Основы номенклатуры в органической химии

Правила, по которым образуются названия органических соединений, составляют номенклатуру. В настоящее время в органической химии при­меняют несколько систем номенклатуры.

1. Тривиальная номенклатура

Это система исторически сложившихся названий, но применяемых до на­стоящего времени. Как правило, эти названия были даны еще в ранний пе­риод развития органической химии и никак не отражают строение органи­ческого вещества.

2.Рациональная номенклатура. По правилам рациональной номенклатуры за основу названия органиче­ского соединения принимают название наиболее простого (чаще первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматри­вают как его производные, образованные замещением в нем атомов водоро­да алкильными группами, атомами или функциональными группами

3. Систематическая номенклатура ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Является наиболее общепринятой и универсальной. Систематические названия составлены из слов, специаль­но созданных или выбранных для описания структурных особенностей со­единения.

Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре ИЮПАК, нужно:

1) выбрать родоначальную структуру;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. табл. 1.4);

название этой группы отражается в названии соединения в виде суффикса и его ста­вят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде префиксов (приставок);

4) обозначить ненасыщенность соответствующим суффиксом (-ен или -ин), а также префиксом (дегидро-, тетрагидро- и др.);

5) пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров;

6) перечислить префиксы (приставки) в алфавитном порядке (при этом умножающие префиксы ди-, три- и т. д. не учитываются);

7) составить полное название соединения.

Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле; циклическая или гетероциклическая система (или ее часть), лежащая в ос­нове соединения.

В ациклических соединениях главной цепью называют цепь углеродных атомов, составляющую основу названия и нумерации. В состав этой цепи обязательно должна входить старшая характеристическая группа. Главная цепь должна содержать наибольшее число заместителей, максимальное ко­личество кратных (двойных и тройных) связей и должна быть наиболее длинной. Главную цепь нумеруют в соответствии с наименьшей суммой ци­фровых индексов, указывающих положения заместителей и кратных свя­зей. Наименьшая сумма цифровых индексов - это ряд чисел, в котором пер­вое отличающееся число должно быть наименьшим.

В случае кратных связей при одинаковых цифровых индексах двойных и тройных связей предпочтение отдается двойной связи.

В алициклических соединениях главной цепью считают замкнутую цепь углеродных атомов. В названии этой цепи применяют префикс цикла-.