Программа МК11 « Методы окисления в промышлености »

Дайте общую характеристику процессов окисления насыщенных углеводородов. Какие положения в молекуле органического соединения наиболее чувствительны к окислению? В каких условиях проводят окисление насыщенных углеводородов до карбоновых кислот? Почему при окислении линейных алканов кислородом на катализаторе образуется смесь карбоновых кислот? Приведите примеры.

Сравните способность к окислению гептана и толуола (ц.гексана и ц.гексанола; метокси- и пропенилбензола) и напишите схему реакции для наиболее активного из них; напишите схему наиболее селективной реакции.

Напишите уравнения реакций синтеза бензойных кислот, укажите условия их проведения. Напишите уравнения реакции окислительного аминирования толуол и укажите условия синтеза амида бензойной кислоты из толуола.

Напишите схему окисления п-нитротолуола (толуола) кислородом на катализаторе и укажите побочные продукты; предложите схему разделения полученной смеси веществ

Напишите формулы окислителей, которые позволяют получать альдегиды с высоким выходом. Приведите пример окисления.

Приведите пример и дайте общую характеристику процессов окисления аренов (не боковой цепи) до карбоновых кислот. Напишите уравнения основного и побочного процессов окисление бензола; укажите условия и как утилизируют выделяющееся тепло. Напишите схему синтеза малеинового ангидрида окислением соответствующего соединения. Напишите схему окисления нафталина до фталевого ангидрида и укажите побочные реакции, как утилизируют выделяющееся тепло?

Напишите схему реакции циклогексена (аллилбензола) с озоном и объясните, как влияет на направление реакции присутствие H₂O₂, цинка.

Напишите схему окисления 1(2)-метилнафталина (1(2)-нитронафталина) KMnO₄ в кислой среде и объясните направление реакции; 1(2)-гидроксинафталина K₂Cr₂O₇ в H₂SO₄ и объясните направление реакции.

Приведите пример селективного окисления активированной метильной группы (первичного спирта) до альдегидной. Приведите пример и укажите условия окисления бензилхлорида до бензальдегида; основные трудности синтеза альдегидов методом окисления; какие селективные окислители используют при получении альдегидов? как остановить окисление метильной группы на стадии получения альдегида?

Напишите схему реакции толуола с MnO₂ в H₂SO₄ и укажите, в каких условиях образуется бензальдегид? для синтеза каких соединений используется окисление двуокисью селена?

Напишите схему реакции толуола с CrO₃ в H₂SO₄ и укажите, с какой целью в этой реакции используется уксусный ангидрид? Напишите схему реакции 1-пропанола с K₂Cr₂O₇ в H₂SO₄ и укажите, в каком случае в результате её образуется альдегид?

Приведите пример синтеза кетона методом окисления и сравните трудности синтеза альдегидов и кетонов; укажите, можно ли получать кетоны без использования селективных окислителей? нужны ли специальные приемы при окислении спиртов в кетоны?

Приведите пример синтеза альдегидов без использования химических окислителей; с использованием катализаторов.

14.Напишите схему реакции окисления гексана (ц-гексана, гептана, октана, декана) кислородом в присутствии катализатора при 100-150^оС; 1-метилнафталина (2-метил-нафталина, 1,2-дифенилэтана, метилэтилкетона) SeO₂ при 150-200^оС; бензилового спирта кислородом в ДМСО; 1-гептанола комплексом CrO₃ с пиридином; 1-(п-нитрофенил)-2-ацетиламиноэтанола Na₂Cr₂O₇ в H₂SO₄ при 0-10^оС; 2-метилнафталина Cr₂O₇ в H₂SO₄; п-нитротолуола CrO₃ в H₂SO₄ в уксусном ангидриде. Напишите схему реакции этилбензола (пропилбензола, бутилбензола, изобутилбензола, 1-, 2-этил(пропил-, бутил-, изобутил)нафталина) с перманганатом калия (с разбавленной азотной кислотой, бихроматом калия) при нагревании.

ЗАНЯТИЕ №17

Тема занятия: Итоговое занятие по темам 15,16 (2 ч).

Цель занятия

- проверить знания студентов по темам: восстановление и окисление в промышленности.

Конкретные задачи: Студент должен знать: основные методы осуществления процессов восстановления и окисления, их химизм, механизмы реакций, достоинства и недостатки, области применения и особенности технологий. Студент должен уметь: обосновывать выбор методов восстановления и окисления в зависимости от строения субстрата.

При подготовке к практическому занятию студент обязан проработать материал лекций, основной и дополнительной литературы в соответствии с темой, целью и конкретными задачами, материал, рассмотренный на практических занятиях, а также вопросы МК5, МК10, МК11.

ЗАНЯТИЕ №18

Тема занятия: Зачетное занятие. (2 ч).

Цель занятия: подвести итог изучения материала дисциплины, предоставить возможность студентам повысить свой рейтинг.

Конкретные задачи определяются студентами.

При подготовке к итоговому занятию студент обязан проработать материал лекций, основной и дополнительной литературы тех тем, по которым хочет повысить свой рейтинг (см. материал соответствующих занятий).

 

       РАЗДЕЛ 6. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ ПО КУРСУ.

 А) Основная литература и материалы:

1.Пассет Б. В. Основные процессы химического синтеза БАВ. Учебник для ВУЗов. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. – 376 с.

 

Б) Дополнительная литература и материалы:

 

1.Пассет Б. В. Основы химической технологии БАВ. Текст лекций / Б. В.Пассет, Т. Е.Кузнецова, ч. 1,2 - СПб.: СПХФА, 1996. – 64, 90 с.

2.Пассет Б. В. Методические указания по основным принципам планирования химического синтеза. – Л.: ЛХФИ, 1989. – 43 с.

3.Handbook for chemistry and physics. – 2679 р. (Интернет) 

 

В) Лекционный материал:

1.Текст лекций по курсу (полный) – электронный вариант.

2.Текст установочных лекций – электронный вариант.