Хим свойства предельных одноатомных спиртов — КиберПедия


Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...

Хим свойства предельных одноатомных спиртов



В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

· С–ОН с отщеплением ОН-группы

· О–Н с отщеплением водорода

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и нуклеофильного реагента.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения определенных органических соединений.

I. Кислотно-основные

RO- + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

алкоголят-ион

Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH → R-CH2-OH → R2CH-OH → R3C-OH вода первичный вторичный третичный

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:

C2H5OH + HBr H2SO4(конц)C2H5Br+ H2O

бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной способности происходит в следующих рядах:

HF < HCl < HBr < HI

 

первичные < вторичные < третичные

II. Окисление

1). В присутствии окислителей [O] – K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).

В кислой среде:

Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72- исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ . Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов.



CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 6H2O

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и образованием кетонов и карбоновых кислот.

В нейтральной среде:

CH3 – OH + 2KMnO4 →K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих карбоновых кислот.

2). Качественная реакция на первичные спирты!

а) Окисление спирта оксидом меди.

Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:

CH3-CH2-OH + CuO —> CH3-CHO + Cu + H2O

 

б) Взаимодействие с натрием.

2CH3-CH2-OH + 2Na —> 2CH3-CH2-ONa + H2

 

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим)

CnH2n+1-OH + O2 t → CO2 + H2O + Q

III. Реакции отщепления






Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...

Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...

Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...





© cyberpedia.su 2017-2020 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.004 с.