Изучение свойств одноатомных и многоатомных спиртов.

Цель: изучить свойства спиртов.

Реактивы: этанол C₂H₅OH, 96%; пропанол C₃H₇OH; бутанол C₄H₉OH; пентанол C₅H₁₁OH; фенолфталеин, лакмус, металлический натрий Na; пропантриол (глицерин) C₃H₅(OH)₃; сульфат меди CuSO₄; фуксинсернистая кислота; гидроксид натрияNaOH; медь металлическая Cu, спираль; фенол C₆H₅OH, жидкий и кристаллический; хлорид железа (III) FeCl₃; вода дистиллированная; дихромат калия K₂Cr₂O₇; перманганат калия KMnO₄, 0,1Н; серная кислота H₂SO_{4 (конц.)}.

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, спиртовка или сухое горючие.

Опыт №1. Отношение спиртов к индикаторам.

В 4 пробирки помещают по 3 капли воды и добавляют по 2 капли этанола, пропанола, бутанола и пентанола. Растворы спиртов испытывают лакмусом и фенолфталеином.

Опыт №2. Образование и гидролиз алкоголятов.

 

В сухую пробирку поместить маленький кусочек металлического натрия. Добавить 3 капли этанола и закрыть пробирку пальцем. По окончанию реакции конец пробирки поднести к пламени спиртовки и поднять палец. Воспламеняется водород.

 

Напишите химизм процесса.

Оставшийся на дне пробирки беловатый осадок этилата натрия растворяют в 2-3 каплях дистиллированной воды и добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина.

Алкоголяты-твердые вещества. Они подобны солям очень слабых кислот и при действии воды гидролизуются с образованием щелочи спирта.

 

Опыт №3. Окисление спирта оксидом меди (II).

В сухую пробирку поместить этанол. Спираль нагреть над пламенем горелки до появления чёрного налёта оксида меди. Эту горячую спираль мы отпускаем в пробирку со спиртом.

Напишите химизм процесса.

Опыт №4. Окисление спирта хромовой смесью.

В сухую пробирку поместить этанол, добавить несколько капель серной кислоты и раствора дихромата калия.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №5. Окисление спирта перманганатам калия.

В сухую пробирку поместить 2 капли этанола, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли раствора серной кислоты. Нагреть содержимое пробирки над пламенем спиртовки. Раствор обесцветился.

В чистую пробирку поместить 3 капли раствора фуксернистой кислоты и 1 каплю обесцвеченного раствора.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №6. Взаимодействие пропантриола (глицерина) с гидроксидом меди (II).

В пробирку поместить 2 капели раствора сульфата меди и 2 капели раствора гидроксида натрия и перемешивают. Добавить одну каплю глицерина и взбалтать содержимое.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №7. Получение диэтилового эфира.

В сухую пробирку поместить 2 капли этанола и 2 капли серной кислоты. Смесь нагреть над пламенем спиртовки до побурения раствора. К горячей смеси осторожно добавить еще 2 капли этанола.

 

Напишите химизм процесса.

 

Лабораторная работа №6

 

Изучение свойств фенола

Цель: изучить экспериментально основные свойства фенолов и отработать методику проведения качественных реакций.

Реактивы и материалы: фенол жидкий и кристаллический С6Н5ОН; серная кислота H2SO4; хлорид железа (III) FeCl3; гидроксид натрия NaOH, 2Н; универсальная индикаторная бумага; насыщенный раствор Вr2, (бромная вода).

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, предметные стёкла, стеклянные палочки, микролопатки, фарфоровые чашки, водяная баня.

 

Опыт №1 Растворение фенола в воде

В пробирку помещают 2 капли жидкого фенола, 2 капли воды и взбалтывают. Образуется мутная жидкость - эмульсия фенола, которая быстро расслаивается: верхний слой - раствор фенола в воде, нижний - раствор воды в феноле. Фенол плохо растворим в холодной воде. Осторожно нагревают содержимое пробирки, получается однородный раствор. При охлаждении жидкость вновь мутнеет. При повышении температуры вырастает растворимость как воды в феноле, так и фенола в воде, и при 68 ̊С они смешиваются в любых соотношениях.

 

Опыт №2 Получение фенолята натрия

В пробирку помещают 4 капли эмульсии фенола 8 воде и добавляют 2 капли раствора гидроксида натрия. Сразу же образуется прозрачный раствор фенолята натрия, т. к. он хорошо растворяется в воде. Раствор оставляют для следующего опыта.

 

Напишите химизм процесса.

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами шелочей, образуя аналогичные алкоголятам феноляты. Более сильный характер фенолов объясняется влиянием бензольного ядра

 

Опыт №3 Разложение фенолята натрия соляной кислотой

К прозрачному раствору фенолята натрия добавляют 1 каплю раствора соляной кислоты. Жидкость вновь мутнеет вследствие образования свободного фенола.

 

Напишите химизм процесса.

Феноляты щелочных металлов, как и соли очень слабых кислот при действии воды подвергаются гидролизу с образованием щёлочи и фенола, поэтому их растворы обладают щелочной средой. Фенолы можно выделить из растворов фенолятов даже такой слабой кислоты как угольная.

 

Опыт №4 Реакция фенола с хлоридом железа (III)

В пробирку помещают 2 капли жидкого фенола, 3 капли воды и 1 каплю хлорного железа. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание вследствие образования окрашенного соединения C2H5OFeCl2 или, точнее окрашенного иона C2H5OFe2+. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №5 Получение трибромфенола

 

В пробирку вводят 2 капли раствора брома и добавляют 1 каплю жидкого фенола. При этом вода обесцвечивается, и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка трибромфенола.

 

Напишите химизм процесса.

В пробирку помещают несколько кристалликов фенола и добавляют три капли серной кислоты. Встряхивают содержимое пробирки: кристаллы фенола растворяются. Каплю получившегося раствора вносят в другую пробирку и добавляют 4-5 капель воды: фенол выделяется в виде мути. Реакционную смесь в первой пробирке нагревают на кипящей водяной бане в течение 2-3 минут, затем охлаждают пробирку и выливают содержимое в пробирку с 10 каплями холодной воды. Получается однородный раствор, почти не имеющий запаха, характерного для фенола.

Фенол сульфинируется; при сульфинировании образуется смесь о- и п-сульфакислот. Продукты сульфинирования растворимы в воде гораздо лучше, чем сами фенол.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №6 Окисление фенола кислородом воздуха

 

В 2 фарфоровые чашки помещают по 1 микролопатке кристаллического фенола, кроме того во вторую чашку добавляют 1 каплю раствора гидроксида натрия.

Фенолы, особенно многоатомные, легко окисляются кислородом воздуха. Особенно быстро идёт окисление в щелочном растворе.

 

Напишите химизм процесса.

 

Лабораторная работа № 7