Методические указания к выполнению лабораторного практикума по органической химии

Методические указания к выполнению лабораторного практикума по органической химии

Часть I

 

Новомосковск 2004

УДК 547

ББК 24.2

М–545

Рецензент:

Кандидат химических наук, доцент

Г.Г. Машутина

(НИ РХТУ им. Д.И. Менделеева)

 

Составители: Петрова Г.Н., Лебедева Г.Ф., Маклаков С.А., Горохова М.Н., Чернышева Н.И.

М–545 Методические указания к выполнению лабораторного практикума по органической химии. Часть I / РХТУ им. Д.И. Менделеева, Новомосковский институт. Сост.: Г.Н. Петрова, Г.Ф. Лебедева, С.А. Маклаков, М.Н. Горохова, Н.И. Чернышева. Новомосковск, 2004. 106 с.

 

В методических указаниях изложены методики различных видов очисток твердых и жидких органических соединений (перекристаллизация, возгонка, переосаждение, экстракция, различные виды перегонок: при атмосферном давлении, в вакууме, фракционированный, ректификационный, перегонки с паром).

Описана идентификация органических соединений по температурам плавления, кипения, показателю преломления, методом тонкослойной хроматографии. Приведены образцы оформления работ и вопросы для самоконтроля к каждому типу очистки.

 

Библиогр.: 8 назв.

УДК 547

ББК 24.2

 

 

Новомосковский институт

Российского химико-технологического университета им. Д.И. Менделеева,

 

Введение

 

При выполнении лабораторных работ по курсу органической химии студент должен научиться осуществлять несложные синтезы, выделять из реакционной массы образующиеся продукты, очищать их и устанавливать основные физико-химические константы, пользоваться справочной литературой, правильно вести лабораторный журнал, усвоить правила безопасной работы в химической лаборатории, знать основную лабораторную посуду, оборудование и реактивы.

Студент должен уметь критически оценить условия проводимой им реакции, контролировать ее ход, знать другие методы синтеза данного вещества, представлять себе физические и химические свойства исходных и конечных продуктов.

Лабораторные занятия приучают студента обращаться с химической посудой и оборудованием, правильно собирать лабораторные установки, выполнять различные операции, такие как различные виды перегонки веществ, их осушки и очистки.

В лабораторном практикуме предусмотрена работа с малыми количествами веществ, что снижает уровень токсичности выполняемых работ, опасность воспламенений и взрывов, позволяет экономить реактивы, дает возможность увеличить число экспериментов. В то же время организация микросинтезов в студенческом практикуме не лишена недостатков. Например, у студентов не вырабатываются навыки сбора обычных лабораторных установок, более тонкой работы с объемной химической посудой, появляется неуверенность в работе с большими количествами веществ.

 

 

Осушка органических веществ

 

При проведении многих экспериментов требуется, чтобы исходные реагенты не содержали влаги. В осушке нуждаются также экстракты, получающиеся при переработке реакционной массы и продукты синтезов. При этом необходимо учитывать особенности осушки жидкостей и твердых веществ.

 

4.1. Требования к осушителю

 

Осушитель считается пригодным, если он не загрязняет осушаемое вещество, легко отделяется от него и не вступает с ним в химическое взаимодействие.

Чем больше воды может принять осушитель при сохранении достаточной эффективности, тем выше его осушающая емкость.

Такие вещества, как фосфорный ангидрид, серная кислота, хлорид кальция, сульфаты магния и натрия, удовлетворяют этим требованиям и поэтому применяются наиболее часто. Сульфат кальция, обладающий высокой эффективностью, имеет, однако, лишь незначительную осушающую емкость.

Области применения наиболее распространенных осушителей приведены в таблице 2.

