α-кетоглутараты