Одноатомные предельные спирты. — КиберПедия 

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Одноатомные предельные спирты.

2018-01-14 291
Одноатомные предельные спирты. 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Методы получения и химические свойства

3.1 Методы получения

А. Гидратация алкенов:

СН3–CH=CH2+HOН---------------------® СН3–CH–CH3

[H3PO4], T=3000C, P |

OH

Б. Ферментативное брожение углеводов:

Углеводы (глюкоза, сахароза, крахмал) ----------------®

Био-катализаторы (ферменты)

® С2Н5ОН (этанол) + (побочные продукты: пропиловый, бутиловый, амиловый спирты)

В. Гидролиз галогенпроизводных

CH3– CH2–Cl + HOH® CH3– CH2–OH + HCl

Этилхлорид Этанол

Г. Восстановление альдегидов, кетонов, эфиров

– из альдегидов

CH3– CОН + Н2 -------® CH3– CH2–OH

Уксусный альдегид (Pt, Ni) Этанол

– из кетонов (получаются вторичные спирты)

СН3 – С –СН3 + Н2 -------® СН3 – СН –СН3

|| (Pt)|пропанол-2

О ОН

Пропанон-2

3.2 Химические свойства предельных спиртов

Строение гидроксильной группы

Свойства спиртов определяется строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строение углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Электроотрицательность атома кислорода (3,5), водорода (2,1), углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к наиболее электроотрицательному атому кислорода. Атому кислорода в спиртах свойственна Sp3–гибридизация. В образовании его связей С и Н участвуют Sp3–атомные орбитали, валентный угол С–О–Н близок к тетраэдрическому (около 108,50). Каждая из двух Sp3–АО кислорода занята неподеленной парой электронов.

Предельные одноатомные спирты – практически нейтральные вещества. Они не изменяют окраски индикаторов, не вступают в реакцию ни сводным раствором щелочей, ни с разбавленными кислотами.

Однако в определенных реакциях спирты все же проявляют свойства очень слабых кислот и оснований, т.е. являются амфотерными подобно воде.

Таблица 2 – Кислотные и основные свойства спиртов

Соединение Кдис
Н–ОН 1,8*10-16
Н2СО3 (угольная кислота) 4,9*10-7
СН3СООН (уксусная кислота) 1,8*10-5
С2Н5ОН (спирт) 1,0*10-18
С6Н5–ОН (фенол) 1,3*10-10

А) Кислотные свойства спиртов

Взаимодействие со щелочными металломи:

2CH3– СH2–OH + 2 Na ® 2CH3– СH2–ONa + H2

Этанол Этаноат Na

Б) Основные свойства спиртов

B) Образование сложных эфиров. Реакции этерификации

CH3– СH2–OH + CH3– СOOH® CH3– СH2–O–C–CH3 + Н2О

Этанол уксусная к-та || этиловый эфир

O уксусной кислоты

Г) Дегидратация спиртов.

При образовании молекулы воды водород, в соответствии с правилом Зайцева, всегда отнимается от наименее гидрогенизированного атома углерода, находящегося по соседству с углеродом, связанным с гидроксильной группой

CH3– СH2– СH2–OH –––––® CH3– CH=СH2 + H2O

Кат.: (Н+) пропен-1

 

2CH3– СH2–OH ––® C2H5 –O–С2H5 + H2O

диэтиловый эфир

 

Д) Окисление спиртов:

При горении: CH3– СH2–OH + 4О2––––®2СО2 + 4Н2О

При действии обычных окислителей – хромовой смеси, перманганата калия окислению подвергается в первую очередь атом углерода, при котором стоит гидроксильная группа.

Первичные

[О] [О]

CH3– СH2–OH––––® CH3– СOH––––® CH3– СOOH

Этанол этаналь этановая кислота

Двухатомные и трехатомные спирты. Методы получения и химические свойства.

Двухатомные спирты обычно называют гликолями:

 

Получение гликолей

Гликоли могут быть получены способами аналогичными способам получения одноатомных спиртов.

Наиболее важным из гликолей является этиленгликоль. Его получают в промышленности из этилена разными способами.

 

Т


Поделиться с друзьями:

Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...

Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.015 с.