Таблица 2

Наиболее распространенные осушители и их применение

Осушитель	Осушаемые вещества	Вещества, для которых их применение недопустимо	Примечания
P4O10	Газы нейтрального и кислого характера, ацетилен, сероуглерод, углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, растворы кислот, в качестве осушителя в эксикаторах, «пистолетах»	Основания, спирты, простые эфиры, НС1, HF	Расплывается; при высушивании газов осушитель необходимо смешивать с наполнителями (разд А, 1.10.1)
CaH2	Благородные газы, углеводороды, сложные эфиры, кетоны, простые эфиры, тетрахлороуглерод, диметилсульфоксид, ацетонитрил	Вещества кислотного характера, спирты, аммиак, нитросоединения	Осушаемые газы загрязняются водородом. При сушке растворителей необходимо обеспечить возможность выхода газа
H2SO4	Газы нейтрального и кислого характера; в качестве осушителя в эксикаторах, промывных склянках	Ненасыщенные соединения, спирты, кетоны, основания, H2S, HI \	Не применяют при высушивании веществ в вакууме при повышенных температурах
CaO, BaO	Газы нейтрального и основного характера, амины, спирты, простые эфиры	Альдегиды, кетоны, вещества кислого характера	Особенно подходят для сушки газов
NaOH, KOH	Аммиак, амины, простые эфиры, углеводороды, в качестве осушителя в эксикаторах	Альдегиды, кетоны, вещества кислого характера.	Расплывается
K2CO3	Ацетон, амины	Вещества кислого характера	Расплывается
Продолжение табл. 2
Натрий (металличес-кий)	Простые эфиры, углеводороды, третичные амины	Хлорпроизводные углеводородов (осторожно! опасность взрыва), спирты и другие вещества, реагирующие с натрием	При разложении остатков использованного в качестве осушителя металлического натрия соблюдайте осторожность! Разлагать только спиртом (с водой взрывается!)
CaCl2	Парафиновые углеводороды, олефины, ацетон, простые эфиры, нейтральные газы, НС1, в качестве осушителя в эксикаторах	Спирты, аммиак, амины	Дешевый осушитель; содержит примеси основного характера
Mg(ClO4)2	Газы, в том числе аммиак, в качестве осушителя в эксикаторах	Легко окисляющиеся органические жидкости	Особенно удобен в качестве осушителя при аналитических работах
Na2SO4, MgSO4	Сложные эфиры, растворы веществ, чувствительных к различным воздействиям.
Силикагель	В качестве осушителя в эксикаторах	HF	Поглощает остаточные количества растворителей
Молекуляр-ные сита (алюмосили-каты натрия и кальция)	Газы (до 100 °С), органические растворители, в качестве осушителя в эксикаторах	Ненасыщенные углеводороды, полярные неорганические молекулы в газовой фазе	Превосходное средство для высушивания растворителей; способ регенерации: нагревают в вакууме при 150—300°С; значительная осушающая емкость

 

4.2. Осушка жидкостей

 

По окончании экстракции из водных растворов органический слой содержит некоторое количество воды как в виде эмульсии (жидкость при этом является мутной), так и в растворенном виде. В осушке нуждается также большинство растворителей, применяемых в лаборатории органического синтеза.

Во многих случаях воду можно удалить добавлением небольшого количества неорганического осушителя, который затем удаляют фильтрованием. В качестве осушителей обычно применяют безводные хлорид кальция, сульфаты магния и натрия и так называемые молекулярные сита, представляющие собой алюмосиликаты натрия и кальция. При этом следует учитывать, что хлорид кальция реагирует с соединениями многих классов, и поэтому его нельзя применять для осушки органических кислот, спиртов, фенолов, аминов, амидов, альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Поэтому в качестве осушителя общецелевого назначения, в частности, для осушки растворов неизвестных веществ следует использовать химически индифферентные осушители, например сульфат магния - он дешев, эффективен и нейтрален по отношению к большинству функциональных групп.

Процедура осушки заключается в следующем: осушаемую жидкость помещают в коническую колбу, добавляют небольшое количество осушителя, закрывают колбу и оставляют ее на определенное время, которое может колебаться от 15-30 минут до нескольких часов. Для ускорения процесса осушки содержимое колбы можно перемешивать или встряхивать.

Обезвоживание жидкостей, содержащих много во­ды, производят в несколько стадий, добавляя свежие порции осушителя к декантированной с уже «отработанного» осушителя жидкости. Эту операцию повторяют, до тех пор, пока не исчезнут признаки изменения осушителя, в частности, хлорид кальция остается гранулированным и не липнет ко дну сосуда при взбалтывании осушаемой жидкости, гидроксид натрия не расплывается и т.п.

