Углеводы, классификация, биологическая роль. Моносахариды, химические свойства, особенности строения и изомерия.

Углеводы – это обширная группа веществ, широко распространённых в природе. Построены углеводы из трёх химических элементов – углерода, водорода и кислорода. Первоначально формулой углеводов считалась Cn(H2O)m.

Биологические функции углеводов:

- являются основным источником энергии, необходимой для осуществления различных физиологических функций.

- выполняют многие специфичные функции − входят в состав слизистых веществ, являются субстанцией группоспецифических веществ крови, исполняют роль антикоагулянтов (гепарин препятствует свертываемости крови);

- необходимы для нормального окисления жиров и белков. Так при нарушении углеводного обмена окисление жиров идет не до конца и останавливается на стадии образования промежуточных продуктов идр.

Классификация углеводов основана на их способности гидролизоваться. Углеводы: моносахариды, олигосахариды, полисахариды

Моносахариды — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы,тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и так далее.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (виноградный сахар или декстроза,C6H12O6) — шестиатомный сахар (гексоза), структурная единица (мономер) многих полисахаридов (полимеров) — дисахаридов: (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Реакции брожения:

 

 

Важнейшие природные восстанавливающие и невосстанавливаю-щие дисахариды.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Лактоза (от лат. lactis — молоко) C₁₂H₂₂O₁₁ — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, которые соединены между собой 1,4-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут^[4] и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности - она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих^[5].

Мальтоза

Мальтоза (от лат. maltum - солод) - C₁₂H₂₂O₁₁ - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе дает D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево^[5]. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слащелактозы.

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только D-глюкозу^[6].

 

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды [править | править вики-текст]

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁,, тростниковый сахар, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозыи β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость.

 

Трегалóза или микóза — углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.

Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза - невосстанавливающий сахар т.е. не имеет полуацетального гидроксила^[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза в растворе имеет высокую температуру плавления - 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент гидролизующий трегалозу называется трегалазой.