Лабораторная работа № 4 СПИРТЫ

Цель работы: изучить некоторые физические и химические свой­ства предельных одноатомных спиртов. Отметить качественную реак­цию на многоатомные спирты.

Реактивы и материалы: спирты: этиловый, пропиловый, изоп- ропиловый, изоамиловый; глицерин; этиленгликоль; безводный и 2 н растворы сульфата меди (II); оксид меди (II); концентрированный и 2 н растворы серной кислоты; концентрированная уксусная кислота; кон­центрированный раствор аммиака; 0,2 н раствор нитрата серебра; 1%- ный раствор перманганата калия; 0,5 н раствор бихромата калия; 2 н раствор гидроксида натрия; раствор йода в йодистом калии; 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина; медная проволока; битое стекло.

Оборудование: набор пробирок, пробка с газоотводной трубкой, стаканчик (100 мл), пипетка, спиртовка.

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде и их кислотный ха­рактер

В сухую пробирку наливают 1 мл этанола. По каплям добавляют к спирту 1 мл воды. Раствор этанола разделяют на две пробирки: в первую пробирку добавляют 1-2 капли раствора лакмуса, во вторую - столько же раствора фенолфталеина. Опыт повторяют с изоамиловым спиртом.

Вопросы и задания

На основании проведенных наблюдений сделайте вывод о ра­створимости в воде предложенных спиртов. Объясните причину.

Изменяется ли окраска индикаторов? Сделайте вывод о кис­лотном характере водного раствора этанола.

Опыт 2. Обнаружение воды в спиртах и обезвоживание спиртов

В две пробирки помещают по 0,5 г безводного сульфата меди (II) и добавляют по 1 мл этилового и изопропилового спиртов. Содержи­мое пробирок взбалтывают и дают отстояться. Обезвоженные спирты используют для следующего опыта.

Вопросы и задания

1. Объясните наблюдаемые явления. Напишите соответствующее уравнение реакции.

Для чего можно использовать данную реакцию? Какие еще реа­генты можно для этого применять? Как их называют? Можно ли для обезвоживания использовать концентрированную серную кислоту?

Можно ли обнаружить воду в спирте-ректификате?

Опыт 3. Отношение спиртов к активным металлам

В пробирку с 1 мл обезвоженного спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенный и высушенный фильтро­вальной бумагой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой.) Пробирку закры­вают пробкой со стеклянной трубкой. Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спир­та, доводя реакцию до конца. После того как весь натрий прореагиру­ет, пробирку охлаждают и добавляют четыре капли воды и одну каплю фенолфталеина.

Вопросы и задания

Напишите уравнение реакции. Какой газ выделяется при взаи­модействии натрия со спиртом? Как это доказать?

Какое вещество кристаллизуется?

Почему спирт должен быть обезвоженным. Зачем необходимо, чтобы натрий прореагировал со спиртом полностью?

Напишите уравнение реакции полученного продукта с водой. Что показывает индикатор? Оцените кислотность спирта.

Опыт 4. Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку вносят по 0,5 мл этанола и концентрирован­ной серной кислоты. Смесь осторожно подогревают до образования бурого раствора и к еще горячей смеси очень осторожно приливают еще 0,5 мл этилового спирта.

Вопросы и задания

Напишите уравнение реакции и укажите тип реакции. По како­му признаку можно определить диэтиловый эфир?

Через какие промежуточные стадии протекает реакция?

Почему реакцию проводят при незначительном нагревании? Какие побочные продукты могут образоваться в данной реакции? Имеет ли влияние на состав продуктов реакции соотношение этанола и сер­ной кислоты?

Опыт 5. Образование сложного эфира

В пробирку наливают по 0,5 мл изоамилового спирта и концент­рированной уксусной кислоты, затем добавляют две капли концентри­рованной серной кислоты. Смесь осторожно подогревают и выливают в стакан с водой.

Вопросы и задания

Напишите уравнение реакции, назовите продукты. Укажите тип реакции. По какому признаку можно определить образующийся слож­ный эфир?

Отметьте растворимость сложного эфира в воде.

Опыт 6. Окисление этанола оксидом меди (+2)

В пламени спиртовки сильно прокаливают медную проволоку, име­ющую на конце петлю. Затем опускают ее в пробирку с 1 мл этанола.

Вопросы и задания

Какого цвета становится медная проволока после прокалива­ния? Почему? Напишите уравнение реакции.

Какого цвета становится проволока после ее опускания в эта­нол? Появляется ли запах? Какому веществу он соответствует? Свои рассуждения подтвердите уравнениями реакций.

Как еще можно доказать основной продукт окисления этано­ла? Проведите дополнительный качественный анализ.

Опыт 7. Окисление этилового спирта сильными окислителями

В пробирку наливают 2-3 капли раствора серной кислоты, 0,5 мл раствора перманганата калия (или бихромата калия) и столько же эти­лового спирта. Содержимое пробирок осторожно нагревают в пламе­ни спиртовки до изменения окраски.

Вопросы и задания

Составьте уравнение реакции.

Что происходит с окраской раствора? Отметьте характерный запах образующегося вещества (какого?)

Опыт 8. Образование йодоформа из спирта

В пробирке смешивают 0,5 мл этанола, 3-4 капли раствора йода в йодистом калии и столько же раствора щелочи. Смесь слегка подогре­вают (можно даже рукой), появляется белая взвесь со стойким характерным запахом йодоформа. Если взвесь исчезает, добавляют к еще теплому раствору 2-3 капли раствора йода. При охлаждении несколь­ко минут выпадают кристаллы. Аналогично проводят реакцию с пропанолом-1.

Вопросы и задания

Напишите уравнение реакции. Каков цвет выпавших в осадок кристаллов?

Сравните отношение к этой реакции различных спиртов. Мож­но ли данную реакцию назвать качественной реакцией на спирты?

Опыт 9. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)

В две пробирки помещают по 1 мл раствора сульфата меди (II) и по 1 мл раствора гидроксида натрия. В первую пробирку добавляют 0,5 мл этанола, во вторую - столько же глицерина и встряхивают. На­гревают содержимое пробирок.

Вопросы и задания

Опишите наблюдаемые явления и составьте соответствующие уравнения реакций. Отметьте цвет образующихся продуктов реакций. Как называется образующееся термически устойчивое соединение?

На основании полученных наблюдений сделайте вывод о подвижности атома водорода в функциональной группе в одно- и мно­гоатомных спиртах. С каким эффектом это связано?

Можно ли данную реакцию считать качественной на много­атомные спирты?

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы.

Чем определяются свойства, характерные для спиртов? Какие это свойства?

Какие реакции характерны для алифатических спиртов?

Какие вещества образуются в результате окисления первичных, вторичных и третичных спиртов?

Какие качественные реакции на одноатомные и многоатомные спирты вы изучили?

Какие спирты более активны: одно- или многоатомные? Как это подтвердить?