В тех случаях, когда осушаемая жидкость не смешивается с водой, наличие влаги можно заметить по помутнению. Осушку при этом проводят до тех пор, пока жидкость не станет прозрачной.

После завершения процесса осушки осушитель отделяют фильтрованием через складчатый фильтр или под вакуумом через сухой фильтр Шотта.

В некоторых случаях для удаления воды из жидкостей применяют азеотропную перегонку. Это возможно для тех из них, которые образуют с водой нераздельнокипящие так называемые азеотропные смеси. При перегонке сначала отгоняется азеотропная смесь, извлекающая воду, а затем - безводное вещество.

 

Осушка твердых веществ

 

Из твердых веществ перед их идентификацией (т.е. определением физико-химических констант и перед проведением химического анализа) должны быть удалены следы воды и органических растворителей.

Из негигроскопичных твердых веществ легколетучие примеси можно удалять, распределив их тонким слоем на листах фильтровальной бумаги или на обожженных и неглазурованных глиняных плитках. Вещества, не разлагающиеся при нагревании, можно сушить в сушильном шкафу. Гораздо лучше для высушивания веществ использовать эксикаторы, а при повышенных температурах - так называемые «пистолеты», в которых вещество нагревается парами кипящей жидкости (рис.21). Для ускорения высушивания в эксикаторах и сушильных пистолетах обычно поддерживают вакуум.

Рис. 21. Прибор для сушки веществ в вакууме при нагревании – «пистолетная» сушилка:

1- колба для жидкости; 2- лодочка с осушаемым веществом;

3- корпус сушилки; 4- колба для осушающего вещества.

 

Перекристаллизация

После п.4 Подбор растворителя; если он не задан преподавателем.

Образец: вода – не растворяет при кипении;

бензол – хорошо растворяет на холоду;

этиловый спирт – хорошо растворяет при нагревании, при охлаждении выпадают кристаллы.

Растворитель для перекристаллизации – этиловый спирт.

 

Таблица 5

Результаты работы по перекристаллизации (пример)

 

Масса вещества (г)	Растворитель	Ориенти-ровочный объем (мл)	Температура плавления (ОС)	Название вещества и формула
До очистки	После	Неочищен.	Очищен.	Справ.
2,0	1,5	этанол			121-2		b-нафтол

Переосаждение

Таблица 6

Результаты работы по переосаждению

Масса вещества (г)	Объем соды (щелочи) (мл)	Объем кислоты (мл)	Температура плавления (ОС)	Название вещества и формула
До очистки	После	Неочищ.	Очищ.	Справ.
1,5	0,7	10%NaOH 2 мл	10% HCl 5 мл	109-13	120-2		бензойная кислота C6H5COOH

 

Возгонка. Таблица аналогична к работе по переосаждению, исключая колонки с объемами кислот и оснований.

 

Протокол работы для проведения возгонки оформляется по стандартному образцу (см. стр. 40-41).

 

 

6.5. Контрольные вопросы к теме «Методы очистки твердых органических веществ»

 

1. На каком свойстве вещества основан метод перекристаллизации?

2. Основные этапы перекристаллизации.

3. Каким требованиям должен удовлетворять растворитель? Как его подбирать для вещества?

4. Как определяют оптимальный объем растворителя?

5. Как проводят перекристаллизацию с органическим растворителем (схема установки)? С водой (схема установки)?

6. Как удаляют излишек растворителя (органического и воды)?

7. Зачем и когда вносят активированный уголь в раствор? Какие меры предосторожности необходимо при этом принять?

8. Что такое горячее фильтрование? Какие существуют воронки для его проведения?

9. Как освобождают насыщенный раствор от механических примесей?

10. Как следует вести охлаждение маточного раствора? Почему?

11. Каким образом отделяют кристаллы от маточного раствора (схема прибора)?

12. Как нужно подготовить воронку Бюхнера (или фильтр Шотта) для отсасывания, чтобы в колбе Бунзена образовался вакуум?

13. Каким образом и зачем окончательно отмывают от маточного раствора кристаллы?

14. Как можно сушить кристаллы после перекристаллизации?

15. Какую температуру называют «температурой плавления»?

16. Как определяют температуру плавления? Какие существуют для этого приборы?

17. Как следует нагревать прибор (скорость нагрева) при определении температуры плавления?

18. Какие требования к веществу необходимы при определении температуры плавления?

19. Как наполняют капилляр исследуемым веществом?

20. Какие выводы можно сделать о степени чистоты вещества по определенной температуре плавления?

21. Какое вещество можно считать вполне чистым?

22. Что такое «проба смешения»? В каких случаях ее используют?

23. На чем основан метод переосаждения?

24. Какие вещества можно очищать переосаждением?

25. Этапы переосаждения. Приведите схему установки для проведения переосаждения.

26. Как необходимо проводить стадию «подкисления» или «подщелачивания» (скорости добавления реагента и температура смеси)? Зачем нужно проводить при этом энергичное перемешивание?

27. Как отмывают кристаллы после переосаждения от избытка минеральной кислоты (щелочи или соды)?

28. На чем основан метод возгонки? Приведите схему установки.

29. Какие вещества можно очищать возгонкой?

30. В каких случаях применяют возгонку?

31. От каких факторов зависит скорость возгонки?

32. Почему недопустимо при проведении возгонки расплавление вещества?

33. Как ориентировочно определить температуру, при которой следует вести возгонку?

34. В каких случаях возгонка предпочтительнее перекристаллизации?

 

6.6. Экстракция

 

Экстракция (извлечение) – это перевод вещества из одной фазы, в которой оно находится (напр., растворено или суспендировано в жидкости или в твердой смеси) в другую - жидкую фазу. Она используется для очистки веществ от примесей и для разделения смеси веществ. Способ основан на различной растворимости веществ в подходящем растворителе (извлечение из твердой смеси) или же в двух несмешивающихся растворителях (извлечение из жидкой фазы).

 

 

6.6.1. Экстракция жидкостей

 

Очень часто в органическом синтезе используют экстракцию веществ из растворов, большей частью из водных, которая заключается во встряхивании раствора с определенным растворителем (экстрагентом).

Наиболее употребляемыми в качестве экстрагирующих растворителей являются легко летучие жидкости. Распространенными экстрагентами, плотность которых меньше единицы, являются диэтиловый эфир (т.кип. 34,6⁰С), петролейный эфир (смесь низкокипящих углеводородов), бензин (смесь углеводородов), бензол (т.кип. 80⁰С), этилацетат (т.кип. 77⁰С). Следует запомнить, что диэтиловый эфир летуч, огнеопасен, склонен к образованию взрывоопасных перекисей, заметно растворим в воде (около 8% от объема). Чтобы понизить растворимость органического вещества и эфира в воде, иногда перед экстракцией проводят высаливание. Добавляют к водному раствору минеральные соли: хлорид натрия, сульфат аммония, карбонат натрия или другие соли до насыщения. В полученном солевом растворе органические вещества практически нерастворимы, благодаря чему происходит разделение на два слоя.

Экстрагенты - растворители тяжелее воды – метиленхлорид (т.кип. 40⁰С), хлороформ (т.кип. 61,7⁰С), четыреххлористый углерод (т.кип. 76,5⁰С) (не огнеопасен).

При проведении экстракции выбирают такой растворитель, в котором хорошо растворяется экстрагируемое вещество, а сам он легко удаляется из вытяжки (экстракта).

Вещества, плохо растворимые в воде, извлекают из водного раствора петролейным эфиром, бензином, бензолом. Те, которые хорошо растворимы в воде, экстрагируют диэтиловым эфиром. Он обладает большой способностью растворять органические соединения.

Экстрагирование из растворов (или суспензий) проводят с помощью делительных воронок (рис.10а, б). Смешивают в делительной воронке водный раствор с экстрагентом-растворителем, объем которого составляет 1/5-1/3 объема раствора. Делительная воронка должна быть заполнена не более, чем на 2/3. Воронку закрывают пробкой, смазанной незначительным количеством вазелина. Осторожно взбалтывают, придерживают одной рукой пробку, другой – кран. Затем делительную воронку переворачивают краном вверх и, осторожно открывая кран, выпускают образующиеся пары. Осторожное встряхивание с периодическим выпусканием паров продолжают до тех пор, пока давление внутри воронки не станет равным атмосферному. После этого энергично встряхивают в течение 1-2 мин.

Далее делительную воронку укрепляют вертикально и дают жидкости полностью расслоиться на два слоя (оба слоя должны быть прозрачны).

Нижний слой отбирают через кран делительной воронки, верхний выливают через верхнее отверстие.

Так как однократная операция приводит к неполному извлечению вещества, то экстрагирование повторяют несколько раз (3-4). Целесообразнее проводить экстракцию несколько раз, используя небольшие количества растворителя, чем пытаться извлечь вещество большим объемом при однократной экстракции. Этот факт согласуется с законом распределения Нернста:

К=С_А/С_В,

где С_А,С_В – концентрации вещества, растворенного в обоих несмешивающихся растворителях при данной температуре;

К – коэффициент распределения в системе, находящейся в равновесии.

 

Конец экстрагирования можно определить, взяв пробу (несколько капель) последней порции экстракта. Пробу помещают на часовое стекло и упаривают. Если проба испаряется без остатка, экстрагирование прекращают.

Часто при экстрагировании образуются трудно разделяющиеся эмульсии. Образующуюся эмульсию можно разрушить добавлением нескольких капель этилового спирта, фильтрованием с отсасыванием, путем длительного отстаивания или насыщением раствора поваренной солью. Эти приемы способствуют уменьшению поверхностного натяжения, что приводит к уничтожению эмульсионного эффекта.

Вытяжки экстракта объединяют, очищают от посторонних веществ, чаще всего от кислот и оснований, увлеченных с растворителем. Для этого вытяжки встряхивают в делительной воронке 1-2 раза с разбавленными водными растворами щелочей (обычно сода или бикарбонат натрия) или кислот, далее промывают водой до нейтральной реакции (проба на индикаторную бумажку). Всегда следует помнить, что при промывании экстракта содой может выделяться газ, и давление в делительной воронке может повыситься, поэтому газ осторожно выпускают через кран.

Затем промытый экстракт сушат, удаляют растворители либо перегонкой, либо на роторном испарителе (рис.30). Остаток очищают путем кристаллизации, возгонки или перегонки.

 

Рис. 30. Схема роторного испарителя:

 

1- водяная баня; 2- испаритель (вращающаяся колба); 3- мотор и уплотнение; 4- переход с двумя горловинами и отводом;

5- холодильник; 6- переход с отводом для подключения испарителя к вакуумному насосу; 7,8- краны; 9- трехходовой кран; 10- отход для соединения с атмосферой; 11- отвод для всасывания раствора; 12- приемник

 

 

6.6.2. Экстракция твердых веществ

 

В лаборатории довольно часто приходится проводить экстракцию твердых веществ. Для этого целесообразно использовать специальные автоматически работающие приборы. Одним из таких приборов является аппарат Сокслета (рис.31).

Рис. 31. Схема установки непрерывной экстракции

1- холодильник; 2- гильза; 3- пароотводная трубка; 4- трубка для стока экстракта; 5- насадка Сокслета; 6- колба; 7- тренога;

8- баня; 9- газовая горелка

 

К колбе с растворителем присоединяют экстрактор, в который вводят экстрагируемое вещество, плотно завернутое в фильтровальную бумагу или помещенное в специальную гильзу. Вещество, подвергаемое экстракции, должно быть тяжелее, чем растворитель. Растворитель нагревают до кипения. Пары его поступают в экстрактор, а затем в холодильник. Конденсат стекает и контактирует с экстрагируемым веществом, извлекая требуемое соединение, и через трубку для отвода экстракта переливается в колбу (экстракт периодически сливается только тогда, когда уровень жидкости в насадке поднимется до верхнего колена сифона). В колбе постепенно накапливается извлекаемое вещество, причем количество жидкости практически не изменяется.

Это позволяет ограниченным объемом растворителя извлечь неограниченное количество экстрагируемого вещества, так как оно все время обрабатывается чистым растворителем.

По окончании экстракции прибору дают остыть, из экстрактора сливают в колбу остатки жидкости, затем отгоняют растворитель.

Работа с низкокипящими, летучими и легковоспламеняющимися растворителями требует чрезвычайной осторожности. К таким, часто употребляемым растворителям относятся диэтиловый и петролейный эфиры, этилацетат. Пары этих веществ воспламеняются не только от соприкосновения с открытым пламенем, но и от соприкосновения с поверхностью, имеющей температуру 150-160^ОС. Для отгонки таких растворителей собирают прибор, изображенный на рис.32. Капельную воронку используют в том случае, если следует отогнать большое количество растворителя от небольшого количества вещества. Если капельная воронка не нужна, в колбу Вюрца вставляют термометр. Необходимо проследить, чтобы не было зажженных горелок в радиусе 2-3 м. Подогрев бани с водой производят в другом месте, вдали от прибора. Приемник для конденсата должен иметь наименьшую поверхность соприкосновения с воздухом, при этом необходимо отвести пары с помощью каучуковой трубки в канализацию.

Рис. 32. Прибор для отгонки растворителя от кристаллического вещества

1- водяная баня; 2- колба Вюрца; 3- капельная воронка;

4- холодильник Либиха; 5- аллонж; 6- изогнутая рубка;

7- приемник

 

Прибор для отгонки растворителя от кристаллического вещества изображен на рис.33. В этом приборе вместо круглодонной колбы берут коническую, чтобы легче было извлечь кристаллы, которые выпадают после отгонки растворителя. В качестве приемника используют колбу Вюрца, если растворитель летуч или алонж – если растворитель мало летучий и негорючий.

Рис. 33. Прибор для отгонки легколетучих растворителей

1- баня; 2- плоскодонная коническая колба; 3- стеклянный уголок; 4- холодильник Либиха; 5- колба Вюрца

 

Свойства наиболее часто употребляемых растворителей приведены ниже:

Таблица 7

Свойства растворителей, используемых в органической лаборатории

Растворитель	Температура кипения, ОС	Воспламеняемость, ядовитость	Растворяет органические вещества
Вода		-	Спирты, карбоновые кислоты, фенолы, альдегиды, амины
Этиловый спирт		воспламеняется	Спирты, кетоны, альдегиды, амины, кислоты
Продолжение табл. 7
Метиловый спирт	64,7	воспламеняется, ядовит	Спирты, кетоны, альдегиды, амины, кислоты
Ацетон	56,4	легко воспламеняется	Альдегиды, кетоны и др.
Уксусная кислота (ледяная)	117,7	воспламеняется, пары очень едкие	Карбоновые кислоты
Петролейный (нефтяной) эфир	30-70	очень легко воспламеняется	Углеводороды, жиры и др.
Бензин	70-90	очень легко воспламеняется	Углеводороды, жиры и др.
Лигроин	90-110	легко воспламеняется	Углеводороды, жиры и др.
Бензол		легко воспламеняется	Углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, нитросоединения и др.
Толуол		воспламеняется, ядовит	Применяется как бензол, обладает лучшей растворяющей способностью
Диэтиловый эфир	35,6	очень легко воспламеняется, взрывоопасен	Очень хороший растворитель для многих веществ, но требует особых мер предосторожности
Этилацетат		воспламеняется	Очень хороший растворитель для многих веществ
Хлористый метилен		не горюч, пары ядовиты	Галогенопроизводные, жиры и другие вещества
Хлороформ		не горюч, пары ядовиты	Галогенопроизводные, жиры и другие вещества
Четыреххлористый углерод	76,5	не горюч, пары ядовиты	Как и хлороформ, но проявляет меньшую растворяющую способность

 

 

6.6.3. Пример выполнения работы по очистке твердых веществ методом экстракции

 

Цель работы: Ознакомление с оригинальной химической посудой и освоение метода экстракции

 

Посуда: аппарат Сокслета, обратный и прямой холодильники, грушеобразная колба на 150 мл, термометр, алонж, приемник.

 

Реактивы: ацетон(возможны другие органические растворители)

 

В аппарат Сокслета вставляют стаканчик, сделанный из фильтрованной бумаги. В стаканчик помещают отвешенное количество твердой смеси. Соединяют Сокслет с колбой, в которой находится 40 мл ацетона, и обратным холодильником. Греют на водяной бане при кипении ацетона. Извлечение вещества из смеси ведут в течение 30 мин (время, в течение которого конденсирующийся ацетон омывает смесь в стаканчике).

Далее колбу охлаждают, соединяют ее с прямым холодильником и ведут отгонку ацетона. На стенках колбы осаждаются кристаллы, которые выделяют, взвешивают и определяют температуру плавления. результаты работы заносят в таблицу 8.

Таблица 8

 

Формула очищаемого вещества и растворителя	Масса смеси (г)	Объем раствора, мл	Масса после экстракции, г	Температура плавления опытная, 0С	Справочные данные очищаемого вещества и растворителя (t кип 0С; ρ г/мл; растворимость в H2O)

 

6.6.4. Контрольные вопросы к теме «Экстракция»

 

1. На чем основан метод экстракции?

2. Какие виды экстракции существуют?

3. Каким требованиям должен удовлетворять растворитель, используемый для проведения экстракции?

4. Какие растворители наиболее часто применяются для экстракции? Почему? Их характеристики (т.кип., плотность, растворимость в воде).

5. Как понижают растворимость органических веществ в воде?

6. Как следует проводить экстракцию, чтобы полнее использовать имеющийся растворитель?

7. Какую посуду и какие приборы применяют для экстракции?

8. Как влияет рН среды на процесс экстракции?

9. Как предотвращают образование эмульсий?

10. Как отбирают нужный слой (верхний или нижний) из делительной воронки?

11. Как проводят экстракцию из твердых веществ?

12. Что такое однократная, многократная и непрерывная экстракция?

13. В каких случаях используется непрерывная экстракция, а в каких многократная?

14. Опишите принцип действия аппарата Сокслета.

15. В чем преимущество непрерывной экстракции перед другими видами экстракции?

16. Как следует отгонять низкокипящие и легковоспламеняющиеся растворители? Изобразите схему прибора.

17. Как проводят отгонку растворителя от кристаллического вещества? Изобразите схему прибора.

 

 

Таблица 13

Данные для построения диаграммы к определению числа теоретических тарелок по смеси бензол-дихлорэтан

 

Концентрация бензола, W бзл., % (масс.)	Число теоретических тарелок N m.m.
0,98
1,66
2,77
4,47
6,89
10,17
14,41
19,60
25,69
32,59
Продолжение табл. 13
40,22
48,50
57,26
65,24
73,89
80,97
87,03
91,90
95,31
97,39
98,60
99,27
99,63
99,74

 

8. Результаты определения эффективности работы лабораторной ректификационной установки оформляют в виде таблицы (см. табл.14), формулируют выводы.

 

Таблица 14

Результаты работы по определению эффективности лабораторной ректификационной установки

Пробы, отобранные в кубе (снизу)
№ пробы	nD20	Содержание бензола, W бзл., % (масс.)	Содержание дихлорэтана, W дхэ., % (масс.)	Число теоретических тарелок N m.m.
Пробы, отобранные из головки полной конденсации (сверху)
№ пробы	nD20	Содержание бензола, W бзл., % (масс.)	Содержание дихлорэтана, W дхэ., % (масс.)	Число теоретических тарелок N m.m.

7.5.2. Контрольные вопросы к теме «Ректификация»

 

1. Какой способ разделения веществ называют ректификацией и в каких случаях его применяют?

2. Можно ли проводить ректификацию в вакууме?

3. Какие виды ректификационных колонн вы знаете?

4. Какие виды насадок вы знаете?

5. Какие процессы протекают в насадке колонн?

6. Что такое теоретическая тарелка, какими параметрами она характеризуется?

7. Что такое число орошения?

8. Что такое флегма, конденсат?

9. Расшифруйте понятие «флегмовое число».

10. От чего зависит эффективность работы колонны?

11. Зачем и как термоизолируют колонну?

12. Для чего устраивается «захлеб» в колонне?

13. Приведите промышленные примеры применения ректификации.

 

 

Порядок выполнения работы

 

1. Получить задание у преподавателя

2. Поместить в пенициллиновый флакон небольшое количество анализируемого вещества и прибавить растворитель. Если он не задан, провести подбор растворителя. Желательно, чтобы вещество полностью растворилось, и концентрация его при этом не была слишком высокой.

3. Нанести на полоску бумаги «Silufol» осторожно карандашом стартовую и финишную линии.

4. Нанести с помощью капилляра на стартовую линию растворы анализируемых веществ таким образом, чтобы диаметры пятен не были слишком большими. При этом следует избегать касания поверхности адсорбирующего слоя руками и его механического повреждения.

5. Перед хроматографированием необходимо дождаться испарения растворителя с поверхности бумаги.

6. Подобрать элюент, если он не задан преподавателем, используя либо индивидуальные растворители, либо их смеси из предложенного набора. При этом желательно избегать как слишком малых, так и слишком больших значений R_f, так как при небольшом смещении вещества с линии старта можно не заметить его разделения на возможные компоненты, а при большом значении R_f есть опасность ухода возможных компонентов за линию финиша.

7. Налить в стакан для хроматографирования такое количество элюента, чтобы его уровень находился ниже стартовой линии и не мог затронуть нанесенные вещества, накрыть стакан стеклом и выдержать некоторое время для заполнения стакана парами элюента

8. Поместить в стакан бумагу с нанесенными веществами и накрыть его стеклом.

9. Как только фронт элюента достигнет финишной линии, хроматограмму извлечь пинцетом.

10. После испарения элюента с поверхности бумаги проявить хроматограмму (в случае необходимости) в парах иода, проявленную хроматограмму следует опустить в сосуд с дистиллированной водой для лучшего закрепления.

11. Определить значение R_f. Для этого с помощью линейки измеряют расстояние от линии старта до финишной линии и от линии старта до центра пятна каждого из анализируемых веществ. Значение R_f рассчитывают по известной формуле:

 

где l_п – расстояние от стартовой линии до центра пятна;

l_э – расстояние, пройденное элюентом.

 

12. Нарисовать полученную хроматограмму в лабораторном журнале

13. Сделать вывод

 

 

8.3. Контрольные вопросы по теме «Тонкослойная хроматография»

 

1. Что такое хроматография?

2. Перечислимте основные виды хроматографических методов анализа и разделения веществ.

3. Какую хроматографию называют распределительной?

4. Что такое адсорбция?

5. Что такое адсорбционная хроматография?

6. Перечислите основные виды адсорбентов, отметьте среди них полярные и неполярные.

7. Что такое элюотропный ряд растворителей?

8. Что такое колоночная хроматография? В каких целях ее используют?

9. В каких случаях применяют хроматографию в током слое (ТСХ)?

10. К какому виду хроматографии (адсорбционная, распределительная) можно отнести тонкослойную хроматографию?

11. Что при тонкослойной хроматогрфии является неподвижной фазой?

12. Что такое элюент?

13. Какие вещества можно использовать в качестве носителей при тонкослойной хроматографии?

14. Как подбирают элюент при проведении тонкослойной хроматографии?

15. Назовите преимущества тонкослойной хроматографии по сравнению с другими хроматографическими методами?

16. Опишите устройство пластин «Silofol».

17. Каким образом вещества наносят на пластины при проведении ТСХ?

18. Ким образом проводят хроматографирование при проведении ТСХ?

19. Перечислите варианты проявления хроматограмм при проведении ТСХ.

20. Что такое коэффициент задержки, что он характеризует, и как его определяют?

 

 

Литература

 

1. Органикум. Практикум по органической химии, пер. с немецкого. -М.: Мир, Iт., 1979.-453с.

2. Общий практикум по органической химии пер. с немецкого под ред. д.х.н. А.Н. Коста.-М.:Мир.1965.-675с.

3. Лабораторная техника органической химии под ред. Б. Кейла.-М.: Мир, 1966.-475с.

4. Берлин А.Я. Техника лабораторной